Fitokanabinoidi: kanabinoidi, ki nastanejo v rastlini

Predpona fito in vprašanje izvora

Sreda zvečer, izpis analize na zaslonu

Na zaslonu je odprt izpis analize. V njem vrsta kratic: CBD, CBG, CBC, CBN, ob vsaki številka. Nekaj vrstic višje stoji beseda fitokanabinoidi, brez razlage. Vprašanje se postavi samo od sebe. Je to nekaj drugega kot kanabinoidi, ali ista stvar z daljšim imenom?

Ista stvar, natančneje zapisana. Predpona fito pomeni rastlino, torej je fitokanabinoid kanabinoid, ki nastane v rastlinskem tkivu. Molekula se s tem imenom ne spremeni. Ime samo pripiše kraj nastanka, in prav ta kraj loči tri nabore, ki se pogosto pojavijo v isti povedi. Kratice v izpisu prihajajo iz iste rastline, zato jih pokriva ista predpona. Nič skrivnostnega.

Razvrstitev po izvoru, ne po vtisu

Delitev ne sledi vtisu, ki ga molekula naredi, ampak izvoru. Rastlinska stran nosi imena CBD, THC, CBG, CBC, CBN in THCV. Telesna stran ima svoja imena, anandamid in 2-AG. Sintezni kanabinoidi pa nastanejo v laboratorijih. En sam kriterij, trije predali.

Tak način razvrščanja je uporaben, ker odgovori na eno samo vprašanje: od kod snov pride. Kdor bere izpis analize, dobi torej podatek o poreklu in številko ob njem. Nič več in nič manj. Prav zato je izvor prva rubrika, ne zadnja.

Rastlina, telo, laboratorij

Rastlinski nabor: šest kratic, ki se ponavljajo

CBD in THC sta imeni, ki ju bralec sreča prvi. Poleg njiju stojijo CBG, CBC, CBN in THCV, in seznam se pri njih ne konča. Pregled iz leta 2005 [1] je kemijske sestavine rastline popisal podrobno in pokazal, da je zmes precej širša od dveh spojin, o katerih se piše največ.

Vsaka od teh kratic je samostojna molekula z lastno zgradbo, ne različica ene same snovi. Prav zato izvid navaja vrednosti po posameznih vrsticah in ne ene skupne številke. Popis iz leta 2005 [1] je to razliko naredil pregledno. Za bralca etikete gre za preprosto stvar: ena rastlina, več imen v isti tabeli. Kratice niso znamke, ampak posamezne molekule.

Kaj nastane v telesu in kaj v laboratoriju

Anandamid in 2-AG nastaneta v telesu. Nobena rastlina ni vmes, zato zanju velja ime endokanabinoidi. Tretji nabor nastane v laboratorijih in nosi ime sintezni kanabinoidi.

Trije nabori se v besedilih radi mešajo, ker si delijo koren imena. Razlika je vsakič ista in vsakič samo ena: kdo je molekulo naredil. Rastlina, telo ali laboratorij. Kadar kdo reče samo kanabinoidi, iz besede še ni razvidno, kateri od treh naborov je mišljen. Zato predpona v strokovnem zapisu ni okras, ampak podatek.

Razcepišče v rastlini: kanabigerolna kislina

V objavi Fellermeierja iz leta 1998 [2] je opisan encim iz konoplje, ki na olivetolat prenese prenilno skupino. Rezultat te reakcije je kanabigerolna kislina, snov, ki v rastlini nastopa kot predhodnica tetrahidrokanabinola. Encim je beljakovina, ki reakcijo pospeši, prenilna skupina pa del molekule, ki se pri tem prenese z ene spojine na drugo.

Zapisano suho: dve izhodiščni sestavini, en encim, en izdelek reakcije. To je tisti korak, kjer rastlinski kanabinoidi dobijo skupno osnovo. Olivetolat je izhodišče, prenilna skupina pa tisto, kar se nanj pripne.

CBGa kot izhodišče celotne družine

Kanabigerolna kislina, pogosto okrajšana kot CBGa, je razcepišče celotne družine [2]. Od nje se pot razveji naprej. Zato jo v shemah rastlinske biokemije najdemo na mestu, kjer se ena vrsta razdeli v več vej, in ne na koncu poti.

Vrstni red je torej kemijski, ne abecedni: najprej kislina, potem spojine, ki iz nje izhajajo. V objavi iz leta 1998 [2] je ta korak popisan kot prenos ene skupine, ne kot dolga veriga reakcij. Kdor bere tako shemo prvič, se lahko orientira po tem enem imenu. Ena kislina, več poti.

