Isoflavonen, van skelet tot subklasse

Je staat bij het schap met een pak sojadrink in je hand en op de achterkant staat een woord dat je nergens anders tegenkomt: isoflavonen. Geen getal erbij, geen uitleg. Alleen de naam. En de vraag die dan opkomt is simpel. Wat is dat eigenlijk, en waar hoort het bij?

Isoflavonen in de indeling van plantstoffen

De familie achter de naam

Isoflavonen zijn geen enkele stof, maar een subklasse van de flavonoïden [1]. Die familie is samengebracht op één gedeeld kenmerk: de vorm van een skelet met drie ringen [1]. Heeft een molecuul die basisvorm, dan hoort het in de familie. Wat er daarbinnen nog aan verschilt, bepaalt in welke subklasse het terechtkomt. Zo is de indeling in het overzicht van Panche en collega's uit 2016 opgezet [1]. Daarmee valt de eerste onduidelijkheid al weg. Isoflavonen zijn een rubriek, geen los molecuul en geen hoeveelheid. De naam beschrijft bouw. Verder niets.

Soja als vast referentiepunt

Wie in de literatuur naar voorbeelden zoekt, komt steeds dezelfde twee namen tegen. Genisteïne en daïdzeïne uit de sojaboon staan in datzelfde overzicht als de standaardvoorbeelden van deze subklasse [1]. Ze zijn niet de enige isoflavonen, maar ze vormen wel het ijkpunt waarmee de groep meestal wordt geïllustreerd [1]. Daardoor is de sojaboon in dit onderwerp een handig anker: juist daar is de structuur die de subklasse definieert het duidelijkst opgeschreven. Voor de rest laat de publicatie veel open. Er staat geen volledige plantenlijst bij en geen rangorde tussen stoffen [1]. Wat er wel staat, is de indeling zelf, plus die twee namen als voorbeeld.

Het voorvoegsel iso, letterlijk gelezen

Waar de B-ring vastzit

In dat skelet met drie ringen krijgt elke ring een letter. De B-ring is degene die hier het verschil maakt. Bij flavonen en bij de meeste verwante subklassen zit die ring vast op positie 2 van de middelste ring. Dat is de gangbare situatie binnen de familie, en het is ook een van de kenmerken waarop het overzicht uit 2016 de subklassen onderscheidt [1]. Een positie is in dit geval geen detail voor specialisten. Het is de kolom waarin de rubricering wordt beslist.

Van positie 2 naar positie 3

Bij isoflavonen zit de B-ring niet op positie 2, maar op positie 3 van de middelste ring [1]. Daar komt het voorvoegsel iso vandaan: dezelfde bouwstenen, één andere plaats van vastzitten [1]. En dat is genoeg. Eén positie opschuiven levert in deze indeling een eigen subklasse op [1]. Klein op papier, apart in het overzicht. Het uitgangspunt blijft daarbij overeind: het gedeelde drieringenskelet houdt isoflavonen binnen de flavonoïden, terwijl de verschoven positie ze een eigen naam en een eigen rubriek geeft [1]. Vandaar dat je de naam nooit los van de structuur kunt lezen.

Drie kenmerken die de rubriek bepalen

De plaats van de B-ring is niet het enige criterium dat het overzicht uit 2016 gebruikt. Er staan drie kenmerken naast elkaar, en samen leggen ze vast in welke subklasse een flavonoïde thuishoort [1]. Dat is nuttig om te weten, want het verklaart waarom twee stoffen met precies dezelfde basisvorm alsnog in verschillende rubrieken kunnen belanden. Het gaat om het raamwerk plus wat eraan hangt, om de aard van de bindingen in dat raamwerk, en om de plek waar de B-ring aansluit [1]. Geen van die drie zegt iets over de plant waarin een stof zit. Het zijn scheikundige kenmerken, en de indeling die eruit volgt is dus een structuurindeling. Zo staan ze in de publicatie genoteerd:

• de substituenten op het raamwerk, dus welke groepen er aan het skelet zitten [1];
• de mate van verzadiging van de bindingen in dat skelet [1];
• de plaats waar de B-ring aan de middelste ring vastzit, positie 2 of positie 3 [1].

