Wat zijn fytocannabinoïden?

Twee moleculen, dezelfde familienaam, een heel andere afkomst. Het ene komt uit hennep en wordt uit plantmateriaal gehaald. Het andere maakt je lichaam zelf, zonder dat er ooit een plant aan te pas komt. Precies dat onderscheid legt het woord fytocannabinoïde vast: fyto verwijst naar de plant. Het zegt niets over wat de stof scheikundig doet, alleen over waar ze is ontstaan.

Herkomst bepaalt de indeling

1. Uit planten. Dit is de groep die fytocannabinoïden heet. De namen die je hier tegenkomt zijn CBD, THC, CBG, CBC, CBN en THCV. Ze zitten van nature in het plantmateriaal en komen daaruit, niet uit een lichaamseigen productielijn. Op een analyserapport staan ze meestal onder elkaar, per naam.
2. Uit het lichaam. Endocannabinoïden maakt het lichaam zelf. Anandamide en 2-AG zijn de twee namen die in vrijwel elk overzicht terugkomen, en het zijn ook de twee best onderzochte boodschappermoleculen van het endocannabinoïde systeem [3]. Geen plant, geen extractie, geen flesje: deze rij bestaat volledig binnen het lichaam.
3. Uit laboratoria. Synthetische cannabinoïden zijn in het lab gemaakt. Daaronder vallen onderzoeksverbindingen en farmaceutische analogen. Ze dragen dezelfde familienaam, maar hebben een derde route naar hun bestaan.
4. De sortering gaat over afkomst, niet over karakter. Waar een molecuul vandaan komt, bepaalt in welke van de drie rijen het belandt. Hoe groot het scheikundige verschil met de buur in een andere rij is, staat er los van. Dat is de belangrijkste leesafspraak achter het woord.
5. De plantenrij is breder dan twee namen. In een overzicht uit 2005 zijn de scheikundige bestanddelen van de plant uitvoerig gecatalogiseerd, en dat mengsel bleek breder dan de twee bekendste verbindingen [1].

Van olivetolaat naar cannabigerolzuur

1. Het begint bij olivetolaat. Dat is een bouwsteen in de plant en geen cannabinoïde met een eigen letterafkorting op het rapport.
2. Daar komt een enzym uit hennep bij. In 1998 is beschreven hoe zo'n hennepenzym een prenylgroep op olivetolaat plaatst [2]. Een enzym en een groep atomen: de stap is scheikundig klein en tegelijk beslissend voor alles wat erna komt.
3. Uit die stap komt cannabigerolzuur, op analyses afgekort als CBGa. De letter a hoort bij de zure vorm van de naam.
4. Cannabigerolzuur is de voorloper van tetrahydrocannabinol [2]. De bekendste naam uit de plantenrij staat dus niet aan het begin van de reeks, maar verderop.
5. Dezelfde verbinding is het splitpunt van de hele familie [2]. Vanaf CBGa takken de andere plantcannabinoïden af, wat verklaart waarom CBG in overzichten vaak vóór de rest wordt genoemd.
6. Wat die publicatie uit 1998 niet vastlegt: hoeveel van welke cannabinoïde er in een specifieke plant of een specifieke charge zit. Een biosynthetisch schema is geen meting. Voor het cijfer per product kom je bij de analyse uit, niet bij het schema.

Wat er in 1992 werd geïsoleerd

De familienaam is ouder dan de splitsing in fyto en endo. In 1992 beschreven Devane en collega's een bestanddeel dat uit hersenweefsel werd geïsoleerd en dat aan de cannabinoïdereceptor bond; die stof kreeg de naam anandamide [3]. Vanaf dat moment stond er iets lichaamseigen naast de plantstoffen die de familie hun naam hadden gegeven. Het endocannabinoïde systeem is de verzamelnaam voor het geheel van receptoren en lichaamseigen boodschappermoleculen, en van die boodschappers zijn anandamide en 2-AG het uitvoerigst onderzocht [3]. Wie die term intypt, komt dus bij vocabulaire uit en niet bij één stof of één flesje. Voor de indeling van fytocannabinoïden is dat vooral als contrast bruikbaar: dezelfde receptornamen duiken in beide rijen op, de herkomst van de moleculen blijft verschillend.

