Flavonoide: das Gerüst hinter den Pflanzenfarben

Ein Kohlenstoffgerüst in drei Blöcken

Sechs Kohlenstoffatome, dann drei, dann wieder sechs. Diese Reihenfolge steckt hinter jedem Molekül, das die Pflanzenchemie als Flavonoid führt, und sie wird in der Fachliteratur als Muster C6-C3-C6 geschrieben [1]. Der erste Block ist ein aromatischer Ring. Der dritte ebenso. Dazwischen sitzt eine Brücke aus drei Kohlenstoffatomen, und aus dieser Brücke entsteht der Mittelring des Gerüsts.

Damit ist der Grundbau erzählt. Drei Ringe, eine feste Abfolge, und ab hier beginnt die Vielfalt. Was die Unterklassen voneinander trennt, sind kleine Änderungen an genau diesem Gerüst, und Panche und Kollegen ordnen die Familie in ihrer Übersicht von 2016 auf diese Weise [1]. Nicht die Größe entscheidet also. Die Position.

Ein Sammelname, kein einzelnes Molekül

Flavonoid ist keine einzelne Substanz. Der Begriff deckt die gesamte Familie ab, nicht ein bestimmtes Molekül [2]. Wer Flavonoide in einem Pflanzenauszug nennt, nennt damit eine Gruppe von Verbindungen mit gemeinsamem Gerüst, nicht einen Stoff mit einem Namen. Genau deshalb steht dieser Eintrag über den Unterklassen und nicht neben ihnen. Farbe, Vorkommen und chemische Feinheiten gehen innerhalb der Familie weit auseinander. Das Kohlenstoffmuster bleibt.

Drei Änderungen und die Unterklassen dahinter

Die erste Änderung sitzt im Mittelring

Die Sortierung läuft über drei Änderungen am Grundgerüst. Die erste davon betrifft den Mittelring, also genau den Teil, der aus der Brücke aus drei Kohlenstoffatomen hervorgeht [1]. Für die Pflanze selbst ist diese Änderung von Bedeutung [1]. Sie ist kein Detail der Benennung, sondern ein chemischer Unterschied im Molekül. Wer die Familie ordnen will, fängt an dieser Stelle an.

Doppelbindung, Einfachbindung, zusätzliche Hydroxylgruppe

Drei Merkmale halten die Unterklassen auseinander: eine Doppelbindung, eine Einfachbindung und eine zusätzlich angehängte Hydroxylgruppe. Aus dieser Aufteilung ergeben sich Flavone, Flavanone, Flavonole und Flavan-3-ole [1]. Vier Namen, ein Gerüst.

Der Abstand zwischen einem Flavon und einem Flavanon liegt an einer einzigen Stelle im Mittelring, das Flavonol trägt zusätzlich die Hydroxylgruppe, und die Flavan-3-ole schließen die Reihe ab [1]. Das klingt nach Buchhaltung. Es ist aber die Grundlage dafür, dass sich in einem Auszug überhaupt benennen lässt, welche Unterklasse vorliegt und welche nicht.

Flavan-3-ole, auch Flavanole genannt

Hier wird Farbchemie unauffällig. Flavan-3-ole reichen von farblos bis hellbraun [1]. Keine Blütenfarbe, kein tiefes Rot, oft gar kein sichtbarer Farbeindruck. Verzeichnet sind sie in grünem Tee und in schwarzem Tee, in Kakao, in Trauben und in Äpfeln [1]. Zu den Substanzen dieser Gruppe gehören die Catechine und die größeren Tannine [1]. Wer Tee trinkt und Kakao mag, hat diese Unterklasse also längst in der Tasse. Der Apfel gehört mit dazu.

Herber Eindruck und braune Schnittflächen

Zwei Beobachtungen notiert die Übersicht von 2016 direkt neben dieser Unterklasse: einen zusammenziehenden, herben Geschmackseindruck und die Bräunung [1]. Deshalb sieht ein aufgeschnittener Apfel nach einigen Minuten anders aus als im ersten Moment, und deshalb hinterlässt stark aufgegossener schwarzer Tee im Mund einen pelzigen Eindruck [1]. Chemie, die sich schmecken und sehen lässt, ohne Messgerät.

