Flavonolen: gele plantpigmenten scheikundig bekeken

Vijftien koolstofatomen. Dat is het skelet dat alle flavonoïden delen: twee aromatische ringen, met daartussen een brug van drie koolstofatomen. Sluit die brug zich tot een derde ring, dan liggen de meeste subklassen vast waarmee overzichten van plantenstoffen werken. Een flavonol is zo'n subklasse, en het onderscheid hangt aan één plek in die derde ring. Positie 3 draagt een hydroxylgroep, oftewel één zuurstofatoom met één waterstofatoom eraan [1]. Daarboven zit op positie 4 een ketongroep, en in de ring zelf zit een dubbele binding [1]. Dat detail verklaart het grootste deel van wat hierna volgt, inclusief de naamsverwarring met een groep die in een zoekveld bijna hetzelfde wordt getypt.

Het gemeenschappelijke skelet, subklasse voor subklasse

Wat er op de derde koolstof hangt

Een hydroxylgroep is één zuurstofatoom met één waterstofatoom eraan vast. Niets ingewikkelder dan dat. Zit die groep op positie 3 van de C-ring, dan spreekt de literatuur van een flavonol [1]. Op positie 4 staat daarboven een ketongroep, en in dezelfde ring zit een dubbele binding [1]. Drie kenmerken bij elkaar, en de naam hangt aan dat ene op positie 3.

Haal die hydroxylgroep weg en er blijft een flavon over. Zet er juist een hydroxylgroep bij, maar laat de ketongroep en de dubbele binding vervallen, en je zit bij de flavan-3-olen. Steeds gaat het om een handvol atomen. Toch bepaalt dat handvol onder welke kop een verbinding in een overzicht terechtkomt en welke naam er in een analyse verschijnt. Voor wie de indeling voor het eerst doorleest, is dat het lastigste stuk: de subklassen zien er op papier bijna hetzelfde uit, en de namen lijken ook nog op elkaar.

Er is een tweede punt dat minstens zo zwaar meetelt. In levend plantenweefsel zijn deze verbindingen meestal geen vrije moleculen [1]. Ze zitten er in gebonden vorm, en dat is precies waarom cijfers over plantenstoffen zich zo moeilijk laten vergelijken. Daar komt bij dat de samenstelling binnen één plant per kant kan verschillen [1]. Eén stuk materiaal, van één kant, op één moment geoogst: dat beschrijft dat stuk materiaal, en verder niets. Twee analyses van dezelfde soort die niet gelijk uitvallen, wijzen dus niet automatisch op een misser in het lab. Het kan gewoon het weefsel zijn.

Dat verklaart ook waarom de literatuur eerst aandacht besteedt aan de vorm waarin een verbinding in de plant aanwezig is, en pas daarna aan getallen [1]. De structuurformule staat vast. Wat het weefsel ermee doet, staat dat niet.

Waar de verwarring met catechinen begint

Flavonol en flavanol: één letter verschil in de spelling, twee verschillende rubrieken in de scheikunde. Flavanol is de korte schrijfwijze voor flavan-3-ol. Onder die noemer vallen de catechinen die uit thee en cacao bekend zijn. Het zijn geen gele pigmenten, en in de plant gedragen ze zich anders dan de flavonolen.

Het overzicht van Panche en collega's uit 2016 zet beide groepen onder dezelfde kop, die van de flavonoïden [1]. Daar komt de nabijheid van de woorden vandaan. Het is geen reden om ze door elkaar te gebruiken, want een gedeelde bovenliggende kop maakt de termen niet uitwisselbaar [1]. Structureel is het verschil helder genoeg. Bij de flavonolen hoort de hydroxylgroep op positie 3 samen met een ketongroep op positie 4 en een dubbele binding in de ring [1]. Bij de flavan-3-olen ontbreken die laatste twee, en zit de hydroxylgroep er in een ander verband bij.

Je merkt dat vooral bij het lezen. Een tekst over catechinen gaat over flavan-3-olen, ook als er flavanolen boven staat. Een tekst over gele pigmenten in plantenweefsel gaat over flavonolen. Wie de twee verwisselt, hangt cijfers aan de verkeerde groep, en dan klopt de hele vergelijking niet meer.

Iets vergelijkbaars zie je in de bredere woordenlijst rond plantenstoffen. Terpenen, flavonoïden en cannabinoïden zijn drie namen met drie eigen rubrieken, en ze belanden naast elkaar in het zoekveld omdat mensen zich in dezelfde plant inlezen. Wat de indeling van 2016 voor de flavonoïden vastlegt, geldt daarmee niet automatisch voor de rest [1]. En nog iets: flavonol is een structuurnaam, geen hoeveelheid. Een naam en een getal zijn twee aparte dingen.

Hennep en de tak ernaast

Hennep produceert flavonoïden, zoals elke bloeiende plant dat doet [1]. De vraag of daar dan ook flavonolen tussen zitten, is dus een logische vraag. Het antwoord ligt net naast de rubriek waar de vraag begint.

Cannflavinen zijn flavonen

ElSohly en Slade brachten in 2005 de bestanddelen van cannabis in kaart, en de cannflavinen staan daarin bij de flavonen, niet bij de flavonolen [2]. De afstand tussen die twee groepen is precies één hydroxylgroep, op de positie die eerder in dit stuk aan bod kwam [2]. Wie op flavonolen zoekt en bij de cannflavinen uitkomt, zit dus op de tak ernaast: hetzelfde skelet van vijftien koolstofatomen, dezelfde bovenliggende kop, één groep verschil. Dat maakt de namen verwant en toch niet gelijk. Het onderscheid komt uit de structuur, niet uit de plant waarin de verbinding is aangetroffen.

Waar de getallen bij ons staan

Op de productpagina's staat per formule wat er in zit, en per charge een analyse van het cannabinoïdengehalte. Daarin komt geen los flavonolgehalte terug; wat er gemeten is, staat in het rapport, en wat niet gemeten is ook niet. Namen als cbg olie en cbg druppels zeggen iets over de cannabinoïde in het flesje, niet over een plantstofgroep uit dit artikel. De productiestap ervoor is CO2-extractie, waarbij het extract onder druk uit gemalen plantmateriaal wordt gehaald. Het endocannabinoïde systeem is een eigen onderwerp met eigen literatuur, en vragen rond cbd wetgeving staan in een aparte rubriek. Voor dit onderwerp blijft het bij scheikunde: een skelet, een positie en een groep van twee atomen.