Flavone: das Grundgerüst hinter Apigenin und Luteolin

Das Grundgerüst mit fünfzehn Kohlenstoffatomen

Flavonoide sind eine große Stoffgruppe, und wer Ordnung hineinbringen will, fängt beim Flavon an. Sitzt dieses Grundmuster, liest sich der Stammbaum der Unterklassen fast von selbst [1]. Genau deshalb stellt die Übersichtsarbeit von Panche aus dem Jahr 2016 das Flavongerüst nach vorn [1]. Erst die Struktur. Dann die Namen.

Vier Angaben reichen für dieses Gerüst. Fünfzehn Kohlenstoffatome, verteilt auf drei Ringe. Im mittleren C-Ring eine Doppelbindung. Am selben Ring, an Position 4, eine Ketogruppe. Der B-Ring hängt an Position 2, und Position 3 bleibt frei, in der Fachsprache unsubstituiert. Mehr steht in der Definition nicht. Wer diese vier Punkte parat hat, erkennt ein Flavon in jeder Strukturformel wieder, auch ohne Nachschlagewerk auf dem Tisch.

Die Wortwahl stiftet am Anfang Verwirrung, weil Flavon und Flavonoid fast gleich klingen. Zwei Ebenen, zwei Begriffe: Das Flavon ist eine einzelne Unterklasse mit einer klar abgegrenzten Stelle in der Systematik, das Flavonoid dagegen die ganze Familie [1]. Der Familienname ist von der Stammverbindung abgeleitet, und die Definitionen der übrigen Unterklassen entstehen als benannte Abweichungen von diesem Bezugspunkt [1]. Eine Vokabelnotiz, ein einzelner Punkt, aber er erspart später viel Sucharbeit.

In Lehrbüchern stehen zwei Moleküle für diese Klasse: Apigenin und Luteolin [1]. An ihnen wird die Merkmalsliste geübt, und sie bleiben der Vergleichsmaßstab, wenn ungewöhnlichere Vertreter dazukommen [2]. Küchenkräuter auf der einen Seite, Hanfharz auf der anderen: Das Gerüst ist dasselbe, die Anhänge unterscheiden sich [2].

Warum die Reihenfolge zählt, merkt man beim zweiten Kapitel. Flavonol und Isoflavon werden beschrieben, indem am Flavon eine einzelne Stelle verändert wird [1]. Ohne Ausgangsmuster bleibt so eine Namensliste ein Haufen Silben. Mit Ausgangsmuster ist sie eine Reihe kleiner Verschiebungen, jede an einer benannten Position. Ein Molekül dient als Nullpunkt, alles Weitere wird relativ dazu notiert [1].

Was Apigenin von Quercetin trennt

Ein einzelnes Anhängsel entscheidet über den Namen. Kommt an Position 3 eine Hydroxylgruppe dazu, ist das Molekül kein Flavon mehr, sondern ein Flavonol [1]. Auf der einen Seite stehen dann Quercetin und Kaempferol, auf der anderen Apigenin und Luteolin [1]. Zwei Namenslisten, ein Unterschied an einer einzigen Stelle.

Die zweite Verschiebung betrifft den B-Ring. Wandert er von Position 2 auf Position 3, heißt die Unterklasse Isoflavon [1]. Wieder eine Position, wieder ein eigener Eintrag in der Systematik. Das ist der Punkt, an dem viele Tabellen unübersichtlich wirken: Die Moleküle sehen auf dem Papier fast gleich aus und stehen trotzdem in verschiedenen Zeilen.

Für das Flavon selbst heißt das: eine eigene, deutlich abgegrenzte Position innerhalb der Flavonoide [1]. Kein Sammelbegriff, keine Zwischenstufe. Eine Unterklasse mit vier festgelegten Merkmalen, die sich Punkt für Punkt durchgehen lassen.

Sichtbar ist von all dem wenig. Flavone sind blasse Pigmente, und ihr Beitrag zur Farbe fällt dem menschlichen Auge kaum auf, wie die Übersicht von Panche aus dem Jahr 2016 festhält [1]. Für Insekten ist derselbe Beitrag laut dieser Arbeit weniger unauffällig [1]. Und in der Pflanze übernehmen diese Stoffe nach derselben Quelle echte Aufgaben, sie sind kein Dekor [1].

Beim Blick auf Blüten und Küchenkräuter bleibt der Befund derselbe: Die Struktur entscheidet über die Zuordnung, nicht der Farbeindruck. Wer eine Strukturformel vor sich hat, zählt die Ringe, sucht das Keton an Position 4 und prüft, ob Position 3 leer bleibt [1]. Erst danach kommt die Frage, aus welcher Pflanze das Molekül stammt. Diese Lernreihenfolge steht so in der Arbeit von 2016 [1].

Cannflavine im Hanf

Cannflavine sind Flavone. Das ergibt sich direkt aus der Strukturbeschreibung: B-Ring an Position 2, Ketogruppe an Position 4, also genau das Muster, das die Klasse festlegt [2]. Dazu kommen Prenylseitenketten. Der Unterschied sitzt damit nicht am Gerüst, sondern an dem, was daran hängt [2].

Genannt werden sie in der Arbeit von ElSohly und Slade aus dem Jahr 2005, in der die Inhaltsstoffe der Cannabispflanze zusammengetragen sind [2]. Der Zusammenhang dort ist der Entourage-Effekt, also die Betrachtung der Pflanzenstoffe als Gruppe statt einzeln [2]. Eine Leseweise für die Stoffliste, keine Messgröße.

Wer im Netz nach CO2 Extraktion oder nach einem CBD Vollspektrum Öl sucht, landet schnell in Begriffsketten, in denen Flavonoide neben Terpenen und Cannabinoiden auftauchen. Suchanfragen wie CBG Öl kaufen führen in dasselbe Wortfeld, ohne dass es dabei um Strukturformeln geht. Rezeptorfragen rund um das Endocannabinoid System liegen ebenfalls auf einer anderen Ebene. Hier geht es um Ringe und Positionen.

Prenylseitenketten am Flavongerüst

Prenyliert heißt: An das Grundgerüst sind Seitenketten angehängt. Für die Zuordnung ändert das nichts, ein prenyliertes Flavon bleibt ein Flavon [2]. Für den Vergleich ändert es viel. Neben Apigenin und Luteolin, dem Paar aus dem Kräuterregal, stehen die Cannflavine als prenylierte Variante desselben Musters [2].

Zwei Moleküle können aus völlig verschiedenen Pflanzen kommen und trotzdem in derselben Zeile der Systematik landen, solange die vier Gerüstmerkmale stimmen [1]. Die Herkunft ist eine zweite Spalte, kein Kriterium der Klasse. Offen bleibt, wie weit die Cannflavine über die Cannabispflanze hinaus verbreitet sind. Die Arbeiten von 2016 und 2005 legen dazu keine Liste vor [1][2].

Position, Unterklasse, Beispielmolekül