THCV: das Cannabinoid mit der kurzen Seitenkette

Warum THCV nicht THC heißt

Wie viel Unterschied machen zwei Kohlenstoffatome? Bei diesem Molekülpaar genau so viel, dass beide getrennt geführt werden. Tetrahydrocannabivarin trägt an einer bestimmten Stelle des Moleküls eine Propyl-Seitenkette. Propyl heißt: drei Kohlenstoffatome. Tetrahydrocannabinol trägt an derselben Stelle eine Pentyl-Kette, also fünf. Die Differenz beträgt zwei Kohlenstoffatome [1]. Mehr ist es nicht.

Und mehr braucht es auch nicht. Das übrige Grundgerüst bleibt im direkten Vergleich unverändert; gekürzt wird allein die Kette am Rand. In der Übersicht zu den chemischen Bestandteilen der Pflanze von ElSohly und Slade aus dem Jahr 2005 [1] liest sich dieses Paar deshalb wie ein Lehrbuchbeispiel: eine kleine strukturelle Änderung, und daraus folgen ein eigener Name und ein eigener Eintrag im Katalog.

Namen sind in der Cannabinoidchemie nicht beliebig gesetzt. Die Endung sagt etwas über den Bau des Moleküls. Wer die Silbe „varin“ am Ende eines Cannabinoidnamens liest, liest die Angabe zur kürzeren Seitenkette mit. Dieselbe Konvention läuft durch die ganze Familie: Cannabidivarin steht neben Cannabidiol, Cannabigerovarin neben Cannabigerol [1]. Zwei Reihen, dieselbe Systematik, ein Buchstabe Unterschied im Kürzel.

Wer den Unterschied zwischen THC und CBD schon einmal nachgelesen hat, kennt das Prinzip in einer anderen Variante: gleiche Pflanze, verschiedene Moleküle, sehr verschiedene Datenlage. Bei THC und THCV ist der bauliche Abstand noch kleiner, der Abstand in der Forschungsgeschichte dafür groß. THCV ist in der Fachliteratur kein Kuriosum am Rand, sondern ein dokumentiertes Mitglied der Familie, verzeichnet in kleinen Mengen und dabei im größten Teil des analysierten Materials [1].

• Vollständiger Name: Tetrahydrocannabivarin, Kürzel THCV.
• Seitenkette: drei Kohlenstoffatome (Propyl) gegenüber fünf (Pentyl) bei THC, Differenz zwei Kohlenstoffatome [1].
• Grundgerüst: im Vergleich der beiden Moleküle unverändert [1].
• Endung „varin“: dieselbe Namenslogik wie bei Cannabidivarin und Cannabigerovarin [1].
• Standardfundstelle: die Übersichtsarbeit von ElSohly und Slade, 2005, zu den Pflanzenbestandteilen [1].
• Mengenangabe dort: kleine Mengen, nachgewiesen im größten Teil des untersuchten Materials [1].

Wie die Pflanze die Varin-Reihe baut

1998 haben Fellermeier und Zenk einen einzelnen Schritt im Hanf beschrieben, der seither in fast jeder Darstellung der Cannabinoidbildung auftaucht [2]. Ein Enzym der Pflanze hängt an Olivetolat einen Prenyl-Baustein. Das Produkt heißt Cannabigerolsäure. In derselben Arbeit wird diese Säure als Vorläufer von Tetrahydrocannabinol beschrieben [2].

Prenylieren klingt technisch, meint aber schlicht: ein Enzym setzt ein bestimmtes Bruchstück an ein anderes Molekül. Damit ist ein Tor offen. Von der Cannabigerolsäure aus führt der Weg in die Pentyl-Reihe der Cannabinoide, und zwar über einen gemeinsamen Verzweigungspunkt: erst die Pflanzenenzyme, dann die Säureformen, und aus diesen später THC, CBD und CBC [2]. Die Säureform steht am Anfang, die neutrale Form kommt danach.

THCV entsteht nicht in einem Sonderverfahren daneben. Es entsteht über dieselbe Säurevorläufer-Chemie wie der Rest der Familie [1]. Die Station auf dieser Seite heißt Cannabigerovarinsäure, das Gegenstück zur Cannabigerolsäure, die 1998 als Vorläufer von Tetrahydrocannabinol beschrieben wurde [2]. Gleiche Grammatik, anderes Wort.

