Isoflavones : la sous-classe de flavonoïdes que le soja a rendue célèbre

Les isoflavones commencent par un classement

Un bocal de graines de soja sur le plan de travail

Dix-neuf heures, la cuisine. Un bocal de graines de soja attend sur le plan de travail, l'étiquette tournée vers le mur. Quelqu'un la retourne, parcourt la liste, et tombe sur un mot qui ne ressemble à rien d'autre dans le placard : isoflavones. Le téléphone sort de la poche. Et la première réponse vraiment utile ne parle pas de cuisine : elle parle de rangement chimique.

Ce que le mot classe exactement

Les isoflavones constituent une sous-classe des flavonoïdes [1]. Le terme désigne donc une case à l'intérieur d'une famille plus large, pas un composé unique. Cette famille est regroupée par une même forme de départ : un squelette bâti sur trois cycles, commun à l'ensemble de ses membres [1]. Les exemples de référence de la sous-classe, ceux que reprennent les revues de chimie végétale, sont la génistéine et la daidzéine, décrites à partir du soja [1]. Deux noms, et un point d'appui pour lire tout le reste. Retenir cette hiérarchie évite la confusion la plus fréquente, qui consiste à employer isoflavone et flavonoïde comme des synonymes. L'un contient l'autre.

Ce que la littérature note du côté de la plante

Une case chimique ne dit rien de ce que la molécule fait dans la plante qui la fabrique. Sur ce point, les revues consacrées aux flavonoïdes décrivent la famille entière, isoflavones comprises, et trois lignes reviennent. La première concerne la couleur : ces composés comptent parmi les pigments des tissus végétaux [1]. La deuxième concerne la lumière : la littérature leur reconnaît une fonction de filtre pour une partie du rayonnement qui atteint ces mêmes tissus [1]. La troisième sort de la plante : ils participent à des échanges chimiques avec les organismes qui l'entourent [1].

Trois lignes de description, un seul niveau de lecture

Ces trois lignes portent sur la famille, pas sur une molécule prise isolément. Aucune ne fixe une quantité. Aucune ne désigne une espèce en particulier. Elles décrivent un rôle végétal tel qu'il a été observé et publié, et s'arrêtent là. C'est aussi pourquoi la couleur d'une graine, d'une fleur ou d'une gousse ne permet pas de deviner quelle sous-classe s'y trouve : la pigmentation est une fonction, la sous-classe est une structure. Les deux se lisent séparément, avec des méthodes qui n'ont rien à voir.

Sur quoi se décide l'appartenance à une sous-classe

Les flavonoïdes se répartissent selon des critères de structure, pas selon leur origine botanique, leur couleur apparente ou leur goût. Trois éléments servent de grille de tri [1]. Les substituants greffés sur le squelette, d'abord : quels groupes se trouvent, et à quel endroit. La saturation des liaisons, ensuite : la manière dont les liaisons du squelette sont engagées. Et le point d'attache du cycle B, enfin : l'endroit précis où ce cycle se raccroche au cycle central [1]. C'est ce dernier critère qui isole les isoflavones du reste de la famille.

Le cycle B et son point de raccordement

Chez les flavones et chez la plupart des sous-classes voisines, le cycle B se rattache en position 2 du cycle central. Chez les isoflavones, il se rattache en position 3. Un cran d'écart. Le décompte des cycles ne change pas, le squelette non plus, et ce seul déplacement suffit pour ouvrir une sous-classe distincte [1]. C'est ce genre de détail qui explique qu'on retrouve dans deux colonnes différentes d'un tableau de classification deux composés qui, sur un schéma rapide, se ressemblent presque trait pour trait.

Deux lettres au début du mot

Le préfixe ne renvoie ni à un pays d'origine ni à une observation de terrain. Il renvoie à une position. Le cycle B occupe la position 3 du cycle central, et non la position 2 attendue ailleurs dans la famille : de là vient iso [1]. Le nom porte donc en lui-même la raison de son classement, ce qui reste assez rare en chimie végétale. Une entrée d'isoflavone se lit ensuite dans un ordre stable.

• Famille : les flavonoïdes, réunis par un squelette de trois cycles commun à tous leurs membres [1].
• Sous-classe : les isoflavones, définies par une structure et non par un usage [1].
• Critères de tri : substituants du squelette, saturation des liaisons, point d'attache du cycle B [1].
• Position : cycle B en 3 pour les isoflavones, en 2 pour les flavones et la plupart de leurs voisines.
• Conséquence du décalage : une sous-classe à part entière, pour un seul cran de différence [1].
• Exemples nommés : la génistéine et la daidzéine, les deux repères issus du soja [1].

Le chanvre, qui n'est pas une légumineuse

La question arrive vite quand on travaille le chanvre toute l'année : ses fleurs contiennent-elles des isoflavones ? Non. Le chanvre n'appartient pas aux légumineuses, et les isoflavones ne figurent pas dans son inventaire [2]. Il dispose en revanche de son propre jeu de flavonoïdes, où les cannflavines comptent parmi les composés caractéristiques relevés par les inventaires chimiques du cannabis [2]. Même grande famille, sous-classes différentes. Le mot flavonoïde, employé seul, ne dit donc pas de quelle case on parle.

• Soja : la génistéine et la daidzéine, citées comme exemples types de la sous-classe [1].
• Chanvre : aucune isoflavone, et un ensemble de flavonoïdes qui lui appartient [2].
• Cannflavines : les composés que les relevés de composition du cannabis retiennent comme caractéristiques [2].
• Point commun aux deux plantes : le squelette de trois cycles partagé par toute la famille [1].
• Point de séparation : la structure, seule à décider de la sous-classe [1].

Flavonoïdes, terpènes, cannabinoïdes : des inventaires séparés

Une même fleur de chanvre alimente plusieurs listes qui ne se mélangent pas. Les flavonoïdes en forment une. Les terpènes, la part odorante, en forment une deuxième. Les cannabinoïdes, une troisième. Le système endocannabinoïde relève encore d'un autre chapitre : il nomme des récepteurs, dont les récepteurs CB1 et CB2, ainsi que les molécules de signalisation que l'organisme fabrique. Le nom d'une sous-classe de flavonoïdes ne se lit pas dans ce vocabulaire, et l'inverse est vrai aussi.

• Flavonoïdes : une famille définie par sa structure, avec des sous-classes rangées en dessous [1].
• Isoflavones : la sous-classe dont le cycle B se rattache en position 3 [1].
• Cannflavines : du côté du chanvre, dans les relevés de composition du cannabis [2].
• Terpènes : une liste tenue à part, celle de la fraction odorante de la plante.
• Récepteurs CB1 et CB2 : des noms qui appartiennent au lexique du système endocannabinoïde.
• Gélules CBD et huile de CBG : la composition se lit sur l'étiquette et sur le certificat d'analyse du lot, établi par un laboratoire indépendant, façon de travailler tenue chez Cibdol depuis 2014.