Wat is farneseen?

Farneseen is een koolwaterstof. Meer dan koolstof en waterstof zit er niet in, en de formule maakt dat exact: C15H24. Vijftien koolstofatomen, vierentwintig waterstofatomen. Geen zuurstof.

Een sesquiterpeen zonder zuurstof

Met die vijftien koolstofatomen valt farneseen in de groep van de sesquiterpenen, de zwaardere kant van de terpenen die in geuronderzoek beschreven staan. Zo'n formule telt alleen atomen. Hoe die atomen aan elkaar geschakeld zitten, staat er niet in. En precies daar wordt het bij deze naam interessant, want farneseen is geen enkele verbinding. Er hoort een isomerenfamilie bij: meerdere moleculen met dezelfde som aan atomen en een andere bouw.

Dat heeft gevolgen voor elk getal dat je erachter zet. Het gepubliceerde kookpunt van farneseen ligt in een cluster rond 250 °C, en de exacte waarde verschilt per isomeer en per bron. Leg twee naslagwerken naast elkaar en je ziet twee iets andere temperaturen bij dezelfde naam staan. Dat is geen fout in een van de twee. Het is wat er gebeurt zodra één naam een hele familie omvat.

In geurbeschrijvingen staat farneseen genoteerd als groene appel boven een houtachtige basis. Zo'n omschrijving is een leesafspraak uit de aromaliteratuur en geen meting met een eenheid erachter. Wat wel scherp vastligt bij deze naam is beperkt en overzichtelijk: de stofklasse, de atoomsamenstelling en het temperatuurcluster. De rest is beschrijving, en beschrijving verschuift met de auteur die hem opschrijft.

Breder verspreid dan de hennepassociatie

Veel mensen zien een terpeennaam voor het eerst in een lijstje bij hennep. Daardoor gaat de naam in het hoofd bij die ene plant horen. Bij farneseen loopt die associatie mis. In de bespreking van Russo uit 2011 [1] staat farneseen genoteerd over de aromatische fractie heen en in planten die botanisch geen nauwe verwantschap met elkaar hebben. Voor sesquiterpenen is dat weinig opmerkelijk, en zo staat het er ook: als een normale eigenschap van deze groep, niet als een curiositeit.

De verdeling van farneseen over alledaagse planten is dus ruimer dan de koppeling met cannabis laat vermoeden. De naam zegt iets over scheikunde en over geurnotatie. Over de herkomst van een bepaald flesje zegt hij niets. Zeven regels, samengevat:

• Stofklasse: sesquiterpeen, de groep met vijftien koolstofatomen.
• Molecuulformule: C15H24, uitsluitend koolstof en waterstof.
• Structuur: een isomerenfamilie, niet één molecuul met één vaste bouw.
• Kookpunt: gepubliceerde waarden clusteren rond 250 °C, met variatie per isomeer en per bron.
• Geurnotatie: groene appel boven een houtachtige basis.
• Verdeling: aangetroffen in planten zonder nauwe botanische verwantschap [1].
• Naaste naam op papier: farnesol, met een hydroxylgroep erbij en de formule C15H26O.

Twee namen die op elkaar lijken

Waar de hydroxylgroep de indeling verschuift

Farneseen en farnesol schelen in het zoekveld één letter, en in een geurlijst staan ze vaak vlak bij elkaar. Scheikundig liggen ze in twee verschillende hokjes. Farnesol heeft een hydroxylgroep aan het skelet, en daarmee schuift de verbinding van de koolwaterstoffen naar de alcoholen. De formule verandert mee: C15H26O in plaats van C15H24. Er zit dus een zuurstofatoom in dat bij farneseen ontbreekt, plus twee extra waterstofatomen. De uitgang van de naam wijst die groep aan. Dat is geen detail voor specialisten. Het bepaalt in welke rubriek de stof in een overzicht terechtkomt.

Zwaarder molecuul, zachtere geur

Dat extra zuurstofatoom maakt farnesol het zwaardere molecuul van de twee. In de geurliteratuur staat het aroma van farnesol ook anders genoteerd dan dat van farneseen: zachter, en meer naar bloemig toe. Naast elkaar gelezen loopt het onderscheid dus over drie regels. De atoomsamenstelling verschilt, de stofklasse verschilt en de geurnotatie verschilt. Wat ze delen is de basis van vijftien koolstofatomen, en daarmee de familienaam sesquiterpeen als vertrekpunt. Twee namen die bij elkaar horen zonder uitwisselbaar te zijn. Wie de een tegenkomt in een aromaprofiel, mag er de ander niet bij optellen.

Zeven aantekeningen bij deze terpeennaam

1. Farneseen staat in de terpeenlijst, niet in de cannabinoïdenlijst. Het vocabulaire rond het endocannabinoïde systeem hoort bij een ander onderwerp en speelt in de gegevens over deze verbinding geen rol.
2. C15H24 legt de atoomsamenstelling vast en verder niets. Vijftien koolstof, vierentwintig waterstof, geen zuurstof. De ruimtelijke bouw van het molecuul valt uit een formule niet af te lezen.
3. De naam dekt een isomerenfamilie. Meerdere moleculen met dezelfde som aan atomen delen dat ene woord, en dat is de reden dat er zelden één getal bij past.
4. Het kookpunt clustert rond 250 °C. Welke waarde je precies leest, hangt af van het isomeer en van de bron. Een afgerond getal is hier een leesafspraak, geen constante.
5. Russo noteerde in 2011 [1] dat farneseen over de aromatische fractie heen is aangetroffen, in planten zonder nauwe botanische verwantschap. Voor sesquiterpenen is die spreiding niets bijzonders.
6. Farnesol krijgt een eigen regel: hydroxylgroep, formule C15H26O, alcohol in plaats van koolwaterstof, zwaarder molecuul en een zachtere, bloemiger genoteerde geur.
7. Wat er in een flesje zit, staat per charge in het analyserapport. Namen als cbg olie, cbg druppels of cannabigerol olie verwijzen naar cannabinoïdengehaltes; termen als superkritische co2 extractie en cbd wetgeving hebben elk hun eigen pagina.