Terpenen: de aromastoffen van de plant

Wrijf een blad stuk en er komt iets vrij. Kleine moleculen laten het plantweefsel los, mengen zich met de lucht en zijn binnen een seconde bij je neus. Dat zijn terpenen. Ze zitten in de harsachtige delen van heel veel planten, ze verdampen al bij kamertemperatuur, en precies daarom herken je een kruid vaak eerder met je neus dan met je ogen.

Waar die geur vandaan komt

De overzichten van ElSohly en Slade uit 2005 beschrijven de plantstoffen van cannabis als een complex natuurlijk mengsel, waarin terpenen en cannabinoïden beide worden vermeld [1].

Terpenen zijn in die literatuur een eigen groep bestanddelen met een eigen plek in de beschrijving [1].

Samen vermeld, apart gemeten

Ruiken en meten zijn twee verschillende dingen. Een geur is in een halve seconde herkend: harsig, citrusachtig, peperig. Een stof vastleggen kost een analyse, met een methode die per stof een naam en een getal oplevert. Die twee sporen lopen bij terpenen ver uit elkaar, en dat verklaart waarom er over aroma zo veel te zeggen valt en over gehaltes zo weinig zonder rapport.

De publicatie uit 2005 legt vast dat de fractie complex is [1]. Hoeveel er van één terpeen in een specifieke charge zit, staat daar niet in. Dat verschuift per plant, per oogst, per verwerking.

Wat er over terpenen vastligt

Eén woord voor een hele klasse

Terpenen is een verzamelnaam, niet de naam van één molecuul. Binnen die klasse worden de lichtere moleculen als monoterpenen beschreven en de zwaardere als sesquiterpenen. Dat onderscheid zegt iets over de bouw van het molecuul en over hoe makkelijk het verdampt, en het is dus vooral een indeling van de scheikunde, niet van geurbeschrijvingen.

In cannabisliteratuur staat die klasse steevast in gezelschap. De bespreking van de plantbestanddelen uit 2005 zet de terpenen naast de cannabinoïden in hetzelfde overzicht van een natuurlijk mengsel [1]. Twee stofgroepen, één plant, één harsfractie.

Bètacaryofylleen, een sesquiterpeen uit zwarte peper

Eén terpeen uit die klasse is scherper omschreven dan de meeste. Het rapport van Gertsch en collega's uit 2008 classificeert bètacaryofylleen als een sesquiterpeen dat onder meer voorkomt in zwarte peper en andere specerijplanten [2].

En juist bij dit ene terpeen ging het onderzoek daarna een andere kant op dan bij de rest van de aromatische fractie.

Van geurmolecuul naar receptor

De CB2-receptor in de meting uit 2008

Gertsch en collega's legden in 2008 vast dat bètacaryofylleen selectief bindt aan de CB2-receptor, de type-2-cannabinoïdereceptor [2]. Dat is een bindingsgegeven uit een labmeting: het molecuul en de receptor zijn in die opstelling aan elkaar toegewezen, met selectiviteit als het gemeten kenmerk.

CB2 hoort bij het vocabulaire van het endocannabinoïde systeem. Terpenen horen bij de aromatische fractie van de plant. Op deze plek raken die twee lijstjes elkaar in één publicatie, en dat is precies waarom dit terpeen zo vaak in cannabinoïdenonderzoek opduikt terwijl het geen cannabinoïde is in de klassieke indeling.

De aanduiding voedingscannabinoïde

In datzelfde rapport uit 2008 krijgt bètacaryofylleen de aanduiding voedingscannabinoïde mee [2]. Die keuze van woorden hangt aan de herkomst van de stof: het zit in gewone keukenkruiderij, en het bindt in die meting aan een cannabinoïdereceptor. Vandaar de combinatie.

Wat zo'n aanduiding vastlegt, is de indeling van de stof in die publicatie. Meer niet. Een naam uit een labverslag is geen omschrijving van wat iemand aan de keukentafel ervaart, en het onderzoek uit 2008 gaat over de binding, niet over een uitkomst bij mensen [2].

De bespreking uit 2011

Drie jaar later kwam het onderwerp in een breder overzicht terecht. Russo bracht in 2011 de terpenen van cannabis en de cannabinoïden in één bespreking samen en stelde daarin een gecombineerde interactie tussen die twee groepen voor [3]. Het gaat om stoffen die in dezelfde hars ontstaan, en de publicatie leest ze dan ook als één gezelschap in plaats van als losse posten.

Wat er precies gepubliceerd is, is dus een voorstel in een overzichtsartikel. Dat is een leesrichting voor onderzoek en niet een vastgestelde uitkomst. Russo past daarbij het begrip entourage-effect toe, dat Ben-Shabat en collega's in 1998 introduceerden, en die term draagt dezelfde status als het voorstel zelf: een gedeelde manier om erover te praten [3].

Waar dat voorstel ophoudt

Het onderzoek uit 2008 levert een bindingsgegeven bij één terpeen [2]. Het overzicht uit 2005 beschrijft cannabis als een complex natuurlijk mengsel van bestanddelen en noemt daarin terpenen naast de cannabinoïden [1]. Het overzicht uit 2011 legt een voorgestelde combinatie-interactie vast [3]. Dat zijn drie verschillende soorten uitspraken, en ze zijn niet uitwisselbaar.

Wij houden ze daarom in onze teksten gescheiden, met het jaartal en de auteur erbij. Een geurbeschrijving is een geurbeschrijving. Een bindingsmeting is een bindingsmeting. Een voorstel blijft een voorstel, ook als het vaak wordt aangehaald.

