Decarboxylatie: hoe CBDA CBD wordt

1 carboxylgroep. Dat is het hele verschil tussen CBDA en CBD: dezelfde cannabinoïde, één keer in de zure vorm en één keer in de neutrale. Onder gecontroleerde verhitting laat die groep los en gaat weg als koolstofdioxide, en het onderzoek van Wang en collega's uit 2016 [2] volgde dat verloop in de tijd, per zuur apart.

Vijftien gegevens over CBDA en CBD

Zo loopt de omzetting

1. In het verse plantmateriaal staat de zure vorm centraal. Het enzym dat CBDA opbouwt, is in 1996 gezuiverd en in kaart gebracht [1], en daarmee ligt vast wat de plant als uitgangsmateriaal aflevert.
2. Warmte komt erbij. In het onderzoek uit 2016 is gecontroleerde verhitting de conditie waaronder de zure cannabinoïden zijn gevolgd [2], dus geen ruwe schatting maar een vastgelegde omstandigheid.
3. De carboxylgroep laat los. Die groep verlaat het molecuul als koolstofdioxide, en dat vertrek is de reactie in één beweging.
4. Het waterstofatoom blijft. Het gaat niet mee met het gas, maar blijft op zijn plaats in het molecuul.
5. Het residu is de neutrale cannabinoïde. Dat is de vorm die daarna onder de naam CBD terugkomt in een productvermelding [1].
6. De meting loopt mee. Superkritische vloeistofchromatografie met photodiode-array en massaspectrometrie scheidde en identificeerde de zuren in dat onderzoek [2].
7. Per zuur komt er een eigen uitkomst uit. De conversie is uitgezet tegen de tijd, dus elk zuur heeft zijn eigen verloop [2].
8. Uit dat verloop volgt een curve. En bij die curve hoort een gedefinieerd eindpunt [2], geen vaag moment waarop het klaar zou zijn.
9. Dat eindpunt is analytisch te controleren [2]. Het is dus na te meten in plaats van aan te nemen.
10. De extractie staat los van deze rij. Bij co2 extractie komen cannabinoïden en andere plantenstoffen uit de biomassa, en dat is een andere handeling dan het veranderen van een chemische vorm.

Twee stappen die vaak door elkaar lopen

Koolstofdioxide komt in dit onderwerp op twee plaatsen langs, en daar begint de verwarring meestal. Bij decarboxylatie is CO2 het deeltje dat het molecuul verlaat. Bij superkritische co2 extractie is CO2 het middel waarmee cannabinoïden en andere plantenstoffen uit de biomassa worden gehaald. Zelfde molecuul, twee volstrekt verschillende rollen in een productieroute.

Het onderscheid is niet academisch. Een extractie verplaatst stoffen van het plantmateriaal naar een concentraat. Decarboxylatie laat de stoffen waar ze zijn en verandert hun chemische vorm. In het onderzoek van Wang en collega's uit 2016 is precies die vormverandering gevolgd, per zuur en tegen de tijd [2], terwijl over de scheidingsmethode in dat onderzoek de analyse zelf gaat.

• Twee keer CO2: één keer als het gas dat bij de reactie het molecuul verlaat, één keer als het middel bij co2 extractie.
• Extractie levert een fractie op: cannabinoïden plus andere plantenstoffen, weg uit de biomassa.
• Decarboxylatie levert geen nieuwe fractie op, maar een andere chemische vorm van dezelfde cannabinoïden.
• De keuze voor superkritische co2 extractie legt de verhouding tussen zure en neutrale vorm niet vast; die verhouding volgt uit de verhitting en uit de meting daarvan [2].
• Wie terpenen in het zoekveld typt, komt bij de aromatische kant van de plant terecht. De twee publicaties achter deze pagina gaan over de zure cannabinoïden en over het enzym dat er één van opbouwt [1][2].
• Een curve met een gedefinieerd eindpunt hoort bij de reactie, niet bij het oplosmiddel [2].

Het woord op het etiket

Op een verpakking staat vrijwel altijd de neutrale naam. In de plant staat de zure vorm, en het enzym dat CBDA opbouwt is in 1996 beschreven [1]. Tussen die twee schrijfwijzen zit één carboxylgroep, en dat is precies het gat dat decarboxylatie dicht [1]. Daarom is dit geen bijzaak in de productie, maar de stap waarna een naam op een label klopt met wat er in het concentraat zit.

Het onderzoek uit 2016 maakt van die stap iets telbaars: een curve, een gedefinieerd eindpunt en een uitkomst die analytisch te controleren is [2]. Zo is de productiestap gemodelleerd in plaats van geschat [2]. Cibdol is sinds 2014 met cannabinoïden bezig en heeft in deze categorie de langzame weg door de leercurve genomen, wat op dit soort punten meer oplevert dan snelheid.

• De neutrale naam op een label komt uit dit reactieresidu; de zure naam hoort bij het plantmateriaal [1].
• Namen als cbg olie, cbg druppels en cannabigerol olie gebruiken die neutrale schrijfwijze, zonder de toevoeging die een zuur aanduidt.
• Het eindpunt van de reactie is na te meten, niet af te leiden uit een gevoel bij een pan [2].
• Per zuur een eigen conversieverloop: het onderzoek uit 2016 zet ze niet op één hoop [2].
• Rond cbd wetgeving en rond het endocannabinoïde systeem lopen eigen onderwerpen; hier gaat het om één groep die als koolstofdioxide vertrekt.
• Een gezuiverd en beschreven enzym uit 1996 vormt het startpunt van dit hele verhaal [1].