Hoe cannabinoïden in de hennepplant ontstaan

Op een etiket staat CBD, CBG of CBN. In verse hennep staan de zure varianten van diezelfde moleculen, en die zijn opgebouwd door eiwitten die in de literatuur bij naam bekend zijn. Dat verschil is geen woordspel. Het bepaalt welke bron je erbij pakt, en het bepaalt hoe hard een uitspraak is. Twee publicaties dragen het meeste van dit onderwerp: één uit 1996, één uit 2012.

De opbouw in acht genummerde punten

1. Het beginpunt van de stap die Gagne en collega's in 2012 vastlegden is olivetolzuur, een klein zuur uit Cannabis sativa. Het staat aan het begin van de pijl die in die publicatie is geïdentificeerd [1].
2. Aan de andere kant van die pijl staat cannabigerolzuur, in analyses afgekort als CBGA. Twee molecuulnamen, één stap, en een enzym dat in het onderzoek van 2012 bij naam wordt genoemd [1].
3. De katalytische route zelf is de bevinding. Binnen de grote familie van plantenpolyketiden ligt deze route buiten het patroon dat je daar gewend bent, en precies zo is die in 2012 opgeschreven [1].
4. De status van de gegevens: gekarakteriseerde eiwitten, met een herkomst en een meetopstelling. Geen ruime omschrijving waarin de plant in het algemeen iets doet [1] [2].
5. Verderop in de route staat cannabidiolzuur-synthase. Taura, Morimoto en Shoyama zuiverden dat enzym uit Cannabis sativa en beschreven het in 1996, met naam en herkomst erbij [2].
6. Wat er niet gebeurt, staat er even duidelijk: de afgewerkte zuren gaan niet op transport door de plant [2]. Ze blijven op de plek waar ze zijn gevormd.
7. Beide publicaties noemen dezelfde botanische naam. Cannabis sativa staat ook op productdocumentatie, naast een handelsnaam, en zegt daar niets over een gehalte.
8. Samen dekken de twee bronnen twee stappen en twee enzymen, elk met jaartal en plantensoort. Cijfers over oogsten, cultivars of partijen staan in andere documenten.

Eiwitten met een eigen naam

Biosynthese klinkt als een verhaal over een plant. In de bronnen is het een verhaal over eiwitten. Het onderzoek uit 2012 identificeert het enzym achter de stap van olivetolzuur naar cannabigerolzuur [1], en de publicatie uit 1996 beschrijft cannabidiolzuur-synthase nadat het gezuiverd was [2]. Dat verschil in formulering doet er toe. Een gezuiverd eiwit heeft een naam, een plantensoort, een jaartal en een gedefinieerd eindpunt. Een zin over hennep die cannabinoïden aanmaakt heeft dat niet, hoe waar die ook klinkt.

Wat in 2012 opviel, zit in de chemie eromheen. Plantenpolyketiden vormen een brede groep verbindingen, en de katalytische route die in Cannabis sativa werd beschreven, past niet in het gangbare beeld van die groep [1]. Daarom staat die route in de publicatie als bevinding, en niet als voetnoot bij een reactieschema.

Cannabidiolzuur-synthase, 1996

Zuiveren betekent hier: het eiwit uit het plantmateriaal halen en er buiten de plant naar kijken. Dat is in 1996 gedaan en opgeschreven [2]. Vanaf dat moment heeft de stap naar cannabidiolzuur een adres in de literatuur, in plaats van een vermoeden.

Uit diezelfde publicatie komt ook de aantekening over transport, of beter gezegd over het gebrek daaraan [2]. Twee gegevens, één bron, één jaartal.

Waar de zuren blijven staan

Dat detail over transport wordt vaak overgeslagen, en het is een van de nuchterste punten van het hele onderwerp. De afgewerkte zuren verplaatsen zich niet naar een andere plek in de plant [2]. Wat er is gevormd, blijft staan.

Daarmee is het cannabinoïdenprofiel van een partij plantmateriaal een plaatselijke uitkomst. Vandaar ook dat een analyse per charge gebeurt en niet per plantensoort. De naam van de plant en de naam van een enzym leveren geen getal op.

• Wat de twee publicaties dekken: de opbouw van de zure vormen in Cannabis sativa, per stap met een bron erbij [1] [2].
• Wat ze niet dekken: gehaltes in een specifieke oogst, een cultivar of een partij, en ook niet het oogstmoment.
• Terpenen staan in een ander rijtje. Dat is de aromatische fractie, met een eigen kolom in een chargerapport, los van de kolom met cannabinoïden.
• Het endocannabinoïde systeem is vocabulaire uit de menselijke fysiologie: receptoren en lichaamseigen moleculen. Een andere rubriek dan enzymen in een plant.
• De zure en de neutrale vorm zijn twee aparte regels in een analyse, met elk een eigen uitslag per charge.
• Een naam in het zoekveld, zoals cbg olie of cannabigerol olie, verwijst naar een flesje. Cannabigerolzuur verwijst naar een molecuul in een publicatie uit 2012 [1].
• Wat aan het eind wel vastligt: het cannabinoïdengehalte per charge, na te lezen in het rapport dat bij dat flesje hoort.

Het overzicht per gegeven

Na de oogst begint een andere vraag

Zodra gemalen plantmateriaal in een drukvat gaat, verschuift het onderwerp. Superkritische CO2-extractie haalt onder druk een fractie uit dat materiaal, en co2 extractie is in het zoekveld de kortere naam voor diezelfde route. Wat er in die fractie zit, hangt af van het materiaal dat erin ging en staat in het rapport dat erbij hoort. Cibdol houdt zich sinds 2014 met cannabinoïden bezig, en de bepalende variabele zit daarbij niet in de methode van extractie.

In het zoekveld lopen de twee lagen door elkaar. Wie cbg olie kopen intypt, of cbg druppels, zoekt een flesje met een gehalte en een label. Wie de opbouw van cannabigerolzuur zoekt, zit in de publicatie van 2012 [1]. Beide vragen zijn logisch, maar ze hebben een ander antwoord en een andere bron. Rond cbd wetgeving speelt daarnaast een derde laag, en die gaat over categorieën en grenswaarden.

Van drukvat naar pipetflesje

Een flesje bevat een extract en een draagolie, en de verhouding daartussen staat op het etiket. De cannabinoïden erin zijn per charge gemeten, met de zure en de neutrale vorm als aparte regels. Dat rapport is de plek waar een getal thuishoort.

De twee publicaties uit dit artikel zeggen niets over dat getal. Ze zeggen welke eiwitten in Cannabis sativa zijn geïdentificeerd en beschreven, in 2012 en in 1996 [1] [2]. Die scheiding tussen bron en flesje maakt het onderwerp een stuk overzichtelijker.