Decarboxylierung: von CBDA zu CBD

Warum steht in der Pflanze CBDA und auf der Flasche CBD?

Weil zwischen dem Feld und dem Etikett eine Reaktion liegt. Die lebende Hanfpflanze baut ihre Cannabinoide in der Säureform auf. Cannabidiolsäure, im Alltag zu CBDA abgekürzt, ist genau das: dasselbe Molekülgerüst wie Cannabidiol, nur mit einer zusätzlichen Gruppe daran. Zusammengesetzt wird sie von einem pflanzeneigenen Enzym, und dieses Enzym ist der Gegenstand der Arbeit von Taura und Kollegen aus dem Jahr 1996 [1]. Gereinigt aus Cannabis sativa, in seinen Eigenschaften beschrieben, benannt.

Damit klafft eine Lücke. Was die Pflanze abliefert, heißt anders als das, was später auf einer Verpackung steht. Die Decarboxylierung schließt diese Lücke [1]. Sie ist der Schritt, der den Pflanzenausstoß in eine Etikettenangabe überführt. Kein Zusatz, keine Beimischung, kein zweites Molekül aus einem anderen Behälter. Dieselbe Substanz, ein anderer chemischer Zustand.

Deshalb tauchen in Analysen zwei Namen auf, wo Laien eine Sache erwarten. Und deshalb ist der Buchstabe A am Ende einer Cannabinoid-Abkürzung kein Tippfehler, sondern eine Zustandsangabe. Wer das einmal gelesen hat, liest Prüfberichte anders.

• CBDA: die Säureform, wie sie im Pflanzenmaterial vorliegt
• CBD: die neutrale Form, wie sie auf dem Etikett benannt wird
• Das Enzym der Pflanze: untersucht und charakterisiert in der Arbeit von 1996 [1]
• Decarboxylierung: der Schritt zwischen Pflanzenausstoß und Etikettenangabe [1]
• Der Unterschied liegt in der chemischen Form, nicht in der Herkunft des Moleküls

Eine Carboxylgruppe weniger, ein Buchstabe weniger

Die Chemie dahinter ist einfach. Ein saures Cannabinoid trägt eine Carboxylgruppe. Wird Energie zugeführt, verlässt diese Gruppe das Molekül als Kohlenstoffdioxid. Ein Wasserstoffatom bleibt am Gerüst zurück. Was übrig bleibt, ist das neutrale Cannabinoid. Eine Gruppe, ein Gas, ein Buchstabe weniger im Namen.

Das ist der ganze Umbau. Nichts wandert von außen ins Molekül hinein, nichts wird angehängt. Das abgegebene Kohlenstoffdioxid ist ein Gas und entweicht. Genau diese Sparsamkeit macht den Vorgang so gut beschreibbar: eine Carboxylgruppe je Molekül, ein Kohlenstoffdioxid je Carboxylgruppe. Mehr Buchhaltung braucht die Reaktionsgleichung nicht.

Und CBDA ist kein Sonderfall. Die sauren Cannabinoide der Pflanze folgen demselben Muster, weshalb die Arbeit von Wang und Kollegen aus dem Jahr 2016 [2] die wichtigsten davon nebeneinander erfasst hat, unter kontrolliertem Erhitzen und mit einer Messung pro Zeitpunkt. Aus einer Beobachtung im Kessel wird so eine Kurve auf Papier.

• Ausgangsstoff: ein Cannabinoid in der Säureform, mit Carboxylgruppe am Gerüst
• Abgang: die Carboxylgruppe verlässt das Molekül als Kohlenstoffdioxid
• Verbleib: das Wasserstoffatom bleibt erhalten
• Rest: das neutrale Cannabinoid, das anschließend im Auszug steht
• Reichweite: nicht nur CBDA, sondern die wichtigsten sauren Cannabinoide [2]
• Bedingung in der zitierten Messreihe: kontrolliertes Erhitzen, keine beliebige Hitze [2]

Kontrolliertes Erhitzen und die Kurve dahinter

Auszug gewinnen, Form verändern

Zwei Arbeitsschritte, die im Gespräch gern ineinanderrutschen. Die CO2 Extraktion holt Cannabinoide und weitere Pflanzenstoffe aus der Biomasse heraus. Sie trennt, sie sortiert, sie verschiebt Material von A nach B. Die Decarboxylierung macht etwas grundlegend anderes: sie verändert die chemische Form der Cannabinoide selbst. Trennung auf der einen Seite, Reaktion auf der anderen. Zwei Fragen also, und zwei Antworten.

Für ein CBD Vollspektrum Öl heißt das eine klare Arbeitsteilung. Der Auszug entscheidet, welche Bestandteile überhaupt mitkommen, Cannabinoide neben Terpenen und weiteren Pflanzenstoffen. Der Reaktionsschritt entscheidet, in welchem Zustand diese Cannabinoide vorliegen, sauer oder neutral. Wer ein CBG Öl neben ein Vollspektrum Hanföl legt, vergleicht Ergebnisse aus beiden Vorgängen zugleich.

Biomasse, Auszug und die chemische Form

Der Reihenfolge nach gelesen: zerkleinertes Pflanzenmaterial, daraus ein Auszug, darin Cannabinoide in einer bestimmten Form. Für die Reaktion selbst liefert die Arbeit von 2016 [2] den nüchternen Rahmen. Kontrolliertes Erhitzen als Bedingung, die Umwandlung je Säure gegen die Zeit als Messgröße, ein definierter Endpunkt als Ergebnis. Damit wird ein Produktionsschritt modelliert und nicht geraten [2], und der Endpunkt bleibt analytisch nachprüfbar. Was diese Zahlen nicht leisten, ist ebenso klar: Sie sagen nichts über den Inhalt einer einzelnen Flasche, und sie lassen sich nicht auf eine Pfanne in einer Küche übertragen.

Der langsame Weg durch eine junge Kategorie

Cibdol arbeitet seit 2014 mit Cannabinoiden. Damals musste noch erklärt werden, was hinter drei Buchstaben steckt, und die Lernkurve dieser Kategorie haben wir auf dem langsamen Weg genommen. Nachlesen, messen, nachjustieren. Ein Vorgang wie die Decarboxylierung ist dafür ein gutes Beispiel: chemisch überschaubar, in der Fertigung aber eine Frage von Temperatur, Dauer und Endpunkt.

Genau an dieser Stelle hört die zitierte Literatur auch auf. Die Arbeit von 1996 [1] beschreibt ein Enzym, die Messreihe von 2016 [2] beschreibt eine Umwandlung über die Zeit. Rezeptoren und körpereigene Botenstoffe, also das viel gesuchte endocannabinoid system, sind ein eigenes Kapitel mit eigener Literatur. Wer nach cbga öl oder cbd isolat öl sucht, landet ebenfalls bei anderen Fragen: dort geht es um Zusammensetzung, hier um einen Reaktionsschritt.

• Säureform und neutrale Form sind zwei Zustände desselben Cannabinoids
• Was das Molekül verlässt, ist Kohlenstoffdioxid aus einer Carboxylgruppe
• Das Wasserstoffatom bleibt, der Rest ist das neutrale Cannabinoid
• Kontrolliertes Erhitzen ergibt eine Kurve, keine Momentaufnahme [2]
• Der Endpunkt der Reaktion ist analytisch nachweisbar [2]
• CO2 Extraktion und Decarboxylierung bleiben getrennte Arbeitsschritte
• Das Enzym hinter CBDA trägt einen Namen und eine Fundstelle von 1996 [1]