CBDV (cannabidivarine): bouw, naam en herkomst

Je hebt het analyserapport van een charge open op je telefoon. In de kolom cannabinoïden staan namen die je herkent: CBD, CBG, CBC, CBN. En daar tussenin, op precies dezelfde soort regel, staat CBDV. Vier letters, waarvan drie vertrouwd. Die vierde letter is de reden dat het molecuul een eigen naam draagt.

Een letter extra in de kolom

De uitgang -varin in de naamgeving

Plantchemische inventarisaties van cannabis beschrijven van meerdere pentylcannabinoïden een propyltegenhanger [1]. Voor die tegenhangers is de uitgang -varin de markering: het achtervoegsel geeft aan dat de zijketen korter is dan in de pentylvorm [1]. Cannabidivarine is in die logica geen losse vondst maar de propylanaloog van cannabidiol, zoals de chemische literatuur het noteert [1]. De afkorting volgt hetzelfde patroon. CBD wordt CBDV, en één letter doet het hele werk.

Dezelfde ringen, een kortere keten

Leg de twee structuren naast elkaar en het grootste deel valt samen. Het ringsysteem is in beide gelijk. De posities van de dubbele bindingen zijn gelijk. Ook de hydroxylgroepen zitten op dezelfde plaats [1]. Alleen de lengte van de zijketen loopt uiteen, en verder hoort CBDV in dezelfde stofklasse van plantcannabinoïden als CBD, CBG, CBC en CBN [1]. Dat is de hele afwijking, en tegelijk de reden dat de literatuur twee namen aanhoudt in plaats van één.

Wat de twee structuren gemeen hebben

Het verschil tussen CBD en CBDV is te beschrijven zonder één vaag woord, want het zit op precies één plek in het molecuul. Wat de chemische literatuur vastlegt, is een reeks overeenkomsten met een enkele afwijking [1]. Daardoor is het paar bruikbaar als leesvoorbeeld: ken je de pentylvorm, dan weet je waar je bij de propylvorm naar kijkt. De rest van de beschrijving, van stofklasse tot fysisch gedrag, loopt daarna gelijk op.

Praktisch scheelt dat ook uitleg. Een rapport dat CBD, CBG, CBC en CBN netjes uitsplitst, kan CBDV in dezelfde kolom kwijt, omdat het om dezelfde stofklasse gaat [1]. De naam zegt daarbij niets over hoeveel er in een charge zit. Dat getal komt uit de analyse, niet uit de scheikunde. Punt voor punt ziet de overeenkomst er zo uit:

• Ringsysteem: in beide moleculen gelijk [1].
• Posities van de dubbele bindingen: gelijk [1].
• Hydroxylgroepen: op dezelfde plaatsen in de structuur [1].
• Zijketen: vijf koolstofatomen bij cannabidiol, drie bij cannabidivarine.
• Stofklasse: dezelfde plantcannabinoïden als CBD, CBG, CBC en CBN [1].
• Naamgeving: de uitgang -varin als markering van de kortere keten [1].
• Fysisch gedrag: lipofiel, en slecht oplosbaar in water.

Pentyl naast propyl, regel voor regel

Van zuur naar cannabinoïde in hennep

De hoofdlijn van de cannabinoïdenroute in hennep is eind jaren negentig in kaart gebracht. Fellermeier en Zenk beschreven in 1998 een prenyltransferase uit hennep dat twee bouwstenen aan elkaar zet: geranylpyrofosfaat en olivetolzuur. Wat daaruit ontstaat is cannabigerolzuur, afgekort CBGA, en dat zuur staat beschreven als de gemeenschappelijke voorloper van de pentylcannabinoïden [2]. Alles wat later CBD of CBG heet, vertrekt dus vanaf dezelfde regel in het schema.

De varinreeks begint bij een andere bouwsteen. In de startpositie staat dan geen olivetolzuur, maar een resorcinolzuur met een keten van drie koolstofatomen. De prenylering zelf verloopt hetzelfde, met dezelfde soort stap, en toch heet de uitkomst cannabigerovarinezuur, CBGVA, en niet cannabigerolzuur [2]. Eén bouwsteen verschilt, en daarmee ligt de ketenlengte van alles wat erna komt al vast.

Ook in de namen van de zuren zie je de markering terug: het stuk -varin schuift al mee vanaf de voorloper. Daar zit de reden dat CBDV in een stoffenlijst nooit als buitenbeentje staat. Het is dezelfde chemie, één zure aftakking eerder. En omdat de plant beide startzuren aanmaakt, staan pentyl- en propylvormen naast elkaar in dezelfde inventarisaties van het plantmateriaal [1]. Twee reeksen, één schema, en een verschil dat je in de naam kunt aflezen voordat je aan de getallen begint.

CBDV per gegeven gesorteerd

Van stoffenlijst naar het schap

In inventarisaties van cannabis staat CBDV dus vermeld tussen de geïdentificeerde cannabinoïden [1]. De varins als groep zitten daarbij in gehalten die duidelijk onder die van de pentylcannabinoïden blijven [1]. Dat verklaart waarom je de naam eerder in een stoffenlijst tegenkomt dan op een doos in het schap.

Fysisch gedraagt het molecuul zich als de rest van de familie: lipofiel, en slecht oplosbaar in water. Bij standaard CO2-extractie reist het mee met het profiel dat uit het plantmateriaal komt. Superkritische CO2-extractie is precies daarom de route die je in de meeste productdocumentatie als methode ziet staan. Wat er daarna in het concentraat zit, staat per charge in de analyse, cannabinoïde voor cannabinoïde. Terpenen staan in zo'n rapport in een eigen rubriek, los van deze kolom, met eigen namen en eigen getallen.

En de catalogus? Cibdol heeft geen product dat om CBDV is opgebouwd. Wie naar een andere cannabinoïde dan CBD zoekt, komt bij CBG-olie en CBG-druppels uit, met per charge een analyse erbij, en dat is de standaard sinds 2014. De naam op het label en het getal in het rapport zijn twee verschillende dingen; alleen dat tweede is per flesje na te kijken.

Over receptoren en het endocannabinoïde systeem staat hier niets. Deze pagina blijft bij structuur, naamgeving en herkomst, met de inventarisatie van ElSohly en Slade uit 2005 [1] en de publicatie van Fellermeier en Zenk uit 1998 [2] als basis.