Zwei Vorläufer, getrennt geführt

Ab dem Verzweigungspunkt sind zwei Reihen vorhanden, nicht eine. Sie haben verschiedene Vorläufer und laufen auf getrennten Spuren: auf der Pentyl-Seite beginnt es bei der Cannabigerolsäure [2], auf der Varin-Seite bei der Cannabigerovarinsäure. Das ist der Grund, warum die kurzkettigen Cannabinoide eigene Namen tragen und in Analysen eigene Zeilen bekommen.

Bleibt die Frage nach der Menge. In manchen Cannabis-Populationen liegt der Gehalt an Varin-Cannabinoiden höher als in anderen. Die Ursache liegt laut der Zusammenstellung von 2005 in Unterschieden zwischen den Populationen selbst, nicht in der Verarbeitung nach der Ernte [1]. Trocknen, Lagern, Abfüllen verschieben diese Angabe also nicht. Sie hängt am Pflanzenmaterial.

Und die Größenordnung bleibt schief. Die Propyl-Reihe ist dokumentiert und real, das hält der Katalog von 2005 fest. Daneben steht die Pentyl-Reihe, in weit größerer Menge [1]. Beides gleichzeitig zu lesen ist der ganze Trick bei diesem Thema: vorhanden, benannt, belegt, und trotzdem mengenmäßig klein. Wer eine Zahl zu einer bestimmten Pflanze oder einem bestimmten Auszug sucht, findet sie nicht im Namen des Moleküls, sondern nur in einer Analyse des jeweiligen Materials.

Molekül, Pflanze, Katalog: durchgezählt

1. Der Name lautet ausgeschrieben Tetrahydrocannabivarin, das Kürzel THCV. Beide Teile sind lesbar: der vordere verweist auf das Grundgerüst, die Endung auf die Länge der Seitenkette [1].
2. Die Seitenkette ist eine Propyl-Kette mit drei Kohlenstoffatomen. THC trägt an derselben Position fünf. Der Abstand zwischen den beiden Molekülen beträgt zwei Kohlenstoffatome [1].
3. Der Rest des Moleküls bleibt im Vergleich unverändert. Deshalb gilt das Paar als Lehrbuchbeispiel dafür, dass eine kleine strukturelle Änderung für einen eigenen Namen und einen eigenen Eintrag genügt [1].
4. Die Endung „varin“ folgt einer Konvention, die durch die ganze Gruppe läuft. Cannabidivarin und Cannabigerovarin sind nach demselben Muster gebildet. Cannabinoidnamen sind nicht beliebig gesetzt [1].
5. Als Standardfundstelle gilt die Übersicht von ElSohly und Slade aus dem Jahr 2005 zu den chemischen Bestandteilen der Pflanze. Dort steht THCV als dokumentiertes Mitglied der Familie, in kleinen Mengen und im größten Teil des analysierten Materials [1].
6. 1998 haben Fellermeier und Zenk beschrieben, wie ein Enzym des Hanfs Olivetolat prenyliert und dabei Cannabigerolsäure entsteht, die dort als Vorläufer von Tetrahydrocannabinol geführt wird [2].
7. Dieser Schritt ist das Tor zu den Pentyl-Cannabinoiden: ein gemeinsamer Verzweigungspunkt, danach Pflanzenenzyme, danach die Säureformen, aus denen später THC, CBD und CBC hervorgehen [2].
8. Auf der Varin-Seite steht die Cannabigerovarinsäure als Gegenstück. Der Bildungsweg von THCV ist damit dieselbe Säurevorläufer-Chemie wie beim Rest der Familie [1].
9. Der Gehalt an Varin-Cannabinoiden ist in manchen Cannabis-Populationen höher. Verantwortlich sind Unterschiede zwischen den Populationen, nicht die Verarbeitung nach der Ernte [1].
10. Zur Pharmakologie hält die Literatur von 2005 fest: kleine Mengen in der Pflanze, offene Forschungsfrage im Labor [1]. Das Endocannabinoid System ist der Rahmen, in dem Cannabinoidpharmakologie überhaupt beschrieben wird, und dieser Rahmen ist für THCV eben noch nicht ausgefüllt.

Gleiches Grundgerüst, verschiedene Datenlage

Reichlich vorhanden gegenüber Spurenmengen

Der Katalog von 2005 führt THC als reichlich vorhandenen und psychoaktiven Bestandteil der Pflanze [1]. In derselben Zusammenstellung erscheint THCV in kleinen Mengen, und seine Pharmakologie wird als offene Forschungsfrage geführt [1]. Zwei Moleküle, deren Bau sich um zwei Kohlenstoffatome unterscheidet, stehen damit in völlig verschiedenen Spalten, sobald es um Menge und um Belege geht.

