Farnésène : quinze carbones, plusieurs molécules

C15H24 : les repères du farnésène

Même formule, structures différentes

Quinze carbones, vingt-quatre hydrogènes. La formule C15H24 dresse un inventaire d'atomes, elle ne dit pas comment ils sont branchés les uns aux autres. Plusieurs molécules répondent au même inventaire, avec les doubles liaisons placées ailleurs sur la chaîne. Toutes portent le nom de farnésène. D'où le préfixe grec qui accompagne si souvent le mot dans les documents de laboratoire : alpha, bêta, et les variantes qui suivent.

Autre point que la formule tranche d'emblée : il n'y a là que du carbone et de l'hydrogène. Pas d'oxygène. Un hydrocarbure, donc, au sens le plus strict du terme. Ce détail décide du classement, parce que les alcools, les cétones et les esters supposent tous un atome d'oxygène quelque part dans la structure. Le farnésène n'entre dans aucune de ces cases.

Ce que le farnésol ajoute à la charpente

Les deux noms se ressemblent, et ils circulent dans les mêmes listes. La différence tient à un groupe hydroxyle. Le farnésol s'écrit C15H26O : le squelette à quinze carbones reste en place, un oxygène s'y greffe, et le composé devient un alcool. Molécule plus lourde, du coup. L'arôme n'est pas le même non plus : plus doux, plus floral que la note verte associée au farnésène. Deux entrées voisines dans un tableau de terpènes, deux formules distinctes, deux familles chimiques. Le nom seul ne suffit pas ; la formule règle la question en une seconde.

Pomme verte, fond boisé, et un chiffre autour de 250 °C

La description aromatique du farnésène tient en deux plans. Devant, une pomme verte, franche, un peu acide. Derrière, du bois. C'est une description, pas une mesure : elle nomme une impression olfactive, alors qu'une teneur se lit en chiffres sur un rapport d'analyse. Le nez perçoit la première, le laboratoire écrit la seconde. Les deux informations n'ont pas le même statut et ne se remplacent jamais l'une l'autre.

Le point d'ébullition, lui, s'annonce en degrés. Les valeurs publiées se regroupent autour de 250 °C. Le mot autour compte : selon l'isomère considéré, le chiffre se déplace, et selon la source consultée, il se déplace encore.

La variation d'une source à l'autre

Un point d'ébullition n'est pas une propriété gravée dans le nom d'un composé. C'est une valeur mesurée, obtenue sur un échantillon donné, puis reportée dans une base de données ou sur une fiche technique. Deux documents peuvent donc afficher deux nombres proches sans se contredire. Pour une famille d'isomères, une partie de l'écart s'explique toute seule : ce ne sont pas exactement les mêmes molécules que l'on chauffe. D'où l'habitude de citer un ordre de grandeur, ici le voisinage de 250 °C, plutôt qu'une valeur unique présentée comme définitive.

Des plantes sans parenté proche, un même sesquiterpène

Dans sa revue de 2011, Russo situe le farnésène au sein de la fraction aromatique du cannabis [1]. Le point notable n'est pas sa présence dans le chanvre. C'est sa distribution : on le relève dans des plantes qui n'ont aucun lien botanique étroit entre elles, et pour un sesquiterpène, cela n'a rien d'inhabituel [1]. Autrement dit, la répartition du farnésène dans les plantes ordinaires dépasse largement ce que son association avec le cannabis laisse supposer.

Les terpènes forment un vocabulaire. Les endocannabinoïdes et les récepteurs CB1 et CB2 en forment un autre, avec ses propres noms de molécules et de sites. Le farnésène appartient au premier. Aucune ligne de sa fiche chimique ne le rattache au second, et le système endocannabinoïde se décrit avec son lexique à lui.

Où chercher les chiffres, une fois le nom compris

Un nom de terpène ne remplace pas une quantité sur un rapport de lot. Ce que ce document énumère, ce sont les cannabinoïdes mesurés, lot par lot : c'est la manière de travailler retenue chez Cibdol depuis 2014, quel que soit le format du produit. Une huile CBG, des gélules CBD, un extrait à spectre complet : même logique de vérification, mêmes colonnes à lire. Les procédés, l'extraction au CO2 supercritique par exemple, se lisent du côté des fiches produit, pas dans la formule d'un sesquiterpène.