Fitocanabinoides: os canabinoides que vêm da planta

Uns formam-se numa planta. Outros formam-se dentro do corpo humano. A palavra canabinoide cobre os dois casos, e é exatamente aí que a leitura se atrapalha. O prefixo «fito» resolve metade do problema, porque aponta para a origem vegetal antes de qualquer outra coisa.

A palavra fitocanabinoide em onze registos

1. Fitocanabinoide designa um canabinoide formado numa planta, e nomes como CBD, THC, CBG, CBC, CBN ou THCV entram todos nesta primeira lista, sem qualquer ordem de importância entre eles.
2. A arrumação da família segue a origem de cada molécula, e não a personalidade que lhe é atribuída na conversa comum: planta, organismo, laboratório, três portas distintas.
3. Os endocanabinoides são produzidos pelo próprio corpo, e a anandamida com o 2-AG são os dois exemplos que aparecem sempre citados quando se descreve este lado interno.
4. Os canabinoides sintéticos saem de laboratórios, entre compostos de investigação e análogos farmacêuticos, e não de um extrato vegetal.
5. A revisão de ElSohly e Slade, de 2005, catalogou em detalhe os constituintes químicos da planta, num levantamento que continua a servir de referência [1].
6. Nesse mesmo catálogo, a mistura descrita mostra-se bastante mais ampla do que os dois compostos que se tornaram conhecidos fora da química [1].
7. O ácido canabigerólico, escrito CBGa, é apontado como o ponto de ramificação de toda a família de canabinoides da planta [2].
8. No trabalho de Fellermeier e Zenk, de 1998, uma enzima do cânhamo transferiu um grupo prenilo para o olivetolato e formou esse ácido, descrito como precursor do tetrahidrocanabinol [2].
9. O sistema endocanabinóide reúne recetores e mensageiros internos, sendo a anandamida e o 2-AG os dois mensageiros mais estudados desse conjunto [3].
10. Os terpenos, como o beta-cariofileno, pertencem a outra classe química e ocupam colunas próprias nos mesmos relatórios de análise.
11. Nenhum dos três termos é sinónimo dos outros, e a maior parte da confusão vem de uma só palavra servir origens tão diferentes.

Três origens, uma palavra

Dentro da planta, tudo começa num ácido

A rota é conhecida desde os anos noventa. No trabalho de Fellermeier e Zenk, de 1998, uma enzima extraída do cânhamo transferiu um grupo prenilo para o olivetolato, e o produto dessa reação foi o ácido canabigerólico, descrito como precursor do tetrahidrocanabinol [2]. Vale a pena parar nesta frase antes de avançar. Não há vinte percursos separados, um para cada nome do catálogo. Há uma molécula a montante, o CBGa, apontada como o ponto de ramificação de toda a família [2]. O que muda depois é o ramo que cada composto segue. Os nomes que chegam ao rótulo, CBD, CBG, CBC, CBN, são a parte visível de uma decisão química que acontece muito antes, ao nível da enzima.

O catálogo químico reunido em 2005

A revisão de ElSohly e Slade, de 2005, fez o inventário: os constituintes químicos da planta ficaram catalogados em detalhe, e a mistura descrita é claramente mais ampla do que os dois compostos que ficaram conhecidos fora dos laboratórios [1]. É um dado com anos, e continua a ser o mais útil para quem lê relatórios. Quando um extrato é descrito como de espectro completo, a coluna dos canabinoides costuma ter mais do que uma linha preenchida. Os terpenos entram noutra coluna do mesmo documento, com nomes que nada têm a ver com os canabinoides.

1992, e o dia em que o corpo entrou na lista

A ordem histórica explica o vocabulário. Em 1992, Devane e colegas isolaram um constituinte do tecido cerebral que se ligava ao recetor canabinoide, e chamaram-lhe anandamida [3]. Não vinha de uma planta. Vinha de dentro. A partir desse ponto, a mesma raiz passou a servir duas coisas diferentes, e o prefixo tornou-se necessário: «fito» para o que a planta faz, «endo» para o que o organismo faz. Quem procura por endocanabinoides, por endocanabinoide o que é ou pelo sistema endocanabinoide humano está, na prática, a chegar a este segundo lado. E o segundo lado não depende de nenhum extrato para existir.

Recetores e mensageiros do próprio organismo

O sistema endocanabinóide descreve-se com duas peças: recetores, e mensageiros internos que se ligam a eles. Dos mensageiros, dois são os mais estudados, a anandamida e o 2-AG [3]. É este par que aparece quase sempre citado em textos sobre a função do sistema endocanabinoide, incluindo os que circulam em pdf entre estudantes. Os recetores canabinoides são a outra metade do vocabulário. Os fitocanabinoides não fazem parte deste conjunto: pertencem à planta, e apenas partilham com ele parte do nome.

Onde o vocabulário se cruza

Pimenta preta, cravinho e lúpulo: o caso do beta-cariofileno

O beta-cariofileno é um terpeno de nota apimentada, presente na pimenta preta, no cravinho e no lúpulo. Quimicamente é um terpeno, não um canabinoide. Ainda assim, liga-se ao recetor CB2, e é por isso que o nome aparece com frequência em textos sobre recetores canabinoides. Serve bem para mostrar uma coisa simples: a classe química de um composto e o local a que ele se liga são duas informações distintas, e uma não substitui a outra. Num relatório de análise, terpenos e canabinoides ocupam listas separadas, mesmo quando saem do mesmo tecido vegetal.

Teor de canabinoides, lote a lote

Fora da química, a pergunta prática é sempre a mesma: quais destes nomes estão realmente no frasco, e em que quantidade. Isso não se decide pela palavra impressa na caixa, decide-se no relatório do lote, onde cada canabinoide detetado tem a sua linha. A Cibdol, que formula e testa canabinoides desde 2014, publica o teor de canabinoides de cada produto de CBD junto com a respetiva análise, quer se trate de óleos, quer de cápsulas de CBD. É a única forma de ligar um termo de química vegetal a um número verificável.