CBN (cannabinol): van 1899 tot het etiket

Welke cannabinoïde kwam als eerste uit de plant? Niet CBD, niet THC, maar cannabinol, en dat gebeurde in 1899 [1]. CBN is de afkorting die daarvan op etiketten is overgebleven.

Een naam uit 1899

Wood, Spivey en Easterfield publiceerden in 1899 de isolatie van cannabinol uit cannabis [1]. Dat was de eerste keer dat één cannabinoïde als afzonderlijke stof uit plantmateriaal werd gehaald en apart werd beschreven. Niet CBD. Niet THC. Cannabinol, de stof die vandaag op verpakkingen als CBN is afgekort.

Die volgorde verrast bijna iedereen. CBD staat inmiddels op talloze etiketten en THC is de naam die in wetteksten over cannabis het vaakst terugkomt, terwijl cannabinol scheikundig als eerste los van de rest kwam te staan [1]. Het oudste dossier hoort dus bij de afkorting die de meeste mensen het laatst hebben leren kennen.

Dan het woord zelf, want daar zit een tweede laag. Cannabinoïde is een familienaam. De term dekt de hele gecatalogiseerde reeks verwante plantenstoffen, niet één specifieke molecuulnaam [2]. Cannabinol is één lid van die reeks. Twee woorden, dezelfde stam, in schrift maar een paar letters verschil, en precies daar gaat het geregeld mis in de doorgifte.

Je ziet 1899 daarom opduiken als het jaar waarin de cannabinoïden als groep zouden zijn ontdekt. Dat is een ander soort bewering dan wat er in 1899 is opgeschreven. Wat de publicatie van dat jaar vastlegt, is een identificatie: deze ene stof, uit dit plantmateriaal, met een eigen beschrijving [1]. Wat de familienaam vastlegt, is een categorie die pas in latere chemische inventarisaties werd volgeschreven [2].

Het onderscheid is geen haarkloverij. Een stofnaam zegt welke molecuul is bedoeld. Een familienaam zegt in welke rubriek die molecuul thuishoort. Wie de twee door elkaar haalt, geeft een jaartal een gewicht dat er nooit in stond, en dat is precies hoe één isolatie in de doorvertelling groeide tot de ontdekking van een hele stoffenfamilie.

• 1899: het jaar van de publicatie waarin cannabinol uit cannabis werd geïsoleerd [1].
• Wood, Spivey en Easterfield: de drie namen die aan die publicatie verbonden zijn [1].
• Cannabinol: de stofnaam, met CBN als de afkorting die op verpakkingen staat.
• Cannabinoïde: de familienaam voor de hele gecatalogiseerde reeks verwante plantenstoffen [2].
• Niet CBD en niet THC: de eerst geïsoleerde cannabinoïde was cannabinol [1].
• Bijna dezelfde spelling: de reden dat 1899 soms als ontdekkingsjaar van de hele familie wordt geciteerd in plaats van als isolatiejaar van één stof [1][2].

Meer dan honderd namen in één plant

Na 1899 werd de plant systematisch uitgekamd. Latere chemische inventarisaties beschrijven cannabis als een samengesteld mengsel, met ruim honderd cannabinoïden die apart zijn gecatalogiseerd, naast terpenen en nog andere bestanddelen [2]. Cannabinol is in dat overzicht één regel tussen vele andere regels.

Dat verklaart ook waarom er zoveel afkortingen circuleren die op elkaar lijken. CBN, CBD, CBG, CBC, CBDA: allemaal namen uit dezelfde gecatalogiseerde reeks [2]. Namen als cbg olie, cbg druppels of cannabigerol olie op een schap verwijzen naar een ander lid van die familie, niet naar een ander soort plant en niet naar een andere stoffengroep.

De terpenen staan in diezelfde inventarisaties, maar in een eigen kolom [2]. Het zijn de bestanddelen die de aromatische kant van hennep beschrijven, en ze vallen buiten de cannabinoïdenlijst waar cannabinol in staat. Twee lijsten, één plant. Dat is het beeld dat die chemische overzichten opleveren.

Nog een woord dat in zoekopdrachten vlak naast deze namen ligt: het endocannabinoïde systeem. Dat is vocabulaire uit de fysiologie en het hoort bij een ander soort pagina dan een stoffenlijst uit de plantenchemie. Voor het lezen van een naam op een etiket heb je die term niet nodig.

Wat dit deel van het verhaal wel oplevert, is een simpele meetlat. Een plant met ruim honderd gecatalogiseerde cannabinoïden levert etiketten op waar meer dan één afkorting op past [2]. En zodra er twee namen op één fles staan, horen daar ook twee getallen bij.

• Samengesteld mengsel: zo beschrijven de chemische inventarisaties de plant [2].
• Ruim honderd cannabinoïden: het aantal dat in die overzichten is gecatalogiseerd [2].
• Terpenen: staan in dezelfde inventarisaties naast de cannabinoïden, in een eigen rubriek [2].
• Overige bestanddelen: de lijst houdt niet op bij cannabinoïden en terpenen [2].
• CBN: één regel in die catalogus, met 1899 als oudste jaartal erachter [1].
• Cbg olie en cannabigerol olie: namen die naar een ander lid van dezelfde familie verwijzen [2].

CBN en CBD naast elkaar

De vergelijking die het vaakst wordt gemaakt, is die tussen CBN en CBD. Twee afkortingen, drie letters, dezelfde familie [2]. Op dat punt is CBN op dezelfde basis ingedeeld als CBD, en in de CBN-olie van Cibdol staan de twee dan ook samen in één formule, met beide namen op het etiket.

