Flavanonen: de flavonoïden uit citrus

Een glas sinaasappelsap op de ontbijttafel, en op je telefoon een woord dat je nooit eerder tegenkwam: flavanonen. Twee tabbladen verder staat er een tekening van drie ringen met nummers eromheen, plus een rijtje synonymen dat elkaar lijkt tegen te spreken. Het woord komt uit de scheikunde, niet uit de keuken. En dat verklaart meteen waarom de uitleg bij een positienummer begint en niet bij een vrucht.

Een subgroep binnen een grote familie

Flavonoïden zijn plantstoffen, en het zijn er veel. Het overzichtsartikel van Panche uit 2016 brengt die hele verzameling onder in klassen en subklassen, en de flavanonen zijn daar één van [1]. Die indeling loopt niet langs kleur, smaak of vindplaats. Ze loopt langs de bouw van het molecuul, positie voor positie. Een groepsnaam uit zo'n overzicht zegt dus iets over structuur, en niets over een specifiek product of een specifieke vrucht.

Drie namen die naar dezelfde groep wijzen

Voor deze groep noteert het overzicht van 2016 drie groepsnamen [1]. Drie namen, één verzameling moleculen. Dat is handig om te weten voordat je gaat zoeken, want hetzelfde onderwerp staat in vakteksten soms onder een andere kop en gaat toch over precies dezelfde subklasse. Je ziet de namen ook binnen één publicatie door elkaar gebruikt, zonder dat er inhoudelijk iets verschuift. En omgekeerd: één naam betekent niet dat er één molecuul wordt bedoeld, want een subklasse verzamelt er veel.

Waarom de C-ring in de omschrijving staat

De scheikunde wijst plaatsen in een molecuul aan met letters voor de ringen en nummers voor de posities daarbinnen. Bij deze indeling gaat het om de C-ring, en daarbinnen om twee nummers: C2 en C3 [1]. Dat klinkt als jargon. Het is ook jargon. Maar het is precies de plek waar de scheidslijn tussen twee subklassen ligt, en daarmee de reden dat flavanonen een eigen rubriek krijgen in plaats van meegeteld te worden bij hun naaste buren.

De dubbele binding die hier ontbreekt

Flavonen en flavonolen aan de ene kant

Bij flavonen en flavonolen staat in het overzicht van Panche uit 2016 een dubbele binding tussen C2 en C3 van de C-ring genoteerd [1]. Bij flavanonen zit die dubbele binding er op die plek niet. Eén detail, en toch een aparte subklasse. Dat is typisch voor deze indeling: de families verschillen soms in niets meer dan de bezetting van twee koolstofatomen. Wie twee structuurtekeningen naast elkaar legt, ziet het verschil pas als er nummers bij staan.

C2 als stereocentrum

Doordat die positie verzadigd is, is C2 bij flavanonen een stereocentrum. Gevolg: dezelfde atomen, in dezelfde volgorde aan elkaar geknoopt, kunnen in twee spiegelbeeldvormen bestaan. Vergelijk het met een linker- en een rechterhand. Zelfde onderdelen, niet over elkaar heen te leggen. In natuurlijke citrus is dat niet fifty-fifty verdeeld: daar tref je nagenoeg uitsluitend de 2S-vorm aan. Eén vorm dus, niet twee, en dat is een gegeven over de plant zelf. Dat verklaart ook waarom je in structuurbeschrijvingen zo vaak de aanduiding 2S ziet staan zonder verdere toelichting: de aanduiding legt de ruimtelijke stand vast die in citrus is aangetroffen, terwijl de brutoformule van beide spiegelbeeldvormen identiek blijft.

De gegevens, kort genoteerd

Wat er over flavanonen hard vastligt in de twee publicaties waar deze pagina op leunt, past op een korte lijst. Geen tussenkopjes, geen interpretatie, alleen de punten zelf. Zo'n lijst is ook een leeshulp: als een tekst elders meer belooft dan dit, komt dat meerdere niet uit deze twee bronnen. Let vooral op de plek van de nummers, want daar zit het onderscheid, en op de status van de laatste twee regels, die over hennep gaan en niet over citrus.

