Flavonole: was diese Untergruppe chemisch festlegt

Fünfzehn Kohlenstoffatome, sauber aufgeteilt

15 Kohlenstoffatome. Damit beginnt jedes Flavonoid, und keine Unterklasse ändert etwas an dieser Zahl. Aufgeteilt wird sie immer nach demselben Muster: zwei aromatische Ringe, dazwischen eine Brücke aus drei Kohlenstoffatomen. Schließt sich diese Brücke selbst zu einem dritten Ring, entsteht die Bauform, auf der die meisten Unterklassen sitzen.

Ein Flavonol ist von hier aus mit einem einzigen Merkmal beschrieben. An Position 3 des C-Rings sitzt eine Hydroxylgruppe, also ein Sauerstoffatom mit einem Wasserstoffatom daran. Direkt darüber, an Position 4, steht eine Ketongruppe, und der Ring trägt zusätzlich eine Doppelbindung. So hält es die Flavonoid-Übersicht von Panche und Kollegen aus dem Jahr 2016 fest [1].

Klingt nach Kleinkram. Ist es nicht. Diese eine Stelle im Molekül erklärt den größten Teil von allem, was danach kommt: die Abgrenzung zu den Nachbargruppen, die Namen, die sich um einen Buchstaben unterscheiden, und die Ordnung, in der Fachtexte die Untergruppen sortieren. Zwei Atome an der passenden Position, und die Zuordnung steht.

Die Zahl 15 taucht in Übersichten deshalb so oft auf. Sie ist der gemeinsame Nenner einer sehr großen Stoffgruppe [1]. Was danach folgt, sind Varianten an einzelnen Positionen, keine neuen Gerüste. Wer das Gerüst einmal im Kopf hat, liest jede Unterklasse als kleine Abweichung davon.

Drei Namen, ein Unterschied pro Zeile

Nehmen Sie die Hydroxylgruppe an Position 3 weg. Fertig, aus dem Flavonol ist ein Flavon geworden. Setzen Sie die Gruppe zurück und entfernen stattdessen die Ketongruppe samt Doppelbindung, dann steht ein Flavan-3-ol da. Drei Namen, und zwischen ihnen liegt jeweils genau eine Änderung am Gerüst.

Flavanol ist die Kurzform von Flavan-3-ol. Hierher gehören die Catechine aus Tee und Kakao. Als gelbe Pflanzenfarbstoffe werden sie nicht geführt, und in der Pflanze verhalten sie sich anders als die Flavonole [1]. Die Übersichtsarbeit von 2016 stellt beide Gruppen unter dieselbe Überschrift, nämlich Flavonoide, und hält die Bezeichnungen trotzdem auseinander: austauschbar sind sie nicht [1].

Ein Buchstabe. Das ist im Deutschen der ganze Abstand zwischen Flavonol und Flavanol, und genau dort geht es in populären Texten regelmäßig schief. Beim Lesen einer Quelle gibt es zwei Dinge zu prüfen: Nennt der Text die Position der Hydroxylgruppe, und nennt er, was oben an Position 4 sitzt? Steht beides da, ist die Zuordnung eindeutig [1].

Für Etiketten und Produktbeschreibungen heißt das etwas ganz Nüchternes. Das Wort Flavonoide bezeichnet die Überschrift, nicht eine einzelne Untergruppe darunter. Wer eine Angabe speziell zu Flavonolen sucht, braucht einen Text, der die Untergruppe auch benennt.

Gebunden im Gewebe, ungleich verteilt

Bis hierhin war alles Zeichnung auf Papier. Im lebenden Gewebe sieht die Lage anders aus: Dort liegen diese Verbindungen meist nicht als freie Moleküle vor [1]. Sie stecken gebunden im Material. Und dieselbe Pflanze fällt von einer Seite zur anderen unterschiedlich aus [1]. Zwei Blätter, ein Strauch, zwei Befunde.

1. Das Gerüst zuerst: 15 Kohlenstoffatome, zwei aromatische Ringe, eine Brücke aus drei Kohlenstoffatomen dazwischen.
2. Schließt sich die Brücke zu einem Ring, ist die Bauform da, aus der die meisten Unterklassen hervorgehen.
3. Flavonol heißt: Hydroxylgruppe an Position 3, Ketongruppe an Position 4, dazu die Doppelbindung im Ring [1].
4. Ohne die Gruppe an Position 3 lautet der Name derselben Grundform Flavon.
5. Bleibt die Gruppe und fallen Keton und Doppelbindung weg, steht ein Flavan-3-ol im Protokoll.
6. Flavanole und Flavan-3-ole sind dasselbe; die Catechine aus Tee und Kakao gehören in diese Spalte [1].
7. Im lebenden Pflanzengewebe liegen diese Verbindungen üblicherweise nicht frei vor, sondern gebunden [1].
8. Deshalb unterscheidet sich eine Probe von der einen Seite einer Pflanze von der Probe der anderen Seite [1].
9. Hanf produziert Flavonoide, wie jede Blütenpflanze [1].
10. Die Cannflavine aus dem Hanf sind Flavone, nicht Flavonole [2].

Für die Laborseite ist Punkt acht der eigentliche Knackpunkt. Eine Zahl aus einer Analyse gilt für die Probe, die im Gerät lag, nicht für die Art im Allgemeinen und schon gar nicht für jede Stelle derselben Pflanze [1]. In einem sauberen Text steht deshalb zuerst die Zuordnung der Gruppe und erst danach, wenn überhaupt, eine Menge.

Hanf steht in derselben Rubrik

Hanf ist ein Flavonoidproduzent, wie jede Blütenpflanze [1]. Das ist keine Besonderheit der Art, sondern der Normalfall im Pflanzenreich. Interessant wird es erst eine Ebene tiefer, bei der Frage, welche Untergruppe in einem Text eigentlich gemeint ist.

Cannflavine: eine Verzweigung daneben

Die bekanntesten hanfeigenen Flavonoide heißen Cannflavine, und sie sind Flavone, keine Flavonole [2]. Der Unterschied ist genau der aus dem zweiten Abschnitt: eine Hydroxylgruppe an Position 3, mehr nicht. Die Bestandsaufnahme der Cannabisbestandteile von ElSohly und Slade aus dem Jahr 2005 führt sie in dieser Rubrik [2]. Wer Cannflavine liest und Flavonole meint, hat die Verzweigung um eine Stelle verfehlt. Nachbarschaft ist keine Gleichheit. Unter dem Sammelbegriff Flavonoide stehen beide, und das bleibt formal richtig, entscheidet aber im Detail nichts [1].

Vom Molekülbild zurück ins Regal

Auf den Faltschachteln unserer Öle steht die englische Etikettenzeile «Full spectrum 2.0 with terpenes and flavonoids». Das Wort dort bezeichnet die Überschrift, nicht eine bestimmte Untergruppe darunter, und eine Zahl je Flavonol nennt der Chargenbericht nicht. Was er nennt, sind die gemessenen Cannabinoide, Charge für Charge, seit 2014 unabhängig analysiert. Rund um ein CBD Vollspektrum Öl tauchen im Suchfeld regelmäßig Begriffe wie CO2 Extraktion oder CBG Öl auf. Beide betreffen Herstellung und Auszug, nicht die Einteilung der Pflanzenfarbstoffe. Das Endocannabinoid System wiederum gehört in einen eigenen Eintrag, mit eigenen Quellen. Hier endet die Zuständigkeit bei der Chemie: 15 Kohlenstoffatome, eine Hydroxylgruppe an Position 3, ein Name.