Terpinoleen: vier geuren in één terpeen

Zestien waterstofatomen om tien koolstofatomen heen. Dat is terpinoleen. Dat is ook limoneen, pineen en myrceen: dezelfde atoomsom, een andere ordening. Daar zit het hele punt van deze pagina, want die ordening bepaalt onder welke naam een stof in een analyse terechtkomt.

Hetzelfde skelet, een andere volgorde

Terpinoleen hoort bij de monoterpenen. Dat is een klasse binnen de terpenen, de verzamelnaam voor de aromatische plantstoffen waar hennep een lange namenlijst aan levert. De molecuulformule is C10H16: tien koolstofatomen, zestien waterstofatomen, verder niets in die som.

Die formule is niet exclusief. Limoneen heeft dezelfde. Pineen en myrceen ook. Vier namen die je in analyses van plantmateriaal los van elkaar terugziet, terwijl de atoomtelling identiek is. Het verschil zit in de ordening van dat skelet van tien koolstofatomen: welk atoom aan welk atoom vastzit, waar de keten zich sluit, hoe de rest van de structuur eromheen ligt. Dezelfde onderdelen, een andere bouwtekening.

Isomeren onder één molecuulformule

Stoffen met een gelijke formule en een andere bouw zijn isomeren. In de scheikunde is dat routine. In een geurlijst levert het verwarring op, want de namen lijken op elkaar en de omschrijvingen lopen uiteen. Terpinoleen, limoneen, pineen en myrceen staan daarom als aparte regels in zo'n overzicht, niet als varianten van hetzelfde ding.

Dat maakt het lezen van een terpeenoverzicht iets preciezer dan het op het eerste gezicht lijkt. Een naam als terpinoleen legt de bouw van één molecuul vast. Hij legt niet vast in welke hoeveelheid die stof in een bepaalde plant, een bepaalde oogst of een bepaald extract zit. Twee verschillende soorten informatie dus: de ene komt uit de scheikunde, de andere uit een meting. Wie die namen netjes uit elkaar houdt, houdt ook die twee soorten informatie uit elkaar.

Geurbeschrijvingen die elkaar niet uitsluiten

Veel terpeennamen krijgen in geurlijsten één hoofdtoon toegewezen. Bij terpinoleen staan er meerdere in dezelfde regel, en dat is de reden dat deze naam zo vaak opvalt zodra iemand een aromaprofiel doorleest. Naaldhout, bloemig, kruidig, citrus: vier woorden die je normaal bij vier verschillende stoffen zou verwachten, hier achter één naam.

Eén detail hoort er meteen bij. Een geurbeschrijving is taal, geen meetwaarde. De formule C10H16 staat vast en verandert niet. De woorden die mensen aan een aroma hangen, verschuiven per bron, per taal en per neus. Daarom lees je op de ene plek drie noten, op de andere vijf, en soms een omschrijving die alle kanten tegelijk noemt zonder er één uit te kiezen.

• Naaldhout: de toon die in beschrijvingen met pijnboom en hars wordt aangeduid, en die veel mensen als eerste met de geur van hennep verbinden.
• Bloemig: de zachtere kant, in geurlijsten meestal als tegenwicht voor dat harsachtige genoemd, en zelden verder uitgesplitst.
• Kruidig: het register van gedroogde bladeren en keukenkruiden, moeilijk in één woord te vangen en daarom breed omschreven.
• Citrus: de frisse punt bovenop, in dezelfde regels genoemd als het zwaardere naaldhout, wat de combinatie ongewoon maakt.
• Vier tegelijk: geen van die vier vervangt de andere. Ze staan naast elkaar omdat één molecuul in verschillende beschrijvingen verschillende woorden oproept.

Vijf namen in dezelfde catalogus

In de veel geciteerde bespreking van Russo uit 2011 staat terpinoleen als monoterpeen dat in hennepextracten is gecatalogiseerd [1]. Niet als enige: myrceen, limoneen, pineen en linalool staan in dezelfde opsomming. Zo'n catalogus is precies wat het woord zegt, een inventaris van stofnamen die in extracten zijn geïdentificeerd. Geen rangschikking naar hoeveelheid, geen uitspraak per plant, geen getal per charge.

Dat onderscheid is de kern van hoe je zulke literatuur leest. Een naam op een lijst betekent: deze stof is aangetroffen in materiaal dat onderzoekers hebben bekeken. Wat er in een specifiek extract of een specifieke oogst zit, is een tweede vraag, met een eigen meting en een eigen rapport.

• Terpinoleen: monoterpeen, C10H16, in de literatuur van 2011 genoemd als gecatalogiseerde stof in hennepextracten [1].
• Myrceen: monoterpeen uit dezelfde opsomming, met hetzelfde skelet van tien koolstofatomen in een andere ordening.
• Limoneen: ook een monoterpeen met de formule C10H16, en dus een isomeer van terpinoleen.
• Pineen: dezelfde atoomsom, een eigen bouw, een eigen regel in het overzicht.
• Linalool: staat in dezelfde rij monoterpenen in de bespreking van 2011 [1].
• Wat die rij niet geeft: aandelen, verhoudingen of een gehalte voor één flesje. Alleen namen die in extracten zijn vastgesteld.

