Humuleen: een sesquiterpeen met een hopnaam

Humuleen is een sesquiterpeen. Dat wil zeggen: een molecuul dat uit drie isopreenblokken is opgebouwd, met vijftien koolstofatomen, en in de koolwaterstofvorm de formule C15H24. De naam verwijst naar de botanische naam van de hop, Humulus lupulus. Meer legt die naam niet vast. Geen hoeveelheid, geen herkomst, geen gehalte in een flesje.

Humuleen begint bij een botanische naam

Terpenen is het verzamelwoord voor de vluchtige moleculen in de aromatische fractie van planten. Het woord staat hoog in het zoekveld rond hennep, vaak zonder dat er een concrete stof achter zit. Humuleen is er wel een. In terpeenoverzichten staat die naam netjes in de rubriek van de sesquiterpenen, naast de rij van de kleinere monoterpenen.

De uitgang -een zegt iets over de bouw. Een koolwaterstof: alleen koolstof en waterstof, geen zuurstofatoom in het skelet. Daarom eindigt de formule op H24 en staat er geen O achter. Het eerste deel van de naam komt uit de plantkunde. Humulus lupulus is de botanische naam van de hop, en dat is de gewoonte in de chemie van plantenstoffen: het materiaal waarin een molecuul voor het eerst is beschreven, levert de naam. Praktisch, en helemaal niet plechtig.

Handig als naamgeving. Onhandig zodra iemand denkt dat de naam ook iets over inhoud vastlegt. Een stofnaam is een klasse-aanduiding, geen meetwaarde. Humuleen zegt: drie blokken, vijftien koolstofatomen, deze familie. Niet: hoeveel milligram, uit welke charge, in welk flesje.

Waar de getallen dan wel staan: in de analyse per charge. Bij Cibdol komt zo'n getal uit een onafhankelijk laboratorium, en die lijn is sinds 2014 hetzelfde gebleven. Het certificaat wordt gepubliceerd, de cijfers doen de rest. Nuchter, en precies daarom na te lopen zonder dat je iemand op zijn woord hoeft te geloven.

Twee lijsten raken in het zoekveld regelmatig door elkaar. Aan de ene kant de cannabinoïdennamen: CBD, CBG, CBDA. Aan de andere kant de terpeennamen, en daar hoort humuleen bij. Wie cbg olie of cannabigerol olie intypt, zoekt een formule die om een cannabinoïde is opgebouwd, niet om een terpeen. Het vocabulaire rond het endocannabinoïde systeem is nog een derde rubriek, met eigen literatuur en eigen begrippen.

Dat onderscheid is geen spitsvondigheid. Het bepaalt waar je moet kijken als je een vraag over inhoud hebt. Voor een stofklasse kijk je in de scheikunde. Voor een gehalte in een fles kijk je in het chargerapport. Voor de juridische kant, waar een zoekterm als cbd wetgeving op wijst, kijk je in de regels van het land waar je op dat moment bent.

Nog een reden om die rubrieken los te houden: ze zijn op verschillende manieren vastgelegd. Een stofklasse ligt vast in de scheikunde en schuift niet. Een gehalte hoort bij één charge en verschilt per charge. Een regel per land staat in een wettekst en kan veranderen. Drie soorten gegevens, drie soorten houdbaarheid.

De rekensom achter monoterpeen en sesquiterpeen

De indeling van de terpenen is in de kern een telling. De bouweenheid is het isopreenblok, en het aantal blokken bepaalt in welke rubriek een molecuul terechtkomt. Bij de monoterpenen zijn dat twee blokken. Samen leveren die tien koolstofatomen op, en in de koolwaterstofvorm hoort daar de formule C10H16 bij.

Bij de sesquiterpenen komt er één blok bij. Drie blokken, vijftien koolstofatomen, formule C15H24. Het voorvoegsel geeft die verhouding aan: drie tegenover twee, anderhalf keer zoveel. Humuleen hoort in die tweede rij thuis, en dat is precies wat de naam sesquiterpeen erover vastlegt.

Zo'n formule is een atoomtelling en niets meer. Je leest eruit hoeveel koolstof- en waterstofatomen er in het molecuul zitten, niet hoe ze onderling geordend zijn. Verschillende moleculen kunnen dezelfde formule delen en toch een andere bouw hebben. Voor de indeling maakt dat niets uit. Voor de vraag welk molecuul je precies in handen hebt, wel.

Daarom is die telling in overzichten zo bruikbaar. Ze sorteert op grootte, in een vaste eenheid, zonder dat er iets aan interpretatie bij komt. Een geurbeschrijving is subjectief en verschilt per bron. Een aantal koolstofatomen niet. Vandaar dat de eerste kolom van zo'n overzicht meestal de stofklasse is en niet het aroma.

Waar de twee formules uiteenlopen

Leg C10H16 en C15H24 naast elkaar en het verschil is direct af te lezen. Vijf koolstofatomen erbij, acht waterstofatomen erbij. Dat is het hele onderscheid tussen de twee rubrieken, uitgedrukt in atomen. Eén extra bouwblok, en de naam verandert van monoterpeen naar sesquiterpeen.