• 1992: hersenweefsel als uitgangsmateriaal, binding aan de cannabinoïdereceptor als bevinding, anandamide als naam [3].
• Het endocannabinoïde systeem, kort omschreven: receptoren plus lichaamseigen boodschappers [3].
• Twee boodschappers staan het uitvoerigst beschreven, en dat zijn anandamide en 2-AG [3].
• De plantenkant blijft een eigen rij: CBD, THC, CBG, CBC, CBN en THCV worden door planten gemaakt.
• Wat de indeling niet doet: een rangorde aanbrengen tussen de drie herkomsten.

Peper, kruidnagel en hop

Bèta-caryofylleen staat bij de terpenen

Bèta-caryofylleen is een peperig terpeen. Je treft het aan in zwarte peper, in kruidnagel en in hop, dus ver buiten het rijtje planten dat mensen bij cannabinoïden verwachten. Het bijzondere zit in de labmeting: deze verbinding bindt aan de CB2-receptor. Daarmee komt een stof uit de aromatische fractie uit bij een receptor die naar de cannabinoïdenfamilie is genoemd. Terpenen vormen in analyses een eigen rubriek, los van de cannabinoïdenlijst, en bèta-caryofylleen blijft in die rubriek staan.

Twee vragen die los van elkaar staan

Herkomst en binding zijn hier niet hetzelfde. Fytocannabinoïden zijn zo genoemd omdat planten ze maken en omdat ze scheikundig bij die familie horen; bèta-caryofylleen hoort bij de terpenen, ook al eindigt de meting bij de CB2-receptor. De groepen zijn ingedeeld naar afkomst, niet naar wat een molecuul in een testopstelling aan een receptor doet. Dat maakt het rijtje voorspelbaar. Een naam vertelt je in welke kolom een stof staat, en de kolom vertelt je waar je verder moet kijken: bij de cannabinoïdenlijst of bij de aromatische fractie van dezelfde plant.

Namen op een doos, cijfers in een rapport

Op een schap komen die twee kolommen naast elkaar te staan. CBG-olie, cannabigerol olie en CBG-druppels verwijzen naar een cannabinoïde uit de plantenrij. Terpeennamen verwijzen naar de aromatische kant van hetzelfde plantmateriaal. Zo'n naam vertelt welke stof in de formule het uitgangspunt is. Hoeveel er in zit, staat ergens anders: Cibdol formuleert en test cannabinoïden sinds 2014 en publiceert per CBD-product het cannabinoïdengehalte samen met de analyse, dus dat cijfer is per product na te lezen. Zoektermen als CO2-extractie en superkritische CO2-extractie gaan over een andere vraag, namelijk hoe het concentraat uit de plant komt. En CBD-wetgeving vormt weer een eigen register, met eigen documenten en eigen grenswaarden.

• De naam op de doos: welke cannabinoïde het uitgangspunt van de formule is, van CBD tot cannabigerol.
• De analyse: het cannabinoïdengehalte per CBD-product, bij Cibdol sinds 2014 de vaste manier om dat vast te leggen.
• De herkomstindeling: plant, lichaam of laboratorium. Drie rijen die niet in elkaar overlopen.
• De terpeenrubriek: bèta-caryofylleen staat daar, met zwarte peper, kruidnagel en hop als bronnen en de CB2-receptor als labgegeven.
• Wat een naam niet vastlegt: hoeveel verbindingen er in het plantmateriaal zitten. Het overzicht uit 2005 catalogiseerde die bestanddelen uitvoerig, en het bleef niet bij twee namen [1].