THCA und THC: eine Carboxylgruppe Unterschied

Eine Gruppe weniger, ein anderer Name

THCA steht für Tetrahydrocannabinolsäure. Es ist die Säureform, und sie stammt aus der lebenden Cannabispflanze. THC ist dasselbe Molekül, nur ohne eine Carboxylgruppe. Genau das ist der bauliche Unterschied zwischen beiden: eine Carboxylgruppe, sonst nichts.

Chemiker nennen THCA deshalb ein saures Cannabinoid. Der Grund liegt an der angehängten Carboxylgruppe. Fällt diese Gruppe weg, heißt das Molekül THC. Ein Buchstabe im Kürzel, ein Baustein im Molekül.

Die Endung Säure im deutschen Namen und das A im Kürzel meinen dasselbe: die Gruppe hängt noch dran. Ohne sie steht die neutrale Form da. Mehr ist an diesem strukturellen Unterschied nicht dran, und mehr braucht es auch nicht, um zwei Namen zu vergeben.

Für rohes, ungetrocknetes Pflanzenmaterial hat das eine Folge, die viele überrascht. Dort liegt überwiegend THCA vor, nicht THC. Die Verbindung, um die in der Öffentlichkeit diskutiert wird, ist in der gewachsenen Pflanze also weitgehend nicht vorhanden.

Die Umwandlung heißt Decarboxylierung. Aus der Säure wird das neutrale Molekül. Der Name des Vorgangs stammt von der Gruppe, die abgeht, nicht vom Cannabinoid, an dem sie hing. Wang und Kollegen haben diesen Übergang 2016 an sauren Cannabinoiden verfolgt [1].

Die pharmakologische Einordnung der Säureform fällt anders aus als die des neutralen Moleküls. Diese Einordnung liegt auf Molekülebene, sie gilt für THCA im Einzelnen und nicht für die Cannabinoidfamilie als Ganzes, und sie beschreibt kein Erleben.

THCA ist dabei kein Nebendarsteller. Es zählt zu den Hauptcannabinoiden, die aus Cannabis sativa isoliert wurden, und wurde von Ruhaak und Kollegen 2011 im Labor neben weiteren Cannabinoiden verglichen [2]. Für sich genommen ist es gut charakterisiert, nicht bloß Vorstufe von etwas anderem.

Was die beiden Namen jeweils festlegen

Was zwischen Ernte und Messung passiert

THCA ist chemisch instabil. Daraus folgt der Punkt, an dem zwei Berichte auseinandergehen: dieselbe Pflanze, zwei Testergebnisse. Nicht weil ein Labor falsch gerechnet hätte, sondern weil das Material zum Zeitpunkt der Messung nicht mehr im selben Zustand war.

Wärme und Zeit sind die beiden Größen, die den Übergang bewegen. Wang und Kollegen haben 2016 genau diesen Verlauf an sauren Cannabinoiden verfolgt [1]. Rohes, ungetrocknetes Material und erhitztes Material stehen deshalb nicht auf derselben Linie.

Das Verhältnis von THCA zu THC in einer Probe ist eine Funktion ihres Verlaufs. Was mit dem Material passiert ist, bevor die Analyse lief, steht in der Zahl mit drin.

Eine THCA-Angabe und eine THC-Angabe sind deshalb keine konkurrierenden Behauptungen über dieselbe Pflanze. Sie halten zwei Zustände desselben Grundgerüsts fest, getrennt notiert, weil sich das eine in das andere umwandeln kann.

Wird bei einer rohen Probe allein THC gemessen, fällt die Angabe zum Gehalt zu niedrig aus. Der Grund liegt bei dem Anteil des THCA, der sich unter Wärme oder mit der Zeit umwandelt [1]. Die Säureform fehlt in dieser Rechnung, obwohl sie da ist.

Eine Zahl, die zwei Moleküle zusammenfasst

Manche Regelwerke arbeiten mit einer gerechneten Gesamt-THC-Angabe. Grundlage ist dann nicht das neutrale Molekül, wie es in der Probe vorliegt. Die Rechnung schließt das umwandelbare THCA ein, und beide werden zusammen ausgedrückt.

Diese Regeln sind nicht überall gleich. Sie unterscheiden sich zwischen Ländern, manchmal auch zwischen Regionen innerhalb eines Landes. Wer eine solche Zahl liest, liest sie im Rahmen des Regelwerks, unter dem sie gerechnet wurde.

CBD, CBG und CBN: das Sortiment hinter diesem Text

1. Bei Cibdol steht weder THCA noch THC im Sortiment. Beide Verbindungen sind hier keine Produkte, und sie lagen nie in dem Zweck, für den das Unternehmen gegründet wurde.
2. Geführt werden CBD, CBG und CBN. Wer nach einem CBG Öl oder einem CBD Vollspektrum Öl sucht, landet also bei anderen Cannabinoiden als den beiden, um die es auf dieser Seite geht.
3. Die Arbeitsweise gilt seit 2014. Damals musste CBD noch fast jedem erklärt werden, und das prägt bis heute, wie hier über einzelne Moleküle geschrieben wird.
4. THCA und THC stehen an dieser Stelle aus einem einzigen Grund: Erklärung ohne kommerzielles Interesse. Es gibt hier nichts zu verkaufen, was mit diesen beiden Namen zu tun hätte.
5. Der Gedanke dahinter ist schlicht. Wer versteht, was eine Carboxylgruppe an einem Molekülnamen ändert, entscheidet beim Rest der Pflanze auf besserer Grundlage.
6. Die zwei zitierten Arbeiten stammen aus 2011 und 2016. Die eine vergleicht Hauptcannabinoide aus Cannabis sativa im Labor [2], die andere verfolgt den Übergang der sauren Formen [1]. Beide betreffen Chemie, nicht ein Regal.
7. Eine Gesamt-THC-Angabe ist eine Rechengröße, keine Beobachtung an der lebenden Pflanze. Sie schließt das umwandelbare THCA ein, und das Regelwerk dahinter wechselt mit dem Land, gelegentlich sogar mit der Region.
8. Für rohes Pflanzenmaterial bleibt der Kern kurz: dort liegt überwiegend THCA vor, während die viel diskutierte Verbindung in der gewachsenen Pflanze weitgehend nicht vorhanden ist.
9. Das cannabinoide System, meist als Endocannabinoid System geschrieben, spielt in dieser Frage keine Rolle. Zwischen THCA und THC steht Chemie: eine Gruppe, die dranhängt oder abgeht.