CBG: canabigerol, do CBGA ao rótulo do frasco

Quantos canabinoides existem numa planta de cânhamo antes de existir CBD? Um. E não é o CBD.

Onde começa a linha dos canabinoides

O trabalho de Fellermeier e Zenk, de 1998 [1], descreve a reação com todos os passos no lugar: uma transferase do cânhamo aplica uma prenilação ao olivetolato, e o produto dessa operação é o ácido canabigerólico. O mesmo trabalho identifica esse ácido como precursor do tetra-hidrocanabinol. É uma reação, com substrato, enzima e produto, e é exatamente assim que aparece descrita.

Três palavras fazem aqui o trabalho todo. Olivetolato é o material de partida. Transferase é a enzima da planta que conduz a reação. Prenilação é a operação química que liga as duas peças. Desde 1998, o resultado tem nome próprio na literatura [1].

A escrita das siglas também ajuda. Ácido canabigerólico é o nome longo, CBGA é a abreviatura que aparece nos relatórios, e a letra A no fim marca a forma ácida. Canabigerol e CBG são o par correspondente do lado neutro, a mesma estrutura de base com outro nome. São nomes de moléculas, não categorias comerciais, e é por isso que um relatório de análise lhes dá linhas separadas.

Interessa a ordem em que as coisas acontecem. O CBGA é o primeiro ácido canabinoide do cânhamo [1], e é dele que partem as ramificações seguintes. Nenhuma das linhas conhecidas, nem a do CBDA, nem a do THCA, nem a do CBCA, existe sem passar primeiro por ali. Quando alguém escreve que o CBGA vem primeiro, está a repetir uma citação de literatura, não uma frase de campanha [1].

• Reação descrita em 1998: prenilação do olivetolato por uma transferase do cânhamo [1].
• Produto: ácido canabigerólico, o primeiro ácido canabinoide do cânhamo [1].
• Papel registado no mesmo trabalho: precursor do tetra-hidrocanabinol [1].
• Posição na via: ponto de ramificação para tudo o que se forma a jusante [1].
• Nomenclatura: CBGA do lado ácido, CBG do lado neutro.

O CBGA não fica CBGA

Se todo o resto parte do CBGA, o cânhamo maduro devia estar cheio de CBG. Não está. A palavra que explica isso é sintases.

Depois de formado, o CBGA não fica quieto. As sintases da planta encaminham-no para linhas distintas: a linha do THCA, a linha do CBDA, a linha do CBCA [1]. Qual delas domina não é acidente de percurso, é genética de cultivar. Uma variedade orientada para CBDA consome o CBGA nessa direção. Outra, orientada para THCA, consome-o na direção oposta. O material de partida é o mesmo, o destino é que muda.

À medida que a planta amadurece, essa conversão vai-se completando. No material maduro, o que resta de canabigerol é pouco, abaixo de 1% [1]. Não é uma perda, é uma passagem: o CBGA passa a ser outra coisa. Dito de outra forma, o canabinoide que abre a via é o que sobra em menor quantidade quando o ciclo termina.

Vale a pena separar duas coisas que se confundem com facilidade, quantidade e posição. Em peso, o CBG é minoritário na planta madura [1]. Na sequência de reações, é o primeiro nome da lista [1]. As duas leituras não competem entre si, e aparecem lado a lado no mesmo trabalho.

Menos de 1% é um valor de trabalho

Convém ler esse «abaixo de 1%» pelo que é, um número de trabalho e não uma constante. Três variáveis mexem com ele. A cultivar, primeiro, porque é a genética que decide para onde vai o CBGA. As condições de cultivo, depois. E a data de colheita, que determina quanto da conversão já aconteceu quando a planta é cortada. Colher mais cedo ou mais tarde não muda a química da via, muda o momento em que se olha para ela. Por isso, dois relatórios de material diferente podem trazer valores diferentes de CBG sem que nenhum deles esteja errado.

