Wat is THCP? De cannabinoïde uit 2019

Een naam uit december 2019

THCP staat voor tetrahydrocannabiforol. Tot december 2019 stond die naam niet op de lijst van cannabinoïden die in cannabis waren aangetroffen. Er was niets over gedocumenteerd, om de simpele reden dat niemand de stof in plantmateriaal had vastgelegd.

Dat veranderde met de publicatie van de onderzoeksgroep onder leiding van Cinzia Citti. De karakterisering van de verbinding verscheen in een rapport uit 2019 [1]. Het plantmateriaal kwam uit een Italiaanse cannabisvariëteit.

Een detail dat vaak wegvalt: de route naar die vondst was in de eerste plaats analytisch. Er werd gemeten. Een profiel opnemen van wat er in het materiaal zit, en dan kijken welk signaal niet bij een bekende cannabinoïde past. Zo komt een naam er doorgaans bij. Niet via een jacht op iets spectaculairs, maar via een dataset waarin één piek niet in het rijtje thuishoort.

In dezelfde publicatie staat naast de neutrale verbinding ook de bijbehorende zure vorm beschreven [1]. Dat patroon is bekend terrein in de cannabinoïdenchemie. Het vertrouwdste voorbeeld is THCA, het zuur dat bij THC hoort. Voor THCP kwamen in 2019 dus twee vormen op papier, de zure en de neutrale, in één en hetzelfde rapport.

Nieuw in de literatuur betekent niet nieuw in de plant. De verbinding zat in dat materiaal. Wat er in december 2019 bij kwam, waren een naam, een structuur en een beschrijving waar anderen mee verder kunnen.

Wat er na 2019 met de publicatie gebeurde, draaide vooral om één onderdeel ervan: de receptormetingen. Die kregen de aandacht. De eerste vaststelling blijft toch de nuchterste. In cannabis is een cannabinoïde beschreven die er tot dat moment niet in beschreven stond, met een zijketen die langer uitvalt dan de vijf koolstofatomen van THC. De volle naam is een mondvol; in de praktijk blijft het bij vier letters.

Van zijketen naar naam

Het verschil tussen THCP en THC zit niet in het skelet van het molecuul, maar in de staart. Daar hangt een keten van koolstofatomen aan. De lengte daarvan bepaalt zowel de naam van de stof als de vraag die scheikundigen erbij stellen.

Twee koolstofatomen extra

De zijketen van THCP telt zeven koolstofatomen. Zo'n keten van zeven heet in vaktaal een heptylketen. THC heeft er vijf. Die twee koolstofatomen erbij zijn geen bijzaak: ze zijn precies de reden dat de verbinding een eigen naam draagt in plaats van als variant van THC door het leven te gaan. Het rapport uit 2019 legde die zeven koolstofatomen vast in plantmateriaal [1]. Twee atomen. Op papier een klein verschil, in de naamgeving een aparte verbinding.

Ketenlengte, een oude kwestie

Waarom besteedt iemand aandacht aan twee koolstofatomen? Omdat de lengte van die zijketen in het onderzoek naar structuur en activiteit van cannabinoïden een oude kwestie is. Die vraag lag er al lang voordat THCP een naam had. De publicatie uit 2019 staat in die lijn [1]: een molecuul met een langere keten, gemeten en beschreven, naast de reeks die al bekend was. Dat maakt het interessant voor scheikundigen. Voor wie een flesje in het kastje heeft staan, verandert er niets aan de gegevens op het label.

Zeven aantekeningen bij de bindingsgegevens

1. De meting die de meeste aandacht kreeg, betreft de affiniteit voor de CB1-receptor. Onder dezelfde condities naast THC gelegd kwam THCP daar duidelijk hoger uit [1]. Dat is de kern van wat er in 2019 over de binding is opgeschreven, niet meer en niet minder.
2. Affiniteit is een grootheid uit een testopstelling: hoe stevig een molecuul zich in een gecontroleerde meting aan een receptor bindt. Het cijfer beschrijft die opstelling. Het beschrijft geen situatie daarbuiten, en het is geen instructie.
3. Dezelfde condities zijn hier het hele vergelijkingspunt. Twee affiniteitscijfers uit twee verschillende opstellingen zijn niet zonder meer naast elkaar te leggen. In de publicatie uit 2019 stonden THCP en THC in één en dezelfde opzet [1], en dat maakt het verschil leesbaar.
4. CB1 is een receptornaam die terugkomt in het vocabulaire rond het endocannabinoïde systeem. Dat vocabulaire is ouder dan THCP en heeft zijn eigen rubriek. Hier gaat het om de receptor die in de meting van 2019 het meetpunt vormde.
5. De belangstelling na de publicatie ging vooral naar dit deel van het artikel. De analytische route, de identificatie in plantmateriaal, bleef daarbij op de achtergrond, terwijl dat nu juist het startpunt van het hele stuk was [1].
6. Alles wat op deze pagina staat, komt uit één publicatie uit 2019 [1]. Eén rapport, één plantvariëteit, één set metingen. Dat is het begin van een dossier en niet het dossier zelf.
7. De gegevens uit 2019 zijn labgegevens [1]. Daar houdt het gedocumenteerde deel van dit onderwerp op, en daar houdt deze tekst dus ook op.

CBD, CBG en CBN in het schap

1. THCP verkopen we niet. Geen enkel product in de catalogus is met deze stof geformuleerd, en er staat er ook geen op deze pagina.
2. Wat er wel staat, zijn formules rond CBD, CBG en CBN. Drie cannabinoïden met een duidelijker regelgevend fundament dan een verbinding die pas in december 2019 voor het eerst in plantmateriaal is vastgelegd [1].
3. CBD is daarbij de langste lijn: formuleren en testen sinds 2014. Zo'n jaartal zegt meer over de standaard achter een flesje dan welk bijvoeglijk naamwoord ook.
4. Deze pagina bestaat omdat de vraag wordt gesteld. Iemand typt THCP in en wil weten wat het is. Het antwoord is plantchemie, en er hangt geen verkoop aan vast.
5. Zoekopdrachten in deze hoek lopen snel door. Van cannabinoïden naar terpenen, van daar naar cbg olie of cbg druppels, en soms naar cannabigerol olie als voluit geschreven variant. Andere onderwerpen, eigen pagina's.
6. Ook de technische kant heeft aparte rubrieken. Superkritische CO2-extractie en wat er per charge in een analyse wordt vastgelegd, staan los van de vraag wat THCP is en hoe die naam in 2019 op papier kwam.
7. Dat geldt net zo voor de juridische laag. Wie op cbd wetgeving zoekt, komt bij een eigen onderwerp uit, en dat onderwerp zegt niets over de scheikundige beschrijving van een molecuul.
8. Blijft over: een naam, zeven koolstofatomen en één publicatie uit 2019 [1]. Wie meer wil, kijkt in de documentatie per charge van de producten die er wel zijn.