Kanabidivarin (CBDV): kaj pove propilna veriga

Kanabidivarin ali CBDV: kje se ime loči od CBD?

Ime se bere po delih. Prvi del, kanabidi-, je isti kot pri kanabidiolu. Drugi del, pripona -varin, je v kemijski literaturi oznaka za krajšo stransko verigo [1]. Pregledi rastlinske sestave konoplje kažejo, da ima več pentilnih kanabinoidov svoj propilni dvojnik, in prav zato je taka pripona sploh potrebna [1].

CBDV ni nova skupina spojin. Sodi v isti razred rastlinskih kanabinoidov kot CBD, CBG, CBC in CBN [1]. V kemijskih zapisih je vpisan kot propilni analog kanabidiola [1], kar je bistveno natančnejša formulacija od tiste, ki običajno obstane v spominu, torej sorodnik CBD.

Najkrajša pot do razlike gre prek štetja ogljikovih atomov v stranski verigi. Pentilna veriga jih ima 5, propilna 3. Isto razmerje velja za par THC in THCV, zato uparjanje pentilnih in propilnih oblik ni razvrstitev po pomembnosti, ampak strukturno knjigovodstvo.

• CBD: stranska veriga s 5 ogljikovimi atomi, pentilna oblika.
• CBDV: stranska veriga s 3 ogljikovimi atomi, propilna oblika.
• THC: pentilna oblika, prav tako 5 ogljikovih atomov v verigi.
• THCV: propilna oblika, 3 ogljikovi atomi v verigi.
• Pripona -varin: v imenu spojine označuje krajšo stransko verigo [1].
• Razred: rastlinski kanabinoidi, ista družina kot CBD, CBG, CBC in CBN [1].

Ime torej pove, kam spojino uvrstiti. Ne pove, koliko je je v rastlinskem materialu, in ne pove, po kateri poti v rastlini nastane. Oboje je zapisano ločeno in oboje ima svoj vir.

Isti obroči, krajši rep

Če obe molekuli narišemo eno pod drugo, se prvi del risbe ne loči. Obročni sistem je isti. Položaji dvojnih vezi so isti. Hidroksilne skupine sedijo na istih mestih [1]. Razlika se pokaže šele na koncu, pri stranski verigi, ki visi z obroča.

Zaradi tega je propilnih analogov v pregledih sestave več, ne samo eden: vzorec se ponovi pri več pentilnih kanabinoidih [1]. Vsak par ima potem svoje ime, svojo kratico in svojo vrstico v tabeli. Ime brez pripone pomeni pentilno obliko, ime s pripono -varin pa propilno.

Trije ogljikovi atomi namesto petih

Pri CBD stranska veriga šteje 5 ogljikovih atomov, pri CBDV 3. Nič drugega ni odvzeto in nič dodano. Zato kemijski zapisi CBDV vodijo kot propilni analog kanabidiola [1] in po enakem pravilu ob THC postavijo THCV.

Za bralca analiznega izvida je to praktična informacija. Kratici, ki se razlikujeta v eni črki, ne opisujeta variante iste snovi, ampak dve ločeni molekuli z ločenima vrstnima številkama v pregledih rastlinskih sestavin [1]. Razlika treh ogljikovih atomov je majhna na papirju in dovolj velika, da spojini nosita ločeni imeni.

Kako v konoplji nastaneta dve vzporedni vrsti kanabinoidov

Glavna linija je bila popisana v poznih devetdesetih letih. Fellermeier in Zenk sta leta 1998 opisala preniltransferazo iz konoplje, ki geranil pirofosfat poveže z olivetolno kislino, produkt te reakcije pa je kanabigerolna kislina, CBGA [2]. CBGA je skupni kisli izhodiščni gradnik pentilnih kanabinoidov [2].

Beseda skupni je tu bistvena. Ena kislina stoji na začetku več poti, zato se vsi pentilni kanabinoidi na tem mestu še ne razlikujejo med seboj. Razvejitev pride pozneje. Kar je bilo v tej objavi izmerjeno, je encimska poteza, ne celotna pot do nevtralnih oblik.

Varinska veja se loči že pri kislini

Namesto olivetolne kisline v reakcijo vstopi resorcinolna kislina s tričlensko verigo. Prenilacija poteka po isti shemi, produkt pa ni CBGA, ampak kanabigerovarinska kislina, torej CBGVA [2]. Krajša veriga je torej v molekuli prisotna, še preden nastane prvi kanabinoid, in ne nastane s krajšanjem pozneje.

Od te točke naprej se vrsti peljeta vzporedno. Kjer pentilna veja pripelje do CBD, varinska pripelje do njegovega propilnega dvojnika, torej do CBDV, in enako logiko pregledi sestave popišejo pri drugih parih [1].

Koliko CBDV je v rastlinskem materialu

V pregledih sestave konoplje je CBDV naveden med prepoznanimi kanabinoidi [1]. Varini kot skupina se pojavljajo v deležih, ki so tipično precej nižji od deležev pentilnih kanabinoidov [1]. To ni majhna razlika v drugi decimalki, ampak razlika v velikostnem redu, in pojasni, zašto se ta imena v laboratorijskih izvidih pojavljajo redkeje kot CBD ali CBG.

Fizikalno je CBDV lipofilna molekula in v vodi slabo topen. Pri standardni ekstrakciji s CO2 zato potuje skupaj s preostalim kanabinoidnim profilom in ne kot samostojna frakcija. Kar iz rastline pride, pride kot mešanica, razporeditev znotraj te mešanice pa je stvar posamezne serije.

Iskalne navade so drugačne od kemije. Kdor v iskalnik vpiše konopljino olje, običajno išče izdelek in ne biosintezne veje, in pri kanabinoidih se vprašanja hitro premaknejo od imena k vsebini na etiketi. Pri CBDV je zaporedje obrnjeno: najprej obstaja ime v pregledih rastlinskih sestavin, šele nato bi lahko sledila številka na dokumentu.

Zapisani vir za obe trditvi je isti pregled sestavin konoplje [1]. Ta popiše, katere spojine so bile prepoznane in v kakšnih razponih so bile najdene, ne pa vsega, kar bi kdo želel prebrati o posamezni molekuli.

Kaj o CBDV stoji pri nas in kaj ne

Izdelka, zgrajenega okoli CBDV, v naši ponudbi ni. To je najbolj neposreden odgovor na vprašanje, ki tako stran običajno pripelje bralca sem, in prav zato stoji na začetku tega razdelka, ne na koncu.

S kanabinoidi delamo od leta 2014, del tega dela pa je tudi tak zapis, kjer je opisana molekula in ne steklenička. Kanabinoidi in terpeni imajo pri nas ločene vnose, ker se ločeno tudi merijo. Kaj je v posamezni steklenički, pove izvid serije, in tam se berejo vrstice po posameznih spojinah, ne družinska imena.

Meja tega vnosa je torej jasna. Zapisali smo, kako se ime bere, kaj v molekuli ostane isto in kaj se spremeni, kje se varinska veja loči od glavne linije in kako pogosto se varini pojavijo v rastlinskem materialu. Vira sta dva: pregled sestavin konoplje Elsohlyja in Slada iz leta 2005 [1] ter objava Fellermeierja in Zenka iz leta 1998 o prenilaciji [2].

Kar v teh dveh objavah ni izmerjeno, tudi tu ni zapisano. Ta stran se ne konča z zaključkom, ampak s podatkom, ki mu sledi drug podatek, kadar bo objavljen.