CBDV (canabidivarina): estrutura, nome e presença na planta

CBDV, análogo propilo do canabidiol

O CBDV, ou canabidivarina, é descrito na literatura química como o análogo propilo do canabidiol [1]. A frase é curta e diz quase tudo. Duas moléculas com o mesmo desenho de base, e uma cadeia lateral mais curta numa delas.

O composto entra na mesma classe de canabinoides da planta onde já estão o CBD, o CBG, o CBC e o CBN [1]. Não é uma família química à parte. É um membro do grupo, com nome próprio e um lugar próprio nas listas de constituintes da planta.

Quando se põem o canabidiol e a canabidivarina lado a lado, coincide mais do que difere. O sistema de anéis é o mesmo. As posições das ligações duplas são as mesmas. Os grupos hidroxilo estão nos mesmos pontos [1]. Sobra um detalhe: o comprimento da cadeia lateral ligada ao anel.

E é esse detalhe que o nome assinala. Nos levantamentos químicos da planta, vários canabinoides de cadeia pentilo aparecem acompanhados por contrapartes propilo, e o sufixo «-varina» funciona como marcador dessa cadeia mais curta [1]. Ler «-varina» num nome é ler uma informação estrutural imediata: três carbonos em vez de cinco.

Vale a pena dizer o que esta entrada cobre. O registo aqui é estrutural: nomenclatura, contagem de carbonos, via de formação na planta e o que os levantamentos de composição registam. Quem chegou por pesquisas sobre o sistema endocanabinóide, sobre endocanabinoides ou sobre receptores canabinóides está a olhar para um campo vizinho, com bibliografia própria. Os dois campos cruzam-se nas referências, não na mesma linha de descrição.

Há uma consequência prática desta forma de nomear. Um único sufixo separa dois compostos que, no papel, se parecem quase em tudo, e permite que um quadro de composição os liste em linhas diferentes sem ambiguidade. É contabilidade estrutural, feita com rigor. Nada mais do que isso.

A contagem de carbonos na cadeia lateral

Pentilo, propilo e a contagem que está no nome

Pentilo e propilo são nomes que descrevem comprimentos. O canabidiol tem uma cadeia lateral pentilo, de cinco carbonos. A canabidivarina tem uma cadeia propilo, de três. Dois carbonos de diferença, e um nome diferente. A contagem não é um detalhe decorativo: é a forma como a nomenclatura dos canabinoides mantém o registo organizado, composto a composto. Nos levantamentos de constituintes da planta esta arrumação repete-se em vários pares, porque vários canabinoides de cadeia pentilo têm contrapartes propilo descritas [1]. Um nome com «-varina» diz ao leitor onde procurar a diferença antes de ele abrir a estrutura. O resto da molécula fica onde estava: anéis, ligações duplas e grupos hidroxilo, todos nas mesmas posições [1]. Por isso a leitura destes nomes se faz do sufixo para o esqueleto. Cinco e três. Duas contagens, dois nomes.

Dois pares que a literatura mantém alinhados

O par mais citado é o do canabidiol e da canabidivarina: cinco carbonos num lado, três no outro. Ao lado dele está outro par com a mesma lógica, o THC, de cadeia pentilo com cinco carbonos, e o THCV, de cadeia propilo com três. A relação entre os dois pares é contabilidade estrutural. Diz onde estão os carbonos e mais nada. Não estabelece equivalência entre compostos, nem transporta para um o que está descrito para o outro. Nas abreviaturas, o marcador aparece sempre na mesma posição, no fim da sigla, e é aí que se lê a cadeia curta. Quem lê muitos quadros de composição acaba a fazer isso sem pensar. Uma sigla, uma contagem. Vale para o CBDV, vale para o THCV. É a mesma leitura, aplicada duas vezes.

A via de formação na planta

A diferença entre um canabinoide pentilo e o seu equivalente propilo não começa no fim da via de formação. Começa no início. Numa enzima do tipo prenil-transferase obtida de cânhamo, o pirofosfato de geranilo e o ácido olivetólico juntam-se e dão ácido canabigerólico, o CBGA, descrito como precursor ácido comum dos canabinoides de cadeia pentilo [2]. O trabalho de Fellermeier, de 1998, é o que fixa este passo [2], e o mapeamento da linha principal fica assim datado do final dos anos 90. Vale a pena reter a ordem: primeiro forma-se o ácido, depois é que a planta chega aos compostos neutros que aparecem nas tabelas. O CBGA é o ponto de partida do lado pentilo. Do lado dos varins, o ponto de partida tem outro nome. E é aqui que a contagem de carbonos deixa de ser só nomenclatura e passa a descrever bioquímica: a cadeia curta não é encurtada no fim, entra na via desde o primeiro passo. Quem lê a via ao contrário, do produto para o precursor, chega sempre ao mesmo sítio. Dois ácidos, duas famílias.

Um ácido resorcinólico de três carbonos no lugar do olivetólico

A rota varin usa um ácido resorcinólico que traz uma cadeia de três carbonos, em vez do ácido olivetólico [2]. O passo de prenilação é o mesmo. O que muda é o substrato que entra nele. Com essa troca, o produto da reação passa a ser ácido canabigerovarínico, o CBGVA, e não ácido canabigerólico [2]. A partir daí, tudo o que se forma nessa linha traz três carbonos na cadeia lateral, incluindo o CBDV. É por isto que os varins aparecem nas listas como grupo, e não como casos isolados: partilham a origem. Um substrato diferente no início, uma família inteira diferente no fim. A química não precisa de mais do que isso para separar as duas colunas de um quadro de composição.

O CBDV em linhas de quadro