THCA en THC: één carboxylgroep verschil

Wat scheidt THCA van THC? Eén carboxylgroep aan het molecuul, en verder niets. Dat is de hele scheikundige afstand tussen twee namen die in gesprekken vaak door elkaar lopen.

Wat er aan het molecuul hangt

THCA staat voor tetrahydrocannabinolzuur. De stof zit in de levende cannabisplant en heeft een zure vorm. Dat woord zuur in de naam is geen sfeerbeschrijving. Scheikundigen noemen THCA een zure cannabinoïde omdat er een carboxylgroep aan het molecuul vastzit. Haal die groep eraf en je houdt THC over. Zo simpel is de rekensom: THC is THCA min de carboxylgroep, en aan de rest van het skelet verandert niets. THCA is ook geen voetnoot in de literatuur. Het is een belangrijke cannabinoïde die uit Cannabis sativa is geïsoleerd en die in laboratoriumonderzoek naast andere cannabinoïden is vergeleken, onder meer in het onderzoek van Ruhaak uit 2011 [2]. Goed gekarakteriseerd, op eigen titel. De zure vorm heeft daarnaast een eigen indeling in de farmacologie. Die indeling geldt op molecuulniveau, ze is specifiek voor THCA en strekt zich niet uit tot de bredere cannabinoïdenfamilie, en ze beschrijft geen waarneembare ervaring.

• THCA: tetrahydrocannabinolzuur, de zure vorm, herkomst is de levende plant.
• THC: hetzelfde molecuul, zonder de carboxylgroep.
• Het label zure cannabinoïde komt van die vastzittende groep, niet van een smaak of een geur.
• De groep eraf en THCA is THC.
• THCA is in laboratoriumvergelijkingen naast andere cannabinoïden bekeken, onder meer in 2011 [2].

Wat de plant zelf maakt

In ruw, ongedroogd plantmateriaal zit overwegend THCA. Niet THC. De verbinding waar het publieke gesprek bijna volledig om draait, is in de plant zoals die groeit grotendeels afwezig. Daar zit een groot deel van de verwarring: mensen praten over het ene molecuul, terwijl het uitgangsmateriaal vooral het andere bevat. En er staat nog een hele stofgroep naast, die met deze scheikundige verhouding niets te maken heeft. Terpenen hebben eigen namen, een eigen indeling en een eigen literatuur. Woorden als endocannabinoïde systeem horen weer bij een ander hoofdstuk van het vocabulaire, dat over receptoren gaat en niet over een carboxylgroep. Hier blijft het bij de structuur zelf: welk molecuul zit er in het materiaal, en hangt die groep er nog aan of niet. Ook een verwerkingsstap zoals co2 extractie is een eigen onderwerp, met eigen documentatie per charge. Twee vragen, twee antwoorden, en ze staan los van elkaar.

• Ruw en ongedroogd materiaal: overwegend de zure vorm.
• Wat er in de plant groeit is dus niet automatisch wat er in de discussie voorbijkomt.
• Terpenen vormen een aparte stofgroep in hetzelfde plantmateriaal.
• Superkritische co2 extractie hoort bij de verwerking, niet bij de structuurvraag.
• Een analysecijfer hoort altijd bij een charge en bij een moment.

Van zuur naar neutraal

Decarboxylatie is de naam van de stap waarin de zure vorm overgaat in de neutrale verbinding. Die naam verwijst naar de groep die eraf gaat, niet naar de cannabinoïde die achterblijft. Nuttig om te weten, want dezelfde term komt bij andere zure cannabinoïden terug. Wat de stap praktisch betekent, staat in het onderzoek van Wang uit 2016 [1]: de verhouding tussen THCA en THC in een monster is een functie van de geschiedenis van dat monster. Niet van een vast getal op papier. Geschiedenis wil hier zeggen: wat er met het materiaal gebeurd is, hoe warm het is geweest, hoe lang het heeft gelegen.

Waarom de monstergeschiedenis meeweegt

Twee analyses van dezelfde plant kunnen daarom twee uitkomsten geven. De oorzaak zit in het molecuul: THCA is scheikundig instabiel. Een THCA-cijfer en een THC-cijfer van hetzelfde gewas zijn dus geen twee beweringen die elkaar tegenspreken. Ze horen bij twee momenten. Wie zo'n rapport leest, leest daarmee ook een moment in de tijd, en niet een eigenschap die voorgoed aan die plant vastzit. Bij elk getal hoort een conditie, en die conditie hoort erbij te staan.

Meten aan een ruw monster

Meet je in ruw materiaal uitsluitend de neutrale vorm, dan valt dat cijfer lager uit dan het gehalte dat erin aanwezig is. De reden staat een stap eerder in dit verhaal: een deel van de THCA gaat onder warmte of in de loop van de tijd over in THC. Eén meting, één moment, en een deel van het verhaal buiten beeld. Precies daar raken labrapport en regelgeving elkaar.

Berekend totaal en de regels erachter

Sommige regelgevende kaders werken daarom met een berekend totaal-THC-cijfer. De basis van die berekening is niet alleen de neutrale verbinding zoals die in het monster wordt aangetroffen. De omzetbare THCA telt mee, en beide worden samen in één getal uitgedrukt. Hoe dat gebeurt, verschilt per land. Soms verschilt het zelfs tussen regio's binnen één land, en dat verklaart waarom zoekopdrachten rond cbd wetgeving zo vaak bij meerdere antwoorden uitkomen. Zelf verkopen wij geen THCA en geen THC. Beide vallen buiten de opdracht waarmee dit bedrijf is begonnen, in een tijd waarin CBD nog aan bijna iedereen uitgelegd moest worden. Op het schap staan CBD, CBG en CBN, en wie zoekt op cbg olie of cbg druppels komt bij cannabigerol uit. Deze twee moleculen staan hier om één reden: uitleg zonder commercieel belang. Wie de structuur snapt, beslist beter over de rest van de plant.

Punt voor punt vastgelegd