Bij beide formules hoort dezelfde voorwaarde: het gaat om de koolwaterstofvormen. Zodra er een zuurstofatoom in het molecuul zit, klopt de formule niet meer en krijgt de stof binnen dezelfde familie een eigen aanduiding, bijvoorbeeld met de uitgang -ol. Voor humuleen als koolwaterstof blijft C15H24 het getal dat in de overzichten staat. Wie een terpeennaam tegenkomt en wil weten in welke rubriek die hoort, hoeft dus maar twee dingen te vergelijken: het aantal blokken en het aantal koolstofatomen. De rest van het verhaal staat ergens anders.

Een veelgeciteerde bespreking uit 2011

Rond terpenen en cannabinoïden komt bijna elk artikel op één publicatie uit: de bespreking van Russo uit 2011 [1]. Het uitgangspunt daarvan is feitelijk en vrij simpel. Terpenen en cannabinoïden zijn tegelijk in cannabis aanwezig, in hetzelfde plantmateriaal.

Uit die gelijktijdige aanwezigheid leidt de auteur een mogelijke interactie tussen beide groepen af [1]. Bij die stap hoort een woord dat bij het doorgeven vaak sneuvelt: hypothese. In de publicatie staat het als voorstel dat nog getoetst moet worden, niet als vastgelegd mechanisme [1].

Er zit ook een verschil in soort tekst. Een bespreking sorteert en weegt bestaand gepubliceerd onderzoek. Ze zet gegevens naast elkaar en formuleert daar een gedachte bij. Een gecontroleerde studie doet iets anders: die meet zelf, onder vastgelegde omstandigheden, met een opzet die vooraf beschreven is. Beide horen in de literatuur, alleen niet op dezelfde plek in de rangorde van bewijs.

En dan het woord veelgeciteerd. Dat is een cijfer over aandacht, niet over bevestiging. Hoe vaak een tekst wordt aangehaald, zegt hoeveel andere auteurs eraan refereren. Het zegt niets over hoeveel metingen de gedachte erin ondertussen hebben nagerekend. Dat zijn twee losse gegevens die makkelijk in één zin belanden.

• Jaartal en auteur: 2011, Russo, een bespreking van gepubliceerd onderzoek [1].
• Vertrekpunt: terpenen en cannabinoïden zijn samen in cannabis aanwezig [1].
• De gedachte erachter: uit die gelijktijdige aanwezigheid volgt een mogelijke interactie [1].
• De status van die gedachte: hypothese die nog getoetst moet worden, geen vastgelegd mechanisme [1].
• Wat er niet in staat: geen getal per afzonderlijk terpeen, en dus ook geen regel over humuleen alleen.
• Wat veelgeciteerd betekent: veel verwijzingen naar de tekst, geen maat voor bevestiging.

Wat er per charge zwart op wit staat

Een stofklasse ligt vast in de scheikunde. Een hoeveelheid ligt vast in een meting, en een meting hoort altijd bij één charge. Dat is bij Cibdol de basis onder elke uitspraak over inhoud: een onafhankelijk laboratorium levert de analyse, het certificaat gaat online, en die manier van doen staat sinds 2014 niet ter discussie. De cijfers dragen het verhaal, niet het bijvoeglijk naamwoord ervoor.

Rond dit onderwerp typen mensen ook termen als co2 extractie en superkritische co2 extractie in. Dat zijn beschrijvingen van een scheidingstechniek, en ze horen in een andere kolom dan een gehalte. De techniek zegt hoe een fractie uit plantmateriaal wordt gehaald. Wat er uiteindelijk in de fles zit, blijft een kwestie van meten. Buiten hennep duikt dezelfde term trouwens ook op, bijvoorbeeld bij visolie, wat maar aangeeft hoe breed zo'n methode inzetbaar is.

Op het schap staat een derde soort taal. Namen als cbg olie, cbg druppels en cannabigerol olie wijzen alle drie naar een cannabinoïde als hoofdbestanddeel. Een terpeennaam op een verpakking is een andere soort mededeling en hoort bij de aromatische kant van het verhaal. Wie beide door elkaar leest, verwacht een getal op een plek waar er geen staat.

De juridische laag ligt daar weer los van. Een chargerapport legt een gemeten inhoud vast; een wettelijke grens is een regel die per land geldt en die onafhankelijk van dat rapport bestaat. Zoekwoorden rond cbd wetgeving landen dus in een ander boek dan de scheikunde van een sesquiterpeen.

• De stofklasse: humuleen als sesquiterpeen, drie blokken, vijftien koolstofatomen, C15H24.
• Het rapport: welk laboratorium de analyse deed, en of dat laboratorium onafhankelijk is.
• De charge: het nummer en de datum waar de gemeten getallen bij horen.
• De techniek: co2 extractie of superkritische co2 extractie beschrijft de methode, niet het gehalte.
• De naam op het label: cbg olie en cbg druppels wijzen op een cannabinoïde, niet op een terpeen.
• De regels: cbd wetgeving verschilt per land en staat los van wat er in het chargerapport is gemeten.