THCP, das Cannabinoid mit der Heptylkette

Ein Fund aus einer italienischen Cannabissorte

Der Eintrag ist jung. Im Dezember 2019 beschrieb die Arbeitsgruppe um Cinzia Citti eine Substanz, die in Cannabis bis dahin nicht dokumentiert war [1]. Untersucht wurde Material einer italienischen Cannabissorte. Der Name, der dabei in die Fachliteratur kam: Tetrahydrocannabiphorol, abgekürzt THCP.

Der Weg dorthin erklärt viel. Am Anfang stand kein Molekül, das jemand gesucht hätte, sondern eine analytische Aufgabe. Pflanzenmaterial wird aufgetrennt, die Bestandteile werden vermessen, und was nicht in das bekannte Raster passt, bekommt einen zweiten Blick. In dieser Reihenfolge kam THCP zur Sprache. Struktur, Name und Einordnung folgten der Messung, nicht umgekehrt.

Die Arbeit von 2019 nennt zwei Formen. Neben der neutralen Verbindung führt sie die zugehörige Säureform auf [1]. Bei Cannabinoiden ist das das gewohnte Bild. In der lebenden Pflanze liegen sie überwiegend als Säuren vor, THCA ist dafür das bekannteste Beispiel. Wer einmal ein Chargenzertifikat gelesen hat, kennt diese Paare aus der Tabelle.

Vor diesem Bericht stand THCP in keiner Liste der Cannabinoide aus der Pflanze. Die Substanz war in Pflanzenmaterial zuvor nicht beschrieben. Damit ist die Veröffentlichung von 2019 der Ausgangspunkt für praktisch alles, was seither zu THCP zitiert wird: eine einzelne Arbeit, klar begrenzt in ihrem Umfang [1].

Eine Sache lohnt die Erwähnung, weil sie oft untergeht. Die Arbeit von 2019 war zuerst eine Messaufgabe an einer Probe. Wer den Namen heute in einem Forum liest, liest eine Fortschreibung dieses einen Berichts.

Sieben Kohlenstoffatome in der Seitenkette

Cannabinoide unterscheiden sich häufig nur in einem Detail. Bei THCP ist dieses Detail die Seitenkette. Sie zählt sieben Kohlenstoffatome, in der Fachsprache eine Heptylkette. THC trägt an derselben Stelle fünf. Zwei Kohlenstoffatome mehr, das ist der strukturelle Unterschied, und genau diese zwei haben dem Molekül seinen Namen gegeben.

Beschrieben wurde die Kette 2019 an Pflanzenmaterial [1]. Also nicht an einer im Labor gebauten Vergleichssubstanz, sondern an dem, was in der untersuchten Probe steckte. Für die Einordnung ist das ein Unterschied, den man mitlesen sollte. Vergleiche zwischen THC und CBD drehen sich um andere Merkmale des Moleküls. Hier geht es allein um die Länge einer Kette und um die Frage, was diese Länge in der Literatur bedeutet.

Warum die Kettenlänge überhaupt gezählt wird

Diese Seitenkette ist in der Cannabinoidforschung eine alte Frage. Arbeiten zu Struktur und Aktivität verfolgen sie seit langem: Was ändert sich an einem Molekül, wenn die Kette länger oder kürzer ausfällt. Gezählt wird dabei am Molekül, nicht am Extrakt. Der Bericht von 2019 steht in dieser Reihe [1]. Er trägt einen weiteren Datenpunkt zu einer Frage bei, die vor ihm gestellt wurde.

Das erklärt auch, warum die Substanz so schnell Aufmerksamkeit bekam. Nicht wegen des sperrigen Namens, sondern weil sie an einer Stelle sitzt, die in der Fachliteratur längst markiert war. Sieben statt fünf. Der Name hält eine Zahl fest, mehr steckt in ihm nicht.

Von der Pflanzenprobe bis zum Bindungsversuch

1. Dezember 2019. Der Zeitpunkt, an dem die Charakterisierung erschien. Vorher war die Substanz in Cannabis nicht dokumentiert [1].
2. Leitung. Cinzia Citti stand der Arbeitsgruppe vor, die den Bericht verfasste. Ihr Name ist die übliche Zuordnung für diese Publikation.
3. Probenmaterial. Ausgangspunkt war eine italienische Cannabissorte. Die Angaben zu THCP stammen aus diesem Material, nicht aus einem allgemeinen Hanfdurchschnitt.
4. Zwei Formen. Der Bericht führt die neutrale Verbindung und die zugehörige Säureform auf, wie es bei Cannabinoiden aus der Pflanze üblich ist [1].
5. Vergleichsfall. THCA ist das bekannteste Beispiel für eine solche Säureform und dient hier nur als Orientierung.
6. Seitenkette. Sieben Kohlenstoffatome, eine Heptylkette. THC zählt an dieser Position fünf.
7. Namensherkunft. Die zwei zusätzlichen Kohlenstoffatome sind der Grund für die Bezeichnung. Mehr legt der Name nicht fest.
8. Forschungsrahmen. Die Kettenlänge ist eine lange verfolgte Frage in Arbeiten zu Struktur und Aktivität von Cannabinoiden. Der Bericht von 2019 gehört in diese Linie [1].
9. Bindungsversuche. In den Versuchen zeigte THCP unter denselben Bedingungen eine deutlich höhere Affinität zum Cannabinoid-Rezeptor Typ 1 als THC [1].
10. Spätere Aufmerksamkeit. Genau dieser Teil der Arbeit, die Rezeptorbindung, wurde danach am häufigsten aufgegriffen.
11. Analytischer Ursprung. Der Fund war zuerst eine Messung an einer Probe. Die Zuordnung folgte auf die Analytik.
12. Katalog. Bei Cibdol ist kein Produkt mit THCP formuliert, und verkauft wird die Substanz von uns nicht.

CBD, CBG und CBN im Katalog

THCP steht bei uns nicht im Regal. Kein Artikel im Katalog ist mit dieser Substanz formuliert, und an dieser Seite hängt kein Verkauf. Das ist die kürzeste ehrliche Antwort auf die häufigste Rückfrage. Sie beantwortet eine Suchanfrage mit dem, was zur Pflanzenchemie veröffentlicht ist.

Formuliert und geprüft wird bei uns mit drei Cannabinoiden: CBD, CBG und CBN. Diese drei stehen rechtlich klarer da, und das ist der Grund für den Zuschnitt des Sortiments. Bei CBD reicht die Arbeit an Formulierung und Prüfung bis 2014 zurück, also in eine Zeit, in der die Abkürzung noch erklärt werden musste.

Im Umfeld dieser Frage tauchen andere Begriffe auf. CBG Öl, CBD Vollspektrum Öl, CO2 Extraktion: dazu gibt es eigene Einträge, und sie haben mit dem Bericht von 2019 nichts zu tun. Wer nach THCP sucht, findet hier den Fund, die Struktur und die Grenze der Angaben.

• Kein Katalogartikel: THCP ist in keinem unserer Produkte formuliert.
• Geführte Cannabinoide: CBD, CBG und CBN, jeweils in eigenen Formulierungen.
• Rechtlicher Rahmen: Diese drei sind klarer eingeordnet als THCP.
• Seit 2014: Formulierung und Prüfung von CBD als laufende Arbeit.
• Belegstand zu THCP: im Kern eine Veröffentlichung aus dem Dezember 2019 [1].
• Nachbarthemen: Endocannabinoid System, Rezeptorbindung und Extraktionsverfahren stehen an anderer Stelle.
• Diese Seite: eine Antwort zur Pflanzenchemie, ohne Angebot dahinter.