Extractie en de aromatische fractie

Tussen plant en flesje zit een scheidingsstap. Bij co2 extractie wordt koolstofdioxide onder druk gebruikt om een geconcentreerde fractie uit gemalen plantmateriaal te halen; superkritische co2 extractie is de variant waarbij dat gas zich zowel als gas als als vloeistof gedraagt. Die termen staan in het zoekveld vaak direct naast terpeennamen, en ze beschrijven de methode, niet de inhoud van een specifieke charge.

Wat er uiteindelijk in een extract terechtkomt, hangt af van de gekozen fractie en van de verdere bewerking. Extracttypen zijn in het algemeen te beschrijven. Een uitspraak per flesje is iets anders: die komt uit de analyse van die charge, niet uit de naam van de techniek.

Terpeencertificaten staan er niet bij

Onze gepubliceerde chargerapportage legt cannabinoïden vast. Terpeencertificaten zitten daar niet in, en op deze pagina staat dan ook geen terpeenprofiel voor een Cibdol-formule. Dat is een nuchtere mededeling over de documentatie zoals die er is.

Het praktische gevolg: een terpeennaam die je hier leest, hoort bij de scheikunde van planten in het algemeen en niet bij een getal op een van onze labels. Wat per charge te controleren valt, staat in het rapport dat bij die charge hoort.

Terpeennamen naast productnamen

In het schap staan namen die uit een andere lijst komen. Cbg olie, cannabigerol olie en cbg druppels verwijzen naar cannabigerol, een cannabinoïde. Bètacaryofylleen, uit het rapport van 2008, is een terpeen [2]. Dat zijn twee stofgroepen met een eigen naamgeving, ook al vermeldt het overzicht uit 2005 beide in hetzelfde plantenmengsel [1].

Wie cbg olie kopen intikt, komt dus uit bij een cannabinoïdennaam en niet bij een geurmolecuul. En cbd wetgeving is opnieuw een eigen rubriek: dat gaat over regels per land, niet over de scheikunde van een aromastof. Verschillende vragen, verschillende documenten.

Precisie in de scheikunde, sinds 2014

We werken sinds 2014 met cannabinoïden, en die jaren hebben vooral één gewoonte opgeleverd: de scheikunde exact benoemen, elk onderzoek toewijzen aan auteur en jaartal, en zeggen waar de gepubliceerde gegevens ophouden. Bij terpenen valt die grens vroeg. Eén terpeen met een bindingsgegeven uit 2008 [2], één voorgestelde interactie uit 2011 [3], en een plantmengsel dat in 2005 als complex is beschreven [1].

De rest is geur. Herkenbaar, direct, en voor het grootste deel nog niet in getallen vastgelegd.

De chemische diversiteit in de plant

Terpenen zijn vluchtige aromatische verbindingen die planten in grote aantallen aanmaken; cannabis alleen al is gecatalogiseerd met een aanzienlijke en goed gekarakteriseerde reeks van deze stoffen naast de cannabinoïden en fenolen. Deze indeling is gedocumenteerd in fytochemische overzichten ^[4]. De geur van hennep ontstaat dus niet door een enkele geurstof, maar door een profiel waarin tientallen monoterpenen en sesquiterpenen voorkomen. Deze verbindingen zijn verantwoordelijk voor het karakteristieke aroma van verse en gedroogde plantendelen.

In de biochemie van de plant worden deze aromatische verbindingen in dezelfde glandulaire trichomen gevormd als de cannabinoïden [3]. Toch behoren ze tot een geheel eigen chemische familie. Terwijl cannabinoïden structureel specifiek zijn voor cannabis, komen de afzonderlijke terpenen wijdverspreid in het plantenrijk voor, van dennennaalden en citrusvruchten tot lavendel en specerijen.

De hypothese van interactie en synergie

Het voorstel dat terpenen de werking van cannabinoïden wijzigen, gewoonlijk het entourage-effect genoemd, is een gepubliceerde hypothese met een benoemde auteur en een geformuleerd mechanisme, geen vaststaand resultaat. Het wordt beargumenteerd vanuit de farmacologie in plaats van aangetoond door klinische onderzoeken bij mensen. De publicatie van Russo uit 2011 bracht dit idee onder de aandacht en stelde mogelijke interacties tussen fytocannabinoïden en terpenoïden voor ^[3].

De geur van een terpeen en de farmacologie ervan zijn twee afzonderlijke kwesties. Het overzichtsartikel waarin synergie wordt voorgesteld, presenteert dit als een hypothese die nog bewezen moet worden en stelt experimenten voor om deze te toetsen. Deze beperking wordt in de publicatie zelf benoemd ^[3]. De waarneming dat een geurstof verdampt of een herkenbaar aroma afgeeft, betekent niet automatisch dat er bij inname sprake is van een meetbare invloed op het menselijk lichaam. Tussen laboratoriumexperimenten met celmodellen en bevestigde uitkomsten in het dagelijks leven zit een methodologisch onderscheid dat zorgvuldig moet worden aangehouden.

Etikettering en de Europese regelgeving

Voor terpenen is geen Europese gezondheidsclaim goedgekeurd. Niets op een etiket mag vermelden dat ze iets doen. Fabrikanten mogen op verpakkingen of in productinformatie dan ook geen fysiologische eigenschappen aan deze aromastoffen toeschrijven.

Terpenen zijn op een verpakking van Cibdol geen marketingterm, maar een gedeclareerde regel op het etiket. De Meladol vloeistof vermeldt terpenen uit hennepextract tussen de actieve bestanddelen per dagelijkse dosering, naast de cannabinoïden. Hiermee wordt inzichtelijk gemaakt welke componenten uit het extract aanwezig zijn, zonder daar niet-goedgekeurde beweringen aan te verbinden. Dit artikel beschrijft gepubliceerde scheikunde en één gepubliceerde hypothese. Het vormt geen medisch advies en beveelt niets aan.