Die Flavonoide des Hanfs

Vier Namen und die zuckergebundenen Formen

ElSohly und Slade führen 2005 für Hanf vor allem Apigenin, Luteolin, Quercetin und Kaempferol auf, dazu die zuckergebundenen Formen dieser Verbindungen [2]. Eine Hanfspezialität sind die vier nicht. Sie kommen in vielen anderen Pflanzen ebenso vor [2]. Der Nachweis eines dieser Flavonoide sagt für sich genommen also nichts darüber, aus welcher Pflanze ein Auszug stammt.

Cannflavine und die Seitenkette

Bei den Cannflavinen liegt der Fall anders. Die Seitenkette trägt dieselbe Art der Änderung, wie sie auch in der Biosynthese der Cannabinoide vorkommt [2]. Cannflavine sind damit Flavonoidchemie in der Form, die diese Pflanze selbst hervorbringt, und nichts von außen Übernommenes [2]. Zwei Stoffwege, an dieser einen Stelle dasselbe Bauprinzip. Und Cannabis gehört zu der Geschichte, die die Übersicht von 2016 über die Familie erzählt, mit hinein [1].

Kohlenstoff, Farbe, Vorkommen

Die Familie lässt sich in wenigen Zeilen zusammenfassen, wenn jede Angabe bei ihrer Fundstelle bleibt. Alles Folgende steht in zwei Arbeiten: in der Übersicht von Panche und Kollegen aus dem Jahr 2016 zur Flavonoidfamilie [1] und in der Bestandsaufnahme von ElSohly und Slade aus dem Jahr 2005 zu den Bestandteilen von Cannabis [2]. Zahlen zu einzelnen Pflanzen oder Auszügen stehen in diesem Eintrag nicht.

• Chemisches Muster: C6-C3-C6, in dieser Schreibweise notiert [1]
• Sortierung der Familie: drei Änderungen, die erste am Mittelring [1]
• Trennmerkmale: Doppelbindung, Einfachbindung, zusätzlich angehängte Hydroxylgruppe [1]
• Daraus vier Unterklassen: Flavone, Flavanone, Flavonole, Flavan-3-ole [1]
• Zweitname der Flavan-3-ole: Flavanole [1]
• Farbe dieser Unterklasse: farblos bis hellbraun [1]
• Verzeichnete Quellen: grüner Tee, schwarzer Tee, Kakao, Trauben, Äpfel [1]
• Substanzen darin: Catechine und die größeren Tannine [1]
• Daneben notiert: herber Geschmackseindruck und Bräunung [1]
• Hanf: Apigenin, Luteolin, Quercetin, Kaempferol, dazu zuckergebundene Formen [2]

Flavonoide auf einer Etikettenzeile

Aus der Pflanzenchemie wird an einer Stelle Verpackungstext. Auf unseren Ölen steht die englische Zeile «Full spectrum 2.0 with terpenes and flavonoids», und sie benennt die Gruppe, nicht ein einzelnes Molekül aus ihr [2]. Die Öle von Cibdol werden je Charge unabhängig analysiert, ein Arbeitsstandard aus Basel, der seit 2014 gilt. Rund um dieses Thema tauchen im Suchfeld Begriffe auf, die zu anderen Kapiteln gehören und dort auch bleiben sollten.

• Etikettenbegriff: Flavonoid steht für die ganze Familie, nicht für eine Substanz [2]
• Herkunftsfrage: Hanfflavonoide kommen in vielen anderen Pflanzen ebenso vor [2]
• Cannflavine: Änderung an der Seitenkette, wie in der Cannabinoid-Biosynthese [2]
• Ein CBD Vollspektrum Öl trägt die Etikettenzeile mit Terpenen und Flavonoiden
• CO2 Extraktion beschreibt ein Herstellungsverfahren, keine Unterklasse der Familie
• CBG Öl steht für ein Cannabinoid im Auszug, nicht für einen Pflanzenfarbstoff
• Endocannabinoid System: ein eigenes Thema, das hier nicht behandelte Fragen betrifft
• Chargenbericht: die Unterlage, in der die gemessenen Cannabinoidgehalte stehen