Wat de literatuur bij deze familie in de plant noteert

Naast de indeling houdt het overzicht uit 2016 een tweede lijstje bij: wat flavonoïden in de plant zelf doen [1]. Dat zijn beschrijvingen van plantfuncties, en ze gelden voor de familie als geheel, niet voor isoflavonen als aparte rubriek. Drie punten staan er genoteerd. Kleur is het bekendste, omdat je dat aan een blad of een bloem kunt zien. Het tweede punt gaat over ultraviolet straling: die staat bij deze familie als een van de genoteerde plantfuncties in dezelfde publicatie [1]. Het derde punt is minder zichtbaar en gaat over uitwisseling met de omgeving [1]. Bij elk van de drie hoort dezelfde beperking: het is opgeschreven onderzoek over planten, en er hangt geen enkel getal aan.

• pigmenten, oftewel kleur in plantendelen [1];
• ultraviolet straling, zoals hierboven bij deze familie genoteerd [1];
• chemische signalen naar organismen in de omgeving van de plant [1].

Hennep valt buiten deze groep

Isoflavonen worden in de literatuur vooral bij de vlinderbloemigen beschreven, en soja is daarvan het voorbeeld dat je overal terugziet [1]. Hennep hoort niet bij die plantenfamilie. In de chemische inventarisaties van cannabis, zoals die van ElSohly en Slade uit 2005, staan geen isoflavonen [2]. Wel staat er een eigen set flavonoïden, met de cannflavinen als de namen die daarbij als kenmerkend gelden [2]. Zelfde familie op het hoogste niveau, andere subklassen eronder. Dat is precies waar de indeling van 2016 voor bedoeld is: één skelet, meerdere rubrieken [1]. Wie dus isoflavonen in een hennepextract verwacht, zoekt in het verkeerde plantengeslacht.

Andere namen, ander vocabulaire

Rond hennep circuleren woorden uit heel andere lijstjes. Terpenen vormen de aromatische fractie en staan los van de flavonoïden. Cannabinoïden staan in hun eigen kolom, en het endocannabinoïde systeem is een biologisch vocabulaire dat weer een eigen literatuur heeft. Bij een flesje cbg olie of cbg druppels zegt de productnaam alleen welke cannabinoïde centraal staat. Wat er per charge is vastgelegd, staat in het analyserapport dat bij de betreffende partij hoort. Zo'n rapport noemt cannabinoïden en soms terpenen, met een productiestap als superkritische CO2-extractie erbij op de documentatie. Plantstofgroepen als de isoflavonen komen er niet in voor, simpelweg omdat ze niet in de opdracht van die analyse staan.

Zeven aantekeningen bij dit onderwerp

1. Isoflavonen zijn een subklasse van de flavonoïden, en die familie is gegroepeerd rond de vorm van een skelet met drie ringen [1].
2. De subklasse is volledig door structuur gedefinieerd; de naam legt geen plant, geen herkomst en geen hoeveelheid vast [1].
3. Genisteïne en daïdzeïne uit de sojaboon staan in het overzicht uit 2016 als de standaardvoorbeelden van deze rubriek [1].
4. Drie kenmerken bepalen de subklasse: de substituenten op het raamwerk, de verzadiging van de bindingen en de plaats waar de B-ring vastzit [1].
5. Bij flavonen en de meeste verwanten zit de B-ring op positie 2 van de middelste ring, bij isoflavonen op positie 3 [1].
6. Die ene verschoven positie is de reden voor het voorvoegsel iso en voor een eigen subklasse in de indeling [1].
7. Hennep is geen vlinderbloemige en levert geen isoflavonen; de cannabisinventarisaties uit 2005 noemen een eigen set flavonoïden, met de cannflavinen als kenmerkende namen [2].