Russo, 2011: een agenda, geen uitkomst

Tot 2011 werden terpenen in cannabis vooral als geurmoleculen besproken. In dat jaar kwam Russo met een ander voorstel: de terpenoïden van de plant zouden in samenhang met de cannabinoïden bekeken moeten worden, en niet uitsluitend als de stoffen die het aroma leveren [1]. Daar hoorde een onderzoeksagenda bij, met een duidelijke voorkeur: stoffen in combinatie testen, in plaats van stof na stof afzonderlijk.

Dat is vooral een verschuiving in de vraagstelling. Wie stof per stof meet, krijgt losse gegevens. Wie combinaties meet, krijgt een ander soort gegevens. Het voorstel van 2011 wees naar die tweede route, en terpinoleen staat in dezelfde publicatie tussen de gecatalogiseerde monoterpenen [1].

Wat hypothesevormend hier inhoudt

De publicatie benoemt haar eigen status. Het is een hypothesevormend stuk, geen aantoning. Dat staat er zo in [1], en het is de zin die je hier het langst bij moet houden: er is een voorstel gedaan, met argumenten en een agenda, en de bevestiging daarvan hoorde niet bij wat het artikel zelf leverde.

Voor terpinoleen betekent dat iets heel concreets. De naam staat in een bespreking die veel wordt aangehaald, in het gezelschap van bekende monoterpenen, binnen een voorstel dat tot vervolgonderzoek uitnodigt. De naam staat daar niet met een uitkomst achter. In populaire samenvattingen raken die twee dingen door elkaar, en dat gaat bijna altijd in dezelfde richting: bij het doorgeven wordt een voorstel strakker opgeschreven dan het in de bron staat.

Kleine aandelen, weinig losse metingen

Over terpinoleen als afzonderlijke stof is bij mensen weinig gecontroleerd onderzoek gepubliceerd. Dat komt niet doordat niemand ernaar keek. Het heeft met de plant zelf te maken: de gebruikelijke aandelen in plantmateriaal zijn klein, en een kleine fractie laat zich lastig geïsoleerd onderzoeken.

Wat wel stevig vastligt, is de scheikunde. De klasse: monoterpeen. De formule: C10H16. De bouw: een skelet van tien koolstofatomen dat het deelt met limoneen, pineen en myrceen, anders geschakeld. Daarnaast de vermelding uit 2011, als naam in een inventaris van monoterpenen in hennepextracten [1]. Over terpinoleen apart is de basis daarmee smal, en dat is gewoon de stand van de gepubliceerde gegevens.

Losse stof of hele plant

De bespreking uit 2011 legde die spanning zelf op tafel: het voorstel was om stoffen in combinatie te testen, niet stof na stof [1]. Voor een monoterpeen dat in kleine aandelen aanwezig is, is dat ook precies de context waarin het in de literatuur opduikt. Als naam binnen een mengsel, tussen cannabinoïden en andere terpenen, en niet als hoofdrolspeler met een eigen dossier.

Zo blijft de balans wat hij is. De identificatie is scherp: een analyse kan terpinoleen van limoneen, pineen en myrceen onderscheiden, ook al is de atoomsom gelijk. De vervolgvraag, over het samenspel binnen zo'n mengsel, staat in de bron van 2011 als voorstel en niet als resultaat [1]. Tussen die twee punten zit het gat waar deze pagina ophoudt.

Precisie in de identificatie, open vragen daarnaast

Bij Cibdol wordt sinds 2014 met cannabinoïden gewerkt, en de houding op dit onderwerp is elk jaar dezelfde gebleven. De scheikunde is interessant. De identificatie is precies. De vragen daarachter zijn nog open. Die drie regels volgen uit wat de literatuur op dit punt levert, niet uit een keuze om er weinig over te zeggen.

Wat wij per charge laten vastleggen, gaat over cannabinoïden. Namen als cbg olie, cbg druppels en cannabigerol olie horen bij die kolom, terpinoleen hoort bij de terpenen. Het endocannabinoïde systeem is weer een eigen vocabulaire, met eigen bronnen, en vragen over cbd wetgeving vallen onder een derde rubriek. Onze extracten komen met CO2-extractie uit het plantmateriaal. Wie die kolommen apart houdt, leest een etiket en een chargeanalyse een stuk sneller, want dan is duidelijk welk getal bij welke vraag hoort.

• Stofklasse: monoterpeen, binnen de bredere groep van de terpenen.
• Formule: C10H16, tien koolstofatomen en zestien waterstofatomen.
• Bouw: skelet gedeeld met limoneen, pineen en myrceen, in een andere ordening.
• Literatuur van 2011: gecatalogiseerd monoterpeen in hennepextracten, naast myrceen, limoneen, pineen en linalool [1].
• Status van die bespreking: hypothesevormend, volgens de publicatie zelf, en geen aantoning [1].
• Onderzoek bij mensen: met terpinoleen los bekeken beperkt, ook door de kleine aandelen in plantmateriaal.
• Onze documentatie: cannabinoïdengehaltes per charge, na te lezen voordat een flesje opengaat.