• Groepsnamen voor deze subklasse in het overzicht van 2016: drie [1]
• Flavonen en flavonolen: dubbele binding tussen C2 en C3 in de C-ring [1]
• Flavanonen: diezelfde positie verzadigd, zonder dubbele binding
• C2: stereocentrum, waardoor twee spiegelbeeldvormen mogelijk zijn
• Natuurlijke citrus: praktisch volledig de 2S-vorm
• Hennepextract: flavonoïden naast cannabinoïden en terpenen [2]
• Volledige plantensamenstelling en de aanduiding entourage: onderzoek in een vroeg stadium, harde conclusies zijn er niet [2]

Flavonoïden in een hennepextract

Drie stofgroepen uit dezelfde plant

Flavonoïden zijn geen citrusexclusiviteit. In de inventarisatie van ElSohly en Slade uit 2005 staan bij hennepextract flavonoïden vermeld naast cannabinoïden en terpenen [2]. Drie stofgroepen, één plant, drie eigen naamlijsten. Terpenen is daarbij de verzamelnaam voor de aromatische fractie, en die namen kom je op geurbeschrijvingen tegen. Cannabinoïden zijn de groep waar CBD, CBG en CBN in thuishoren. Welke flavonoïde-subklassen daar precies bij horen, is een aparte vraag met een eigen literatuur.

Onderzoek in een vroeg stadium

Bij zo'n samenstelling hoort in de literatuur de gedachte dat je de plant als geheel bekijkt in plaats van als losse stoffen, in de vakliteratuur aangeduid met het woord entourage. De publicatie van 2005 zet daar een duidelijk voorbehoud bij: het onderzoek naar die volledige samenstelling staat in een vroeg stadium en levert geen harde conclusies [2]. Dat voorbehoord is geen bijzaak, het hoort bij het gegeven. Een stofgroep die op een inventarisatielijst staat, is aangetroffen en beschreven. Verder gaat die notatie niet.

Van plant naar flesje: de tussenstappen

Tussen een plantstofgroep en een flesje in het kastje zitten stappen. Wat er uiteindelijk in zo'n flesje zit, is een fractie die uit het plantmateriaal is gehaald, opgenomen in een basisvloeistof. Die twee regels staan op de ingrediëntenlijst, en het gehalte aan cannabinoïden staat in de analyse per charge. Bij Cibdol is dat rapport per charge terug te vinden naast het product in de catalogus, samen met de samenstelling. Flavanonen staan niet op zo'n rapport; cannabinoïden wel. Zoektermen als cbg olie, cbg druppels en cannabigerol olie wijzen dan ook op producten waarin een cannabinoïde de aangegeven stof is, niet op citrusflavonoïden.

Superkritische CO2-extractie, kort ingekaderd

Termen als co2 extractie en superkritische co2 extractie duiken bij dit soort onderwerpen op omdat ze de methode benoemen waarmee een fractie uit plantmateriaal wordt gehaald. Dezelfde techniek wordt buiten hennep gebruikt, bijvoorbeeld bij visolie co2 extractie. Zo'n methodenaam zegt iets over de route, niet over een gehalte. Dat getal komt uit de analyse, niet uit het woord op de doos.

De randen van dit onderwerp

Twee publicaties, twee onderwerpen

Achter deze pagina zitten twee bronnen. Het overzicht van Panche uit 2016 gaat over flavonoïden als groep en levert de indeling, de groepsnamen en de posities in de C-ring [1]. De inventarisatie van ElSohly en Slade uit 2005 gaat over de chemische bestanddelen van de plant en levert de regel over flavonoïden naast cannabinoïden en terpenen, met het voorbehoud over de stand van het onderzoek [2]. Wat er niet in staat, staat hier ook niet: geen gehaltes per vrucht, geen vergelijking tussen citrus en hennep, geen cijfers per charge. Deze pagina blijft bij structuur, naamgeving en samenstelling.

Waar terpenen, cbg olie en cbd wetgeving hun eigen rubriek hebben

Rond dit onderwerp liggen zoektermen die er dichtbij lijken en er toch los van staan. Het endocannabinoïde systeem is een eigen vocabulaire met eigen literatuur en hoort niet bij de structuurbeschrijving van een flavonoïde. Terpenen krijgen per stof een eigen omschrijving, met naam, stofklasse en soms een kookpunt. Cbd wetgeving is een juridische rubriek die per land zijn eigen documentatie kent. En vragen over een specifiek flesje, van cbg olie tot een olie met CBD, komen uit op de ingrediëntenlijst en het chargerapport bij dat product. Drie soorten informatie, drie plekken om te kijken.