Flavonoïden: kleurchemie uit de plant

Flavonoïden beginnen bij een patroon, niet bij een kleur.

Een bouwpatroon in drie delen

In de scheikunde staat dat patroon opgeschreven als C6-C3-C6. Je leest het van links naar rechts: een deel van zes koolstofatomen, een brug van drie, en dan weer een deel van zes. Dat is de hele basis. Alles wat daarna komt, is variatie op diezelfde opbouw.

Daarom kun je over flavonoïden praten als over één familie in plaats van als over losse stoffen. Het overzicht van Panche en collega's uit 2016 zet de subklassen onder dezelfde noemer en schrijft de sorteerregels er meteen bij [1]. Cannabis hoort in dat verhaal thuis [1]. Deze pagina blijft ook op dat niveau: de familie als geheel, met de subklassen als onderverdeling, en niet één stof die uit de rij wordt getild.

Wat de notatie vastlegt, en wat niet

De notatie telt koolstof per onderdeel. Meer doet ze niet. Ze zegt niets over kleur, niets over herkomst en niets over hoeveel er van zo'n stof in een plant zit. Twee flavonoïden kunnen hetzelfde patroon delen en toch in een andere rubriek belanden. Wat ze uit elkaar houdt, zijn kleine verschillen op vaste posities in het skelet. Precies daar begint de indeling van de familie [1].

Drie aanpassingen sorteren de familie

Het sorteren gebeurt met drie aanpassingen. Panche en collega's zetten ze in 2016 achter elkaar, en de eerste gaat over de middelste ring van het skelet [1]. Dat is het deel dat de twee buitenste ringen verbindt, de C3 uit de notatie. Verandert daar iets, dan verhuist de stof naar een andere subklasse.

Eén detail is de moeite waard: deze aanpassingen zijn relevant op het niveau van de plant [1]. Het gaat om verschillen die in het plantweefsel zelf ontstaan en die de indeling van de plantstoffen bepalen. Geen bewerking die er naderhand bij komt.

De scheidslijnen, één voor één

Drie dingen bepalen in welke rubriek een flavonoïde terechtkomt: een dubbele binding, een enkele binding, of een extra hydroxylgroep. Die drie scheidslijnen leveren de vier namen op die je in de literatuur steeds ziet staan: flavonen, flavanonen, flavonolen en flavan-3-olen. Eén positie verschilt, en de naam verandert mee. Voor wie overzichten leest, is dat het handigste stuk kennis dat je kunt meenemen. De uitgang van zo'n naam verwijst naar een structuurdetail. Niet naar een kleur, niet naar een smaak en niet naar een plantensoort.

Van patroon naar subklasse

1. Begin bij het skelet: C6-C3-C6, drie delen, zes koolstofatomen aan weerszijden en drie in de brug ertussen.
2. Kijk daarna naar de middelste ring. Dat is de eerste van de drie aanpassingen die het overzicht uit 2016 op een rij zet [1].
3. Staat er op de bepalende positie een dubbele binding, dan kom je bij de flavonen uit.
4. Is die binding enkel, dan hoort de stof bij de flavanonen.
5. Komt er een extra hydroxylgroep bij, dan schuift de naam door naar de flavonolen.
6. Blijft de naam flavan-3-ol, dan verwijst het cijfer 3 naar de positie in het skelet waar de aanpassing zit. In de literatuur heet deze subklasse ook flavanolen [1].
7. Houd bij elke stap in gedachten dat deze verschillen op plantniveau spelen [1].
8. Kom je een naam tegen met een suikergroep eraan vast, dan gaat het om een aan suiker gebonden vorm van dezelfde flavonoïde [2].
9. Zoek pas daarna losse stofnamen op. Apigenine, luteoline, quercetine en kaempferol vallen allemaal binnen dit schema [2].

Flavan-3-olen: kleurloos tot bruingeel

Deze subklasse valt op doordat de kleur er bijna niet is. Flavan-3-olen zijn kleurloos tot bruingeel, en dat maakt ze een eigenaardig voorbeeld binnen een verhaal over kleurchemie [1]. De bekendste namen erbinnen zijn de catechinen, samen met de grotere tannines die uit dezelfde bouwstenen ontstaan [1].

Waar tref je ze aan? Groene thee en zwarte thee, cacao, druiven en appels [1]. Dat rijtje verklaart waarom juist deze subklasse ook buiten de scheikunde bekend is. Het zijn geen exotische bronnen, maar producten die in vrijwel elke keuken staan.

Samentrekkend en bruin

In hetzelfde overzicht uit 2016 staan bij de flavan-3-olen twee herkenbare punten genoteerd: het samentrekkende gevoel in de mond en de bruinkleuring [1]. Beide horen bij de groep als geheel, van de kleine catechinen tot de grotere tannines [1]. De namen zijn er ook aan te herkennen. Waar in een overzicht catechinen en tannines in dezelfde rubriek staan, gaat het om deze subklasse en niet om de flavonen of de flavonolen [1].

Wat hennep in deze familie heeft

ElSohly en Slade zetten in 2005 op papier welke flavonoïden bij hennep de hoofdrol spelen [2]. Het zijn geen namen die alleen bij deze plant horen: dezelfde stoffen zit je in tal van andere planten tegen te komen, en dat is precies wat de publicatie erbij vermeldt [2]. Naast de vrije vormen staan ook de aan suiker gebonden varianten van dezelfde flavonoïden beschreven [2].

• Apigenine en luteoline, twee namen die in overzichten van deze familie vaak naast elkaar staan [2].
• Quercetine, breed verspreid over het plantenrijk en niet aan één soort gebonden [2].
• Kaempferol, dat in dezelfde rij van hoofdbestanddelen staat [2].
• Aan suiker gebonden vormen van deze flavonoïden, apart genoemd naast de vrije vormen [2].
• Verspreiding die veel verder reikt dan cannabis alleen, iets wat de publicatie uit 2005 expliciet aantekent [2].

Cannflavinen en de zijketen

Bij de cannflavinen zit de aanpassing niet in de middelste ring, maar in een zijketen. ElSohly en Slade beschrijven in 2005 dat het daarbij om hetzelfde type aanpassing gaat als in de biosynthese van cannabinoïden [2]. Dat is een opvallend punt. De plant gebruikt voor deze flavonoïden een bouwstap die je in het cannabinoïdenverhaal ook aantreft, en het resultaat is flavonoïdenchemie in cannabisvorm, niet iets wat elders geleend is [2].

Naamgeving, extractie en het chargerapport

Rond dit onderwerp zwerven nog wat andere woorden. Terpenen horen bij de aromatische fractie en staan in een eigen rubriek, met een eigen literatuur. Het endocannabinoïde systeem is vocabulaire uit de receptorkant van het verhaal, niet uit deze plantstoffenfamilie. Superkritische CO2-extractie zegt iets over de productiewijze en niets over de flavonoïden in de plant. Op een flesje cbg olie staat cannabigerol vermeld als cannabinoïde, en een chargerapport legt precies dat vast: het cannabinoïdengehalte per charge, niet de plantstofgroep uit dit artikel. Wie zich in cbd wetgeving verdiept, komt dezelfde scheiding tegen. Het analyserapport en de wettekst rekenen met cannabinoïden, terwijl de flavonoïden bij de scheikundige beschrijving van de plant blijven horen.