Flavonen: de flavonoïden van kruiden en bloemen

Een bakje kruiden op het aanrecht valt niet op om zijn kleur. Bleek groen, wat wit, verder weinig. In de scheikunde zit daar juist een stofgroep met een scherp afgebakende plek: de flavonen [1]. Het oog ziet nauwelijks pigment. De structuurformule legt iets veel preciezer vast, tot op de positie van één atoom.

Zeven aantekeningen bij het flavonskelet

1. Vijftien koolstofatomen vormen het frame. Dat is de maat waarmee elk flavonoïde begint, en flavonen wijken daar niet van af. Drie ringen, aangeduid met A, B en C.
2. In de C-ring zitten twee kenmerken die samen de klasse vastleggen: een dubbele binding en een ketongroep op positie 4. Beide horen erbij, niet één van de twee.
3. De B-ring hangt aan positie 2. Dat klinkt als een detail in een tekening, maar het is precies het punt waarop verwante subklassen uit elkaar gaan lopen.
4. Positie 3 is onbezet. Geen hydroxylgroep, geen andere substituent. Bij een flavon blijft die plek open, en dat is geen bijzaak in de definitie.
5. Binnen de indeling van de flavonoïden hebben de flavonen een eigen, duidelijk onderscheiden positie [1]. Ze zijn dus geen verzamelnaam voor alles wat plantaardig en licht gekleurd is.
6. Als leerroute is de volgorde nuttig: eerst het flavonskelet, daarna wordt de rest van de familieboom leesbaar [1]. Wie andersom begint, blijft met losse namen zitten.
7. De familienaam is afgeleid van de moederverbinding. Het flavon is het referentiepunt, en de definities van de aangrenzende subklassen zijn daarvan afgeleid [1].

Eén hydroxylgroep als scheidslijn

1. Blijft positie 3 onbezet, dan spreek je van een flavon. Apigenine en luteoline staan in die rubriek, en ze zijn tegelijk de twee voorbeelden die overzichten het vaakst noemen [1].
2. Komt er op positie 3 een hydroxylgroep te zitten, dan heet de verbinding een flavonol. Quercetine en kaempferol horen bij die groep, niet bij de flavonen.
3. De rest van het skelet verandert daarbij niet. De ketongroep op positie 4 blijft staan, de B-ring blijft op positie 2. Het onderscheid hangt aan één plek.
4. Verhuist de B-ring van positie 2 naar positie 3, dan verschuift de verbinding naar een andere subklasse: de isoflavonen. Weer één positie, weer een eigen naam.
5. Daarmee wordt zichtbaar waarom het flavon als ijkpunt dienst doet. Je kunt de aangrenzende definities beschrijven als afwijking van dit ene skelet [1].
6. Wat de indeling niet vastlegt: hoeveel er van zo'n verbinding in een plant zit, of uit welke plant een monster kwam. Een structuurnaam is geen gehalte.
7. En de namen zelf zijn geen synoniemen die je kunt uitwisselen. Quercetine is geen flavon, luteoline is geen flavonol. In een tekst waarin die twee door elkaar lopen, klopt de chemie niet meer.

De twee namen uit elk overzicht

Apigenine en luteoline zijn de flavonen die je in vrijwel elk overzicht van de flavonoïden tegenkomt, en daar zit een reden achter: ze illustreren het skelet zonder uitzonderingen of extra zijgroepen [1]. Wie de bouw van een flavon uitlegt, heeft aan die twee genoeg. Ze zitten in kruiden en bloemen, en het pigment dat ze meebrengen is bleek. Geen diepe kleur, niets wat een boeket dominant maakt.

Toch is dat pigment volgens de literatuur geen sierlaag. Het hoort bij de biologie van de plant zelf, en niet bij het uiterlijk voor de menselijke bezoeker [1]. Dat onderscheid is nuttig als je flavonoïden vergelijkt met de felgekleurde plantstoffen die wel meteen opvallen.

Zichtbaar voor een insectenoog

Voor ons oog is de bijdrage aan de kleur subtiel. Voor een insect een stuk minder subtiel [1]. Dat verschil komt doordat het waarnemingsbereik van een insect niet samenvalt met het onze, en een bloem dus niet aan één publiek tegelijk hetzelfde signaal afgeeft.

Praktisch betekent dat: je kunt aan de kleur van een bloem of blad niet aflezen of er flavonen in zitten, en al helemaal niet hoeveel. Wat bleek lijkt, kan chemisch behoorlijk gevuld zijn. Wat opvalt, hoeft niets met deze subklasse te maken te hebben.

Cannflavinen, een flavon met zijketens

Bij cannabis zijn flavonoïden beschreven onder een eigen naam: cannflavinen. Structureel horen ze bij de flavonen. De B-ring zit op positie 2, de ketongroep op positie 4, en daarnaast dragen ze prenylzijketens [2]. Dat laatste is het stuk waarmee ze zich onderscheiden van de flavonen uit de kruidentuin. Ze staan in de literatuur genoemd in de bespreking van de gedachte dat verbindingen uit cannabis als groep worden beschreven en niet los van elkaar [2].

• Flavonskelet: dezelfde twee kenmerken die de klasse definiëren, met de B-ring op positie 2 en de ketongroep op positie 4 [2].
• Prenylzijketens: het onderscheidende onderdeel, en de reden dat een cannflavine niet zonder meer met apigenine of luteoline op één hoop gaat [2].
• De vraag of cannflavinen ook in andere planten zitten, blijft in de geciteerde overzichten open [1]. Er staat geen lijst van andere bronnen bij.
• Cannabinoïden en flavonoïden zijn twee verschillende stofklassen. Een cannflavine is een flavon, geen cannabinoïde, ook al komt de naam uit dezelfde plant.
• Terpenen staan vaak in dezelfde plantenlijsten, maar horen weer in een eigen rubriek, met een eigen bouw en een eigen naamgeving.
• Wat een structuurnaam vastlegt, is de bouw. Niet het aandeel in een charge, niet de plantvariëteit, niet de manier waarop een extract gemaakt is.

Flavonen van skelet tot zoekveld

1. Stofklasse: flavonoïde, vijftien koolstofatomen, drie ringen. De flavonen hebben daarbinnen een eigen, afgebakende plaats [1].
2. Vaste kenmerken van de C-ring: een dubbele binding en een ketongroep op positie 4. Zonder die twee gaat de naam flavon niet op.
3. Positie 2 draagt de B-ring. Positie 3 blijft leeg. Dat is de kern van de definitie, in twee regels.
4. Hydroxylgroep op positie 3: dan heet het een flavonol, met quercetine en kaempferol als de bekendste namen.
5. B-ring op positie 3 in plaats van 2: dan sta je bij de isoflavonen, opnieuw een eigen subklasse.
6. Standaardvoorbeelden van de flavonen zelf: apigenine en luteoline, de twee namen uit de kruiden en bloemen [1].
7. Cannflavinen: geprenyleerde flavonen uit cannabis, structureel beschreven met dezelfde twee kenmerken plus zijketens [2].
8. Zoektermen als cbg olie, cbg druppels en cannabigerol olie gaan over cannabinoïden en niet over deze flavonoïdenindeling.
9. Het endocannabinoïde systeem is eigen vocabulaire met eigen literatuur, en staat los van de vraag waar een B-ring zit.
10. Ook een productiemethode als superkritische CO2-extractie zegt niets over de indeling van een flavon. Dat is een technische stap, geen chemische klasse. Hetzelfde geldt voor onderwerpen rond cbd wetgeving, die hun eigen rubriek hebben.