Leto 1992 in ime anandamid

Devane in sodelavci so leta 1992 [3] opisali sestavino možganskega tkiva, ki se veže na kanabinoidni receptor, in jo poimenovali anandamid. Ime je od tedaj v rabi. Z njim v to zgodbo vstopi druga stran razvrstitve, tista, ki ne izhaja iz rastline, ampak iz telesa samega.

Podatek je bil najprej zapisan kot ugotovitev o tkivu, ne kot trditev o rastlini. Prav zato imena obeh naborov stojijo ločeno: fitokanabinoidi na eni strani, endokanabinoidi na drugi. Isti koren, dva izvora.

Receptorji in notranji prenašalci pod eno oznako

Endokanabinoidni sistem je oznaka za receptorje in notranje prenašalce, ki se na njih vežejo. Med prenašalci sta najbolje raziskana anandamid in 2-AG [3]. Oba nastaneta v telesu, oba imata lastno ime, in nobeden ni fitokanabinoid.

V literaturi se ti dve imeni pojavljata skupaj, ker je o njiju zapisanega največ [3]. Rastlinska imena se v isti povedi pojavijo predvsem takrat, kadar je govor o razvrstitvi. Vprašanje, ki se tu rado postavi, je, kako se rastlinska in telesna stran med sabo prekrivata. Objave, navedene tukaj, o tem ne sklepajo. Zapisujejo nekaj bolj osnovnega: kdo je kdo, kje nastane in kako se imenuje.

Beta-kariofilen: terpen ob receptorju CB2

Ne vse, kar se veže na kanabinoidne receptorje, je kanabinoid. Beta-kariofilen je poprast terpen, ki ga najdemo v črnem popru, nageljnovih žbicah in hmelju. Njegovo vezavno mesto je receptor CB2. Po razvrstitvi je terpen, ne kanabinoid, čeprav se pojavlja ob istem receptorju. Isto ime se torej pojavi v seznamih spojin za povsem različne rastline: začimbo, cvetni popek in hmelj.

To je dober primer, zakaj razvrstitev po izvoru ni isto kot razvrstitev po zgradbi. Terpeni so svoja skupina imen in v konoplji stojijo poleg kanabinoidov, ne med njimi.

Imena in številke v izvidu šarže

Cibdol kanabinoide oblikuje in preverja od leta 2014, vsebnost kanabinoidov v posameznem izdelku s CBD pa je objavljena skupaj z analizo. To je tisti dokument, v katerem so imena in številke na istem mestu. Kdor želi vedeti, katere kratice sploh nastopajo v ponudbi, jih najde v istem izpisu, urejene po vrsticah.

Ime izdelka tega podatka ne nosi. Izraz konopljino olje na primer opisuje osnovo v steklenički, ne kanabinoidnega profila v njej. Kateri fitokanabinoidi so v posamezni šarži in v kolikšni vrednosti, piše v izvidu, ne na sprednji strani etikete.

Dvanajst vrstic za ponovno branje

1. Predpona fito pomeni rastlino: fitokanabinoid je kanabinoid, ki nastane v rastlinskem tkivu, in ne v telesu ali v laboratoriju.
2. Razvrstitev poteka po izvoru molekule, ne po vtisu, ki ga naredi; kraj nastanka je edini kriterij te delitve.
3. Rastlinski nabor: CBD, THC, CBG, CBC, CBN in THCV, poleg njih pa še vrsta redkeje omenjenih imen.
4. Pregled iz leta 2005 [1] je kemijske sestavine rastline popisal podrobno; zmes je širša od dveh najpogosteje navajanih spojin.
5. Telesni nabor nosi ime endokanabinoidi; njegova znana predstavnika sta anandamid in 2-AG, oba nastaneta v telesu.
6. Tretji nabor nastane v laboratorijih in se imenuje sintezni kanabinoidi; rastlina ga sama ne naredi.
7. Objava Fellermeierja iz leta 1998 [2]: encim iz konoplje na olivetolat prenese prenilno skupino, nastane kanabigerolna kislina.
8. Kanabigerolna kislina je v isti objavi popisana kot predhodnica tetrahidrokanabinola [2].
9. Kanabigerolna kislina, okrajšano CBGa, je razcepišče celotne družine [2], torej mesto, kjer se pot v rastlini razdeli.
10. Devane in sodelavci, 1992 [3]: sestavina možganskega tkiva se veže na kanabinoidni receptor in dobi ime anandamid.
11. Endokanabinoidni sistem združuje receptorje in notranje prenašalce; najbolje raziskana prenašalca sta anandamid in 2-AG [3].
12. Beta-kariofilen je poprast terpen iz črnega popra, nageljnovih žbic in hmelja, z vezavnim mestom na receptorju CB2.