CBGA: kislina, s katero se začnejo kanabinoidi

Etiketa našteje kanabinoide, rastlina začne pri eni kislini

1. Na embalaži beremo CBD, CBG, CBN. V svežem listu konoplje je vrstni red drugačen: prva je kislina, ki je na etiketah skoraj nikoli ne boste videli. Kanabigerolna kislina, v laboratorijskih izpisih zapisana s kratico CBGA. Razlika med tem, kar je v rastlini, in tem, kar pride do stekleničke, se začne točno tukaj.
2. Obseg tega gesla je ozek, in to namenoma. Pokriva en poskus iz leta 1998, v katerem so identificirali encim, ter tri poti, po katerih CBGA v živi rastlini nadaljuje. Ozko zastavljeno je tudi zato, ker se zapis o tej molekuli hitro razraste v ugibanje. Vse drugo o njej je zunaj te strani.
3. Sredi devetdesetih let kemija kanabinoidov ni bila neznanka. Imena, formule, kislinske in nevtralne oblike: to je bilo takrat že dobro popisano. Odprto je ostalo vprašanje začetka. Iz česa v rastlini sploh nastane prva kanabinoidna kislina?
4. Odgovor sta leta 1998 objavila Fellermeier in Zenk [1]. Njun poskus je pokazal encimski korak, v katerem se na olivetolno kislino pripne prenilna skupina. Izdelek te reakcije je CBGA.
5. Olivetolna kislina je v tem zapisu podlaga, na kateri se vse skupaj sestavi. Bistveno pri poskusu iz leta 1998 ni le to, da reakcija poteče, ampak da je specifična in ponovljiva: isti encim, isti vhod, isti izdelek [1].
6. Trditev iz naslova objave iz leta 1998 je brez ovinkov: CBGA je predhodnik tetrahidrokanabinola [1]. Pred tem je bila taka zveza predvsem sklepanje po zgradbi molekul. Po tem poskusu je bila to popisana encimska reakcija z imenom encima in znanim vhodom.
7. Črka A na koncu kratice ni okras, ampak karboksilna skupina. Ista molekula brez nje se imenuje kanabigerol, torej CBG. Pregled iz leta 2005 (ElSohly in Slade) kislinsko in nevtralno obliko iste molekule vodi kot dva ločena vnosa v istem katalogu [2].
8. Ena podrobnost pri branju: kislina v imenu ne pomeni, da gre za snov iz druge družine. Gre za isto ogrodje, le z eno skupino več. Prav ta skupina odloči, katero ime in katero kratico molekula nosi na izpisu [2].
9. Kaj je torej delo iz leta 1998 postavilo na trdna tla: izvor CBGA. Ne vsebnosti v posušenem cvetu, ne poti skozi predelavo, ampak reakcijo, po kateri se ta kislina v rastlini pojavi.
10. Zato se CBGA bere kot izhodišče kemije rastline, ne kot vrstica s seznama sestavin. Ime prihaja iz encimologije, ne s police. Vprašanje o njej pride največkrat pozneje, ko nekdo v izpisu opazi kislinske vrstice.

Razpotje v listu: kateri sintazni encim nosi sorta

1. Ko je CBGA sestavljena, se zgodba v rastlini razveji. Po zapisu iz leta 1998 se pot razcepi na tri kislinske linije, odvisno od tega, katere sintazne encime rastlina nosi [1].
2. Te tri linije so kislinske oblike: THCA, CBDA in CBCA. Nevtralna imena, ki jih ljudje poznajo bolje, torej THC, CBD in CBC, pripadajo istim ogrodjem brez karboksilne skupine. V katalogu iz leta 2005 so tudi ta vodena vsako s svojim vnosom [2].
3. Beseda sintaza označuje encim, ki nekaj sestavi. Tu so to encimi, ki iz CBGA sestavijo eno od treh kislin [1]. Kadar sorta določenega sintaznega encima ne nosi, ustrezne linije v vzorcu preprosto ni.
4. Razmerje med linijami ni stvar sreče pri žetvi. Določa ga nabor sintaznih encimov, ki jih posamezna sorta nosi. Sorta je tista, ki postavi razmerja, in to velja za vse tri linije hkrati.
5. Konoplja, ki je v EU v redu kot poljščina, je do svojih vrednosti THC pripeljana z žlahtnjenjem in izbiro sorte. Ne s popravkom po žetvi. Meja je torej vprašanje semena, ne poznejšega posega v material.
6. Iz tega sledi preprosta stvar za branje izpisa: kar je v vzorcu, je bilo v veliki meri odločeno, preden je rastlina prišla do rezila.
7. Encim iz poskusa iz leta 1998 opravi en sam korak. Prenos prenilne skupine na olivetolno kislino, nič več [1]. Razcep naprej je delo drugih encimov, in ti so v rastlini prisotni ali pa ne.
8. Zato ima izraz predhodnik pri CBGA zelo konkreten pomen. Ne gre za ohlapno vez med sorodnimi molekulami, ampak za reakcijo z znanim vhodom in znanim izdelkom [1].
9. Kislinske oblike so tiste, ki jih rastlina dejansko sestavi. Nevtralne pridejo pozneje, in prav zato pregled iz leta 2005 obe obliki iste molekule zapiše ločeno, ne kot dve imeni za eno številko [2].
10. Kar je pri tem lahko spregledati: linij je tri, molekula na začetku pa ena. Kar loči vzorce med sabo, se zgodi po CBGA, ne pred njo [1]. Zato pri pogovoru o kanabinoidih pove več vprašanje o sintaznih encimih sorte kot vprašanje o količini CBGA.