Das Mengenverhältnis ist der nüchternste Teil der Sache. Die Propyl-Reihe ist dokumentiert und real. Die Pentyl-Reihe steht daneben, in weit größerer Menge [1]. Wer eine Pflanze analysiert, sieht das im Bericht: die eine Zeile trägt große Zahlen, die andere kleine. Und bei den kleinen Zahlen entscheidet die Population, aus der das Material stammt, nicht das, was nach der Ernte damit passiert [1].

Genau daraus folgt der Rest. Über eine Substanz, die in großer Menge zugänglich ist, wird viel untersucht. Über eine Substanz, die in Spuren vorliegt, wenig. Deshalb ist es keine Nachlässigkeit, wenn zu THCV wenig steht. Es ist die Konsequenz der Mengenverhältnisse, die die Übersicht von 2005 selbst verzeichnet [1].

Ähnlicher Bau, ungleiche Belege

Vergleiche der beiden Moleküle werden gern zeilenweise geführt: Name, Seitenkette, Grundgerüst, Funktion. Bei den ersten drei Zeilen lässt sich alles sauber ausfüllen. Die vierte Zeile ist die ehrliche: Jahrzehnte an Untersuchungen zu der einen Substanz, keine vergleichbare Forschungsreihe zu der anderen [1]. Diese Asymmetrie ist die eigentliche Nachricht des Vergleichs.

Dazu gehören zwei Sätze, die in beide Richtungen gelten. Erstens: strukturelle Ähnlichkeit ist keine funktionale Gleichheit. Zweitens: ein struktureller Unterschied ist umgekehrt kein Versprechen auf ein anderes Ergebnis [1]. Beides klingt trocken, räumt aber die meisten Kurzschlüsse zu diesem Thema auf, die im Netz zu finden sind.

Aus zwei Kohlenstoffatomen weniger lässt sich also nichts herleiten, was nicht gemessen wurde. Was sich herleiten lässt, ist die Systematik: eigener Name, eigene Zeile, eigener Bildungsweg über die Cannabigerovarinsäure statt über die Cannabigerolsäure [1][2]. Der Rest bleibt offen, und offen ist in der Fachliteratur eine zulässige Antwort. Sie steht dort auch so.

Drei Kriterien vor der Aufnahme ins Sortiment

Zu THCV gibt es bei Cibdol kein Produkt. Keines im Sortiment, keines in Planung. Das ist die erste Angabe zu diesem Thema und nicht die letzte Fußnote am Seitenende.

Damit ein Cannabinoid bei uns in eine Formulierung geht, müssen drei Dinge zusammenkommen: eine verlässliche Versorgung mit dem Rohstoff, eine unabhängige Prüfung je Charge und ein klarer Grund, warum die Substanz in der Flasche steht. Bei THCV ist der dritte Punkt der entscheidende, denn die Pharmakologie gilt in der Literatur von 2005 als offene Forschungsfrage [1]. Der Standard dahinter steht seit 2014 unverändert.

Wer seit 2014 mit Cannabinoiden arbeitet, kann einen Satz wie diesen ohne Umschweife sagen: nicht dieses, nicht jetzt, und genau aus diesen Gründen. Das ist weniger spektakulär als eine Ankündigung, dafür überprüfbar. Im Sortiment stehen stattdessen Cannabinoide mit nachlesbaren Angaben. Wer ein CBG Öl oder ein CBD Vollspektrum Öl in die Hand nimmt, findet den Gehalt je Charge unabhängig geprüft, und zwar für die Charge, die auf dem Etikett steht.

Sollte sich die Datenlage zu den Varin-Cannabinoiden verschieben, verschiebt sich diese Seite mit. Bis dahin bleibt sie ein Eintrag über ein Molekül: Bau, Name, Bildungsweg, Mengenverhältnis. Kein Regalplatz.

• Produktstatus: kein Artikel mit THCV im Sortiment, keine Planung dazu.
• Kriterium eins: verlässliche Versorgung mit dem jeweiligen Rohstoff.
• Kriterium zwei: unabhängige Prüfung je Charge, nicht je Produktlinie.
• Kriterium drei: ein klarer Grund dafür, dass die Substanz im Flascheninhalt steht.
• Belegt zu THCV: Seitenkette mit drei Kohlenstoffatomen, unveränderter Molekülrest, Bildung über Cannabigerovarinsäure [1][2].
• Offen zu THCV: die Pharmakologie, laut Übersicht von 2005 eine Forschungsfrage ohne abgeschlossene Antwort [1].
• Nachlesbar bei uns: die Chargenangaben zu den geführten Cannabinoiden, etwa im CBG Öl oder im CBD Vollspektrum Öl.