Toch loopt zo'n vergelijking snel verder dan wat er is opgeschreven. Cannabinol heeft weliswaar 1899 achter zich, maar de hoeveelheid gepubliceerd materiaal over CBN is aanzienlijk kleiner dan die over CBD, ondanks die voorsprong in jaartal [1]. Een oudere naam is dus geen dikker dossier.

Twee ongelijke dossiers achter één vergelijking

Voor wie de twee naast elkaar legt, is dat het nuchtere uitgangspunt. Aan de CBD-kant is er in de loop der tijd veel op papier gekomen. Aan de CBN-kant staat 1899 als beginpunt, met de isolatie en de beschrijving van de stof zelf [1], en daarna een dossier dat in omvang bij dat van CBD achterblijft.

Dat maakt de vergelijking niet zinloos, wel asymmetrisch. Wat over de twee stoffen te zeggen valt, komt uit twee ongelijke hoeveelheden literatuur, en het verschil in omvang van die literatuur is zelf een gegeven [1][2]. Op een etiket is die asymmetrie niet te zien: daar staan gewoon twee namen en twee getallen, in dezelfde lettergrootte.

Daarom is het lezen van de fles een aparte vaardigheid naast het lezen van de literatuur. De fles legt vast welke stoffen in welke hoeveelheid in de formule zijn opgenomen. De publicaties leggen vast wat er over die stoffen is onderzocht en opgeschreven. Twee soorten documenten, elk met een eigen bereik, en ze vullen elkaar niet automatisch aan.

Wat er op de fles gedrukt staat

1. Kijk eerst naar de schrijfwijze van het getal. Staat er een percentage, of staat er een milligramgetal? Die twee horen bij verschillende situaties op een etiket, en je zet ze niet zomaar naar elkaar om zonder het volume van de fles erbij te nemen. Begin dus bij de vraag welke van de twee je voor je hebt.
2. Percentages horen bij stoffen die in hoge hoeveelheid in de olie zijn opgenomen. Dan is een aandeel van het geheel de logische aanduiding. Bij de CBD-oliën van Cibdol loopt die reeks van 5% tot 40%, en dat percentage staat voor het aandeel CBD in de olie in het flesje.
3. Bij CBN is de aanduiding op de fles anders opgezet: milligrammen. Op het etiket van de Cibdol CBN-olie staat 500 mg CBN en 250 mg CBD in 10 ml. Geen percentage, maar twee absolute getallen naast twee cannabinoïdennamen, met het volume van de fles er direct bij vermeld.
4. Er staan dus twee namen en twee getallen op één etiket. CBN met 500 mg, CBD met 250 mg. Dat is geen totaal dat je moet opsplitsen en ook geen keuze tussen de twee: het zijn twee regels van dezelfde formule, elk met een eigen hoeveelheid in dezelfde 10 ml.
5. De verhouding tussen die twee getallen staat gedrukt op de fles: 2:1. Dat cijferpaar hoef je niet zelf uit 500 en 250 te herleiden, want het staat er als aanduiding bij. Wat op de fles staat, is daarmee vastgelegd en niet iets wat je erbij moet reconstrueren.
6. Vergelijk daarna met wat je al kent uit de rest van het schap. Namen als cbg olie of cannabigerol olie hebben hun eigen etiket met hun eigen aanduiding, en een percentage bij het ene product zegt niets over de milligrammen bij het andere. Elk etiket lees je op zichzelf.
7. Tot slot de standaard erachter. Bij Cibdol geldt sinds 2014 dezelfde regel: weten wat er in een formule zit, en dat vervolgens publiceren. Daarom staan de namen, de getallen, de verhouding en het volume op de verpakking, en niet ergens in een toelichting die je erbij moet zoeken.

Van literatuur naar flesje

Lang was cannabinol vooral een naam in de scheikundige literatuur over cannabinoïden. Een voetnoot, tussen stoffen waarover meer werd geschreven [1][2]. Nu staat die naam op een etiket, als geformuleerd ingrediënt, en de CBN-olie van Cibdol is daar een voorbeeld van: 500 mg CBN en 250 mg CBD in 10 ml, verhouding 2:1, gedrukt op de fles.

Dat is een andere soort informatie dan een stofnaam. Een naam zegt welke molecuul is bedoeld en in welke familie die hoort [2]. Een getal zegt hoeveel ervan in deze fles is opgenomen. Pas als beide op de verpakking staan, kun je nalezen wat je in handen hebt zonder ergens iets aan te nemen.

In het zoekveld liggen daar allerlei termen naast die iets anders vastleggen. Typ je cbg olie kopen in, dan gaat het over een ander lid van de familie [2]. Zoek je op cbd wetgeving, dan kom je bij regels uit die per land verschillen, niet bij de scheikunde van een stofnaam. Termen als co2 extractie en superkritische co2 extractie beschrijven weer een productiestap: hoe een extract uit plantmateriaal wordt gehaald. Ook dat zegt op zichzelf niets over het getal dat daarna op het etiket komt.

Wat overblijft is een kort lijstje dat je wel kunt controleren. De stofnamen op de fles. De twee getallen. De verhouding. Het volume. Voor CBN is de historische lijn daarbij smal en precies: één isolatie in 1899, beschreven door Wood, Spivey en Easterfield [1], en een dossier dat sindsdien kleiner is gebleven dan dat van CBD [1].

Bij Cibdol is de standaard sinds 2014 op dat punt niet verschoven: weten wat erin zit, en dat opschrijven waar het te lezen valt. Voor een stof die het grootste deel van haar bestaan als naam in een chemieboek doorbracht, is dat de belangrijkste verandering. Niet de afkorting op het schap, maar de twee getallen ernaast.