Zunaj rastline se zapis o CBGA hitro stanjša

1. V rastlini je CBGA popisana z imenom encima in znano reakcijo [1]. Zunaj rastline je mapa precej tanjša, in to se pri branju hitro opazi.
2. Prva ovira je prehodnost. CBGA je v tkivu prisotna prehodno, ne kot obstojna zaloga, ki bi jo bilo mogoče kadar koli vzeti in izmeriti.
3. Druga ovira so spremenljive količine. Koliko je te kisline v vzorcu, se giblje, kar otežuje ponovljive primerjave med vzorci.
4. Tretja ovira je pretvorba. Pod običajnimi pogoji izvlečka in shranjevanja CBGA preide v CBG, torej v svojo nevtralno obliko.
5. Vse tri skupaj dajo isti rezultat: izolacija je zahtevna. Kadar je snov težko dobiti v čisti obliki, je objav o njej manj. Zato je zapis o CBGA drobnejši kot zapis o obstojnejših kanabinoidih.
6. Pregled iz leta 2005 (ElSohly in Slade) konopljo popiše kot zapleteno mešanico naravnih kanabinoidov [2]. Katalog v tem pregledu našteje ducate posameznih kanabinoidov in stotine drugih rastlinskih sestavin.
7. Vnosi v tem katalogu niso vsi enake vrste. Del so kislinske in nevtralne oblike istega ogrodja, del so različice s spremenjeno stransko verigo, del pa razgradni izdelki staranja [2].
8. Terpeni po tej razvrstitvi ne sodijo med kanabinoide, ampak med tiste druge rastlinske sestavine, ki jih pregled iz leta 2005 šteje v stotine [2].
9. Iz tega sledi eno pravilo branja: ime na seznamu ni izmerjena količina v steklenički. Katalog pove, kaj je bilo v rastlinskem materialu popisano. Izvid serije pove, kaj je bilo izmerjeno v tisti seriji.
10. In še eno. Ko nekdo reče kanabinoidi, ima pogosto v mislih ducat imen s police. Pregled iz leta 2005 pod isto besedo vodi bistveno daljši seznam [2].

Vprašanje, zapis, vir: CBGA po vrsticah

Pravilo, po katerem zapišemo vsak kanabinoid

Pri Cibdolu kanabinoide zapisujemo od leta 2014, in pravilo za CBGA je isto kot za vsa druga imena iz te družine. Navedi obliko, v kateri molekula nastopa, poimenuj vir podatka, praznine pusti vidne. Nič bolj zapleteno od tega.

Zato je v tem geslu tri- ali štirikrat zapisano leto objave, ne pa splošna formulacija o raziskavah. Poskus iz leta 1998 pove, od kod CBGA pride [1]. Pregled iz leta 2005 pove, kako dolg je seznam spojin, med katerimi ta kislina stoji [2]. Kar ni v nobenem od obeh, ostane v stolpcu s praznimi polji.

Beseda, ki jo ljudje najpogosteje vtipkajo, je konopljino olje. Ime CBGA v takih iskanjih skoraj ne nastopa, in to se dobro ujema s tanjšim zapisom zunaj rastline. Kdor bere izvid serije, tam najde vrstice s kanabinoidi, pri nekaterih formulacijah pa tudi terpene. CBGA je molekula živega tkiva, izvid pa opisuje material po predelavi.

Kako beremo objavi iz let 1998 in 2005

Objavi imata različni nalogi. Pri Fellermeierju in Zenku iz leta 1998 gre za eno reakcijo, en encim in en izdelek [1]. Pri ElSohlyju in Sladu iz leta 2005 gre za obseg: koliko posameznih kanabinoidov in koliko drugih rastlinskih sestavin je v konoplji popisanih [2].

Nobena od njiju ne govori o vsebnosti v končni steklenički. Prva postavi izvor, druga postavi seznam. Tretje vprašanje, torej koliko CBGA preživi izvleček in shranjevanje, ima na voljo bistveno tanjšo podlago, ker je molekula prehodna, njene količine nihajo in v CBG preide že pod običajnimi pogoji. Tako je zapisano, in tako je tu tudi povzeto.