A conta por trás da percentagem

1. A percentagem impressa num rótulo de óleo tem uma definição estreita e vale a pena conhecê-la: é o peso do canabinoide a dividir pelo volume do frasco. Não é uma nota de qualidade, é uma divisão.
2. O óleo de CBG da Cibdol declara 500 mg de CBG com 250 mg de CBD em 10 ml. Dois canabinoides listados, cada um com o seu peso, no mesmo frasco.
3. 500 mg em 10 ml dão 5%. É esse o valor que corresponde ao canabigerol nesta formulação, e é o maior dos dois números.
4. 250 mg em 10 ml dão 2,5%. É o valor que corresponde ao canabidiol no mesmo frasco, calculado exatamente da mesma maneira.
5. Os dois números guardam entre si uma relação de 2:1, com o CBG na parte maior. Quem preferir ler proporções em vez de percentagens chega ao mesmo sítio.
6. O veículo é azeite. A escolha justifica-se sem rodeios: os canabinoides são solúveis em óleo, e o azeite é estável e de grau alimentar, o que o torna uma base previsível para um extrato.
7. O frasco tem 10 ml, e essa é a parte que torna a leitura direta. Mililitros e percentagem lêem-se sem conversão pelo meio, porque o divisor é redondo.
8. Uma percentagem sozinha não diz de que canabinoide se trata. 5% pode ser CBD num frasco e CBG noutro, por isso o nome tem de vir sempre encostado ao número.
9. A soma dos dois pesos declarados neste frasco chega a 750 mg em 10 ml, o que corresponde a 7,5% de canabinoides declarados no conjunto.
10. O certificado do lote deste óleo indica THC 0,000%. É um valor medido em laboratório, ligado a um lote identificado, e fica registado por escrito.
11. Nada disto precisa de ser aceite por confiança: os relatórios de lote acompanham as referências do catálogo da Cibdol, que trabalha com canabinoides desde 2014, e podem ser lidos linha a linha.

Dois canabinoides declarados, não um isolado

Porque é que um óleo de CBG traz também CBD lá dentro? A resposta começa num inventário químico. ElSohly e Slade, em 2005 [2], descrevem a canábis como uma mistura complexa de canabinoides naturais, e não como uma planta com um constituinte único a contar. O trabalho é literalmente um catálogo: nomes, famílias, variações de estrutura, tudo posto em fila.

A amplitude dessa família é o ponto central do levantamento [2]. Não são um ou dois compostos com o resto a fazer companhia. São muitos nomes, agrupados por semelhança química, alguns bem descritos e outros pouco mais do que uma entrada com fórmula.

Essa leitura tem consequências na forma de escrever uma formulação. Um isolado apresenta um nome e um número. Uma formulação que junta canabidiol a canabigerol apresenta dois nomes e dois números, cada um com peso declarado [2]. Quem procura óleo de CBD de espectro completo anda atrás da mesma ideia noutro formato: mais do que uma linha no relatório.

Há também uma razão prática, do lado da documentação. Quando um rótulo declara dois canabinoides, o relatório de lote tem de sustentar dois valores em vez de um, e cada um deles pode ser conferido separadamente. É mais informação para verificar, e essa parte fica do lado de quem lê.

O que o catálogo de 2005 descreve é composição química [2]. Descreve a planta, não descreve pessoas. É uma distinção sóbria, e é ela que permite comparar dois rótulos sem adivinhar: um frasco com um canabinoide declarado e um frasco com dois não têm o mesmo conteúdo, mesmo quando a soma dos miligramas coincide.

E há o hábito de citar. «O CBGA vem primeiro» sustenta-se em literatura, com autor e ano [1], da mesma forma que a expressão mistura complexa tem uma fonte com data [2]. Escrever assim custa uma linha a mais e poupa muitas discussões.

O CBG ao lado do sistema endocanabinoide

Os dois trabalhos citados nesta página cobrem terreno bem delimitado. O de 1998 descreve uma reação de biossíntese na planta [1]. O de 2005 organiza o inventário químico da canábis [2]. Biossíntese e inventário: é isto que está firme, e já é bastante.

O resto fica em aberto. A investigação sobre canabinoides menores prossegue, e as duas fontes desta página têm data marcada, 1998 e 2005. É um registo com limites conhecidos, não um retrato acabado.

Muita da pesquisa que surge na mesma busca pertence, na verdade, a outro capítulo. Sistema endocanabinoide, endocanabinoides, recetores canabinoides: são termos de fisiologia, com literatura própria e datas próprias, e nenhum dos dois trabalhos citados aqui se ocupa desse campo. Ler biossíntese e ler fisiologia são duas leituras diferentes, mesmo quando as palavras se parecem.

Vale a mesma regra para a fração aromática. Os terpenos aparecem nos relatórios de análise ao lado dos canabinoides, em colunas próprias, e são contados à parte.

Fica ainda uma pergunta que a química da planta não responde: quanto canabigerol traz um frasco concreto. Essa não se resolve pela via de biossíntese, resolve-se no papel que acompanha o lote, onde o peso e o volume estão escritos ao lado do nome do canabinoide.

• Sistema endocanabinoide: recetores, moléculas do próprio organismo e enzimas, um campo com entradas próprias.
• Endocanabinoides: o nome que a literatura dá a essas moléculas internas; surgem nas mesmas buscas que canabigerol sem se confundirem com ele.
• Terpenos: a fração aromática da planta, registada à parte dos canabinoides nos relatórios.
• Cápsulas de CBD e óleos: formatos diferentes, a mesma lógica de documentação, um relatório por lote.
• Duas datas para esta página: 1998 para a reação [1], 2005 para a mistura [2].
• Um valor medido neste óleo: THC 0,000% no certificado do lote.