Flavanone: der gesättigte C-Ring der Zitrusflavonoide

Flavanone: ein Name in einer Flavonoid-Systematik

Warum stehen Flavanon und Flavon in Fachtexten so oft im selben Absatz, wenn sie doch verschiedene Stoffgruppen benennen? Weil der Unterschied klein ist. Zwei Buchstaben im Namen, eine Bindung im Molekül. Die Übersichtsarbeit von Panche und Kollegen aus dem Jahr 2016 führt drei Gruppennamen nebeneinander und sortiert sie über ein einziges Strukturmerkmal [1]. Flavone und Flavonole tragen im C-Ring eine Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen C2 und C3 [1]. Bei den Flavanonen fehlt genau diese Bindung. Das ist der ganze Unterschied auf der Ebene der Systematik. Er zieht allerdings eine zweite Eigenschaft nach sich, die die Nachbargruppen nicht haben: das C2 wird zum Stereozentrum. Wer bei Flavanonen an Zitrusfrüchte denkt, liegt bei der Frage nach der räumlichen Form richtig, denn in natürlichem Zitrusmaterial liegen sie annähernd durchgehend als 2S-Form vor. Mehr steckt in dieser Einordnung nicht. Kein Mengenwert. Keine Angabe zu einzelnen Fruchtteilen. Keine Aussage darüber, was in einem Auszug landet. Nur ein Gruppenname, eine Bindung und ein Kohlenstoffatom mit zwei möglichen räumlichen Anordnungen. Die kurze Liste dazu, bevor es ins Detail geht:

• Gruppennamen in der Übersicht von 2016: drei, direkt nebeneinander geführt [1]
• Flavone und Flavonole: Doppelbindung im C-Ring zwischen C2 und C3 [1]
• Flavanone: an dieser Stelle keine Doppelbindung
• C2: Stereozentrum, daher spiegelbildliche Formen
• Zitrusmaterial, natürlich vorliegend: annähernd durchgehend 2S
• Hanfauszug: Flavonoide als eigene Gruppe neben Cannabinoiden und Terpenen [2]

C2 und C3: die Stelle, die die Gruppen trennt

Flavonoide werden über ihr Grundgerüst geordnet, und in diesem Gerüst steckt ein Ring, der in der Fachsprache C-Ring heißt. Dort liegen die beiden Kohlenstoffatome, um die es hier geht. Sind C2 und C3 über eine Doppelbindung verbunden, führt die Systematik von 2016 das Molekül bei den Flavonen oder den Flavonolen [1]. Liegt zwischen ihnen eine Einfachbindung, lautet der Gruppenname Flavanon. Das Merkmal kennt nur zwei Zustände. Entweder die Doppelbindung sitzt an dieser Stelle, oder sie sitzt nicht dort. Deshalb lassen sich die drei Namen in einer einzigen Zeile gegenüberstellen, ohne dass weitere Angaben nötig sind. Und deshalb verwechselt man sie beim schnellen Lesen so leicht: der Wortstamm ist derselbe, unterschieden wird über eine kurze Silbe.

Gesättigt, an einer einzigen Bindung festgemacht

Gesättigt heißt in diesem Zusammenhang schlicht: zwischen C2 und C3 liegt eine Einfachbindung, und beide Atome tragen an dieser Position Wasserstoff. Kein zusätzlicher Baustein, keine weitere Bindung. Das klingt nach einer Randnotiz, hat aber eine Folge, die sich nicht umgehen lässt. Am C2 sind jetzt vier Bindungen belegt, und die Anordnung dieser Bindungen im Raum ist nicht festgelegt. Damit ist aus einem Detail der Systematik ein zweites Kennzeichen der ganzen Gruppe geworden. Die Übersicht von 2016 hält diesen Unterschied auf der Strukturebene fest [1]. Zu Mengen in einer bestimmten Frucht sagt eine solche Einordnung nichts.

