Was ist Farnesen?

Ein Kohlenwasserstoff, in Zahlen notiert

15 Kohlenstoffatome und 24 Wasserstoffatome. Mehr steht in der Summenformel von Farnesen nicht: C15H24. Kein Sauerstoff, kein Stickstoff, keine funktionelle Gruppe, die dem Molekül einen zweiten Charakter gibt. Damit ist Farnesen ein reiner Kohlenwasserstoff.

Die 15 Kohlenstoffatome ordnen den Stoff zugleich einer Klasse zu. Terpene werden in Baueinheiten von jeweils fünf Kohlenstoffatomen gezählt, und drei solcher Einheiten ergeben ein Sesquiterpen. Monoterpene liegen mit zehn Kohlenstoffatomen darunter, Diterpene mit zwanzig darüber. Farnesen sitzt also in der mittleren Etage der Terpenchemie, dort, wo Moleküle schwerer und weniger flüchtig werden als die kleinen Zitrus- und Kiefernnoten.

Geruchlich wird Farnesen mit grünem Apfel beschrieben, getragen von einer holzigen Basis. Das ist eine Beschreibung, keine Messgröße. Über die Menge in einem Pflanzenauszug sagt sie nichts.

Aus der Formel lässt sich ebenfalls kein Gehalt ableiten. Sie beschreibt den Bau eines Moleküls, nicht seinen Anteil in einer Pflanze oder in einer Flasche. Dafür stehen Analysen, nicht Formeln.

Ein Sauerstoffatom trennt zwei Namen

Farnesen und Farnesol klingen wie zwei Schreibweisen derselben Sache. Sie sind es nicht. Farnesol trägt eine Hydroxylgruppe, also genau das Merkmal, das ein Molekül zum Alkohol macht und die Endung auf ein l im Namen erklärt. Die Summenformel lautet C15H26O.

Ein Sauerstoffatom, zwei Wasserstoffatome mehr. Das klingt nach wenig, verschiebt aber zwei Dinge auf einmal. Farnesol ist das schwerere Molekül. Und die Geruchsbeschreibung fällt anders aus, weicher und deutlich stärker ins Blumige gehend, während bei Farnesen der Apfelakzent über der Holznote im Vordergrund steht.

Beim Lesen einer Aromaanalyse lohnt sich deshalb der Blick auf die letzten Buchstaben. Farnesen und Farnesol sind zwei Zeilen, nicht eine. Solche Paare gibt es in der Terpenchemie häufiger, immer dort, wo aus einem Kohlenwasserstoff durch eine einzige angehängte Gruppe ein Terpenalkohol wird. Der Wortstamm bleibt, die Stoffklasse wechselt.

Zwei Angaben mit Spielraum

Ein Eintrag, mehrere Moleküle

Farnesen bezeichnet keine einzelne Substanz, sondern eine Isomerenfamilie. Gleiche Summenformel, gleiche Zahl an Atomen, andere Anordnung: Die Doppelbindungen sitzen an verschiedenen Stellen der Kohlenstoffkette, und damit zählt die Chemie eigene Stoffe. In Terpenlisten steht trotzdem meist nur der kurze Sammelname.

Für Sesquiterpene ist das nichts Besonderes. Beim Lesen von Daten wird es dennoch wichtig. Zwei Quellen können unter derselben Bezeichnung leicht verschiedene Moleküle meinen, und ein Zahlenwert aus der einen Quelle passt dann nicht ohne Weiteres zur anderen.

Zwischen Datenblatt und Isomer

Die veröffentlichten Siedepunkte sammeln sich um 250 °C. Eine feste Kennzahl ist das nicht. Der Wert bewegt sich je nach Isomer und je nach Quelle, und so wird er in der Fachliteratur auch notiert: als Bereich, mit dem Hinweis, worauf er sich bezieht.

250 °C liegen weit über allem, was in einer Küche vorkommt. Zur Einordnung taugt die Zahl trotzdem. Sie zeigt, dass Sesquiterpene schwerer und träger sind als die kleinen Monoterpene, die schon bei deutlich niedrigeren Temperaturen in die Dampfphase übergehen. Wer präzise arbeiten will, notiert Isomer und Fundstelle mit.

Aroma im Extrakt, Zahlen im Bericht

Farnesen wird oft im selben Atemzug mit Hanf genannt. Die Übersichtsarbeit von Russo aus dem Jahr 2011 ordnet den Stoff breiter ein: Er verteilt sich über die Aromafraktion hinweg und findet sich in Pflanzen ohne nahe botanische Verwandtschaft [1]. Für ein Sesquiterpen ist diese weite Verbreitung unauffällig. Wer Farnesen als typisches Hanfmolekül liest, liest zu eng.

Ein Auszug entsteht per CO2 Extraktion aus dem Pflanzenmaterial und wird danach mit einem Trägeröl gemischt. Die Etikettenzeile "Full spectrum 2.0 with terpenes and flavonoids" hält fest, dass die Aromafraktion im Auszug steht, nicht, wie viel von einem bestimmten Terpen. Bei Cibdol wird jede Charge unabhängig analysiert, seit 2014 der Standard, und die Berichte nennen Cannabinoide mit Zahlen. Ein CBG Öl und ein CBD Vollspektrum Öl unterscheiden sich genau in diesen Zeilen.

Ein Terpen erklärt kein Rezeptorsystem

Neben Terpennamen wird häufig nach dem Endocannabinoid System gesucht, gelegentlich auch nach dem cannabinoiden System. Das ist ein eigenes Kapitel mit eigenen Bestandteilen: körpereigene Botenstoffe, Rezeptoren, abbauende Enzyme. Eine Summenformel wie C15H24 sagt darüber nichts. Dieser Eintrag bleibt bei der Chemie von Farnesen, bei den Isomeren und bei der Verbreitung im Pflanzenreich, wie sie 2011 zusammengetragen wurde [1].