Spiegelbildlich am zweiten Kohlenstoffatom

Ein Stereozentrum ist ein Atom, um das herum sich dieselben Bausteine auf zwei Arten anordnen lassen. Beide Varianten enthalten die gleichen Atome, in gleicher Zahl, in gleicher Verknüpfung. Trotzdem sind sie nicht deckungsgleich. Der übliche Vergleich: die linke Hand passt nicht auf die rechte, obwohl beide dieselben Finger haben. Bei den Flavanonen sitzt dieses Zentrum am C2, und die zwei möglichen Anordnungen werden über einen Deskriptor an dieser Position auseinandergehalten. In natürlichem Zitrusmaterial läuft es dabei praktisch auf eine einzige Variante hinaus. Dort liegen die Flavanone annähernd durchgehend als 2S-Form vor. Bemerkenswert ist daran vor allem, wie eng die Angabe gefasst ist. Sie beschreibt die räumliche Form eines Moleküls und sonst nichts. Wie viel davon in einem Fruchtgewebe steckt, wie viel in einem Saft oder in einem Auszug, ist eine andere Frage und braucht eine Messung, nicht einen Gruppennamen. Genau an dieser Grenze endet, was sich aus der Struktur allein ablesen lässt.

• Stereozentrum: das Kohlenstoffatom an Position 2
• Zahl der möglichen Anordnungen: zwei, spiegelbildlich zueinander
• Unterscheidung: über den Deskriptor am C2
• Natürliche Zitrusflavanone: nahezu ausschließlich 2S
• Nicht festgelegt durch diese Angabe: Gehalt, Fruchtteil, Auszug

Flavonoide im Hanfauszug

Cannabinoide, Terpene, Flavonoide in einer Liste

Flavonoide sind keine Erscheinung, die auf Zitrusgewächse begrenzt bleibt. Die Bestandsaufnahme von ElSohly und Slade aus dem Jahr 2005 führt für einen Hanfauszug drei Stoffgruppen nebeneinander auf: Flavonoide, Cannabinoide und Terpene [2]. Drei getrennte Rubriken in derselben Zusammensetzung. Wichtig ist die Trennung selbst, denn ein Flavonoid ist damit ausdrücklich kein Cannabinoid, auch wenn beide aus demselben Pflanzenmaterial stammen. Welche Flavonoide im Einzelnen, in welcher Menge, steht dort nicht als Zahl.

Ganze Pflanze, Entourage-Effekt, offener Stand

Aus dieser Nachbarschaft heraus wird in der Fachliteratur die Zusammensetzung der ganzen Pflanze diskutiert, samt dem Begriff Entourage-Effekt: der Annahme, dass ein Auszug mit mehreren Stoffgruppen anders zu lesen ist als eine einzelne, isolierte Substanz [2]. Als Begriff ist er sauber benannt, als Datenlage steht er am Anfang. Die Forschung dazu befindet sich in einem frühen Stadium, gesicherte Schlüsse liegen nicht vor [2]. Das ist keine Formel, um etwas offenzulassen, sondern der Stand, den die zitierte Arbeit ausweist. Ein Gruppenname allein trägt hier nicht weiter.

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Zwei Pflanzen, eine Stoffklasse, getrennte Zeilen

Zwei Fundstellen, zwei Zuständigkeiten. Die Systematik von 2016 bestimmt Flavanone über den gesättigten C-Ring und hält für Zitrusmaterial die 2S-Form fest [1]. Die Zusammenstellung von 2005 verzeichnet Flavonoide als eigene Gruppe in einem Hanfauszug, neben Cannabinoiden und Terpenen [2]. Beide Angaben beschreiben Struktur und Zusammensetzung, keine der beiden nennt einen Gehalt für ein bestimmtes Flavonoid. Wer die Frage nach der Menge stellt, verlässt damit die Ebene der Stoffklasse und landet bei einer Analyse.

Analysen je Charge und was daneben im Suchfeld liegt

Bei Cibdol werden die Auszüge über CO2 Extraktion gewonnen, und unabhängige Analysen je Charge sind seit 2014 die Grundlage unserer Unterlagen, die je Produkt bereitstehen. Ein solcher Bericht weist Cannabinoidgehalte aus. Einzelne Flavonoide führt er nicht mit einer eigenen Zahl. Der Begriff Vollspektrum steht auf einem Etikett und beschreibt die Art des Auszugs, nicht den Anteil einer Stoffgruppe darin. Wer nach CBD Vollspektrum Öl oder CBG Öl sucht, landet deshalb regelmäßig bei Texten, in denen Flavonoide als Teil der Zusammensetzung genannt werden [2], während die Zahlen im Prüfbericht andere Zeilen füllen. Das Endocannabinoid-System ist ein eigenes Kapitel und in den hier zitierten Arbeiten zu Flavanonen kein Thema. Prüfbar bleibt, was Etikett und Chargenbericht ausweisen.