Phytocannabinoide: die Cannabinoide aus der Pflanze

Pflanze, Körper, Labor: drei Herkünfte

Was macht ein Molekül zum Phytocannabinoid und nicht einfach zum Cannabinoid? Die Antwort steckt in der Vorsilbe, nicht in der Struktur. Sortiert wird nach Herkunft. Ein Cannabinoid, das in einer Pflanze gebildet wird, trägt das Phyto vor dem Namen. Eines, das der Körper selbst herstellt, heißt Endocannabinoid. Und was in einem Labor zusammengesetzt wird, läuft unter synthetischen Cannabinoiden. Drei Adressen, eine Substanzfamilie.

Diese Einteilung sagt nichts über die Persönlichkeit eines Moleküls. Sie sagt, wo es entstanden ist. Deshalb stehen CBD und THC in derselben Spalte, obwohl sie unterschiedlich gebaut sind. Und deshalb steht Anandamid in einer anderen Spalte, obwohl auch dort das Wort Cannabinoid im Namen sitzt. Wer die Gruppen einmal so liest, verwechselt sie später nicht mehr.

Wie lang die pflanzliche Spalte tatsächlich ist, hat die Arbeit von ElSohly aus dem Jahr 2005 im Detail verzeichnet. Die chemischen Bestandteile der Pflanze sind dort einzeln aufgeführt, und das Gemisch reicht weiter als die zwei bekanntesten Verbindungen [1]. Wer nur CBD und THC kennt, hat die Kurzfassung gelesen. Mehr Inhalt hat der Begriff Phytocannabinoid nicht: eine Herkunftsangabe, sauber notiert.

• Phytocannabinoide, gebildet in Pflanzen: CBD, THC, CBG, CBC, CBN und THCV.
• Endocannabinoide, gebildet im Körper: Anandamid und 2-AG.
• Synthetische Cannabinoide aus Laboratorien: Forschungssubstanzen und pharmazeutische Analoga.
• Die Gruppen folgen der Herkunft, nicht dem Charakter der einzelnen Moleküle.
• Die Verzeichnung von 2005 hält ein Gemisch fest, das über zwei Namen hinausgeht [1].

Vom Olivetolat zur Cannabigerolsäure

Und wo fängt so ein Phytocannabinoid in der Pflanze an? Nicht bei CBD, nicht bei THC. Die Arbeit von Fellermeier aus dem Jahr 1998 beschreibt einen Schritt weiter vorn: Ein Enzym aus Hanf hängt eine Prenylgruppe an Olivetolat, und daraus entsteht Cannabigerolsäure [2]. Ein einziger Enzymschritt, sauber beschrieben.

Dieselbe Arbeit ordnet diese Säure als Vorläufer von Tetrahydrocannabinol ein [2]. Damit sitzt die Cannabigerolsäure, kurz CBGa, an der Verzweigungsstelle der ganzen Familie [2]. Die Namen auf einer Cannabinoidliste sind also keine Einzelgänger. Sie haben chemisch gesehen einen gemeinsamen Anfang, und der trägt selbst schon einen Cannabinoidnamen.

Das erklärt, warum CBG in vielen Sortimenten neben CBD auftaucht. Wer CBG Öl in ein Suchfeld tippt, sucht nach einem Namen von genau dieser Stelle des Stammbaums. Was 1998 nicht mitgeliefert wurde, ist eine Mengenangabe. Wie viel wovon in einer bestimmten Ernte steckt, sagt kein Stoffwechselweg, sondern erst eine Messung an dem Material selbst.

• Ausgangsstoff des beschriebenen Schritts: Olivetolat [2].
• Beteiligt: ein Enzym aus Hanf und eine Prenylgruppe [2].
• Produkt: Cannabigerolsäure, notiert als CBGa [2].
• Einordnung von 1998: Vorläufer von Tetrahydrocannabinol [2].
• Stellung in der Familie: Verzweigungsstelle, von der die weiteren Namen abgehen [2].
• Nicht enthalten: ein Anteil für eine bestimmte Pflanze oder Charge.

Anandamid, 1992 isoliert und benannt

Warum trägt eine körpereigene Substanz denselben Familiennamen? Weil zuerst der Rezeptor da war, an dem gemessen wurde. Devane und Kollegen beschrieben 1992 einen Bestandteil aus Hirngewebe, der an den Cannabinoid-Rezeptor bindet, und gaben ihm den Namen Anandamid [3].

Aus dieser Isolierung wurde ein eigenes Kapitel der Physiologie. Das Endocannabinoid-System besteht aus Rezeptoren und körpereigenen Botenstoffen, und von diesen Botenstoffen sind zwei am besten untersucht: Anandamid und 2-AG [3]. Manche Texte schreiben stattdessen cannabinoides System. Gemeint ist derselbe Zusammenhang.

Für die Begriffe heißt das: Ohne die körpereigene Seite bräuchte niemand das Wort Phytocannabinoid. Erst weil es beides gibt, lohnt sich die Vorsilbe. Endo für innen, Phyto für die Pflanze, und dazwischen eine Forschungsgeschichte, die 1992 einen ihrer bekanntesten Einträge bekam [3].

Was in dieser Reihenfolge nicht steht, ist eine Gleichsetzung. Ein pflanzliches und ein körpereigenes Molekül teilen eine Namensfamilie, nicht ihren Bauplan. Anandamid entsteht im Körper, CBD in der Pflanze. Die Arbeiten von 1992 und 2005 sind zwei getrennte Bestände: eine Substanzisolierung aus Gewebe [3] und eine Bestandsaufnahme der Pflanzenchemie [1].

Deshalb liegen in denselben Suchanfragen zwei ganz verschiedene Fragen. Die eine zielt auf ein Etikett und einen Pflanzenauszug. Die andere auf Rezeptoren und Botenstoffe im Organismus, also auf das Endocannabinoid-System, dessen Grundzüge 1992 sichtbar wurden [3]. Getrennt gelesen, bleibt beides nachvollziehbar. Zusammengeworfen wird schnell aus einer Herkunftsangabe eine Aussage, die die zitierten Arbeiten nicht enthalten.

Pfeffriges Terpen, dieselbe Bindungsstelle

Und wenn ein Molekül aus einer ganz anderen Pflanze am selben Rezeptor ankommt? Beta-Caryophyllen ist so ein Fall. Es zählt zu den Terpenen, riecht pfeffrig und kommt in schwarzem Pfeffer, in Gewürznelken und in Hopfen vor. Seine Bindungsstelle ist der CB2-Rezeptor.

Trotzdem steht es nicht in der Spalte der Phytocannabinoide. Die Ordnung dieser Chemie läuft über Herkunft und Substanzklasse, und ein Terpen bleibt ein Terpen, auch wenn es einen Cannabinoid-Rezeptor trifft. Der Rezeptor entscheidet nicht über den Namen der Stoffklasse. Das ist kein Detail für Spezialisten, sondern der Grund, warum zwei Listen auf einer Verpackung nebeneinander stehen können.

Genau hier wird die Bestandsaufnahme von 2005 nützlich. Sie führt die chemischen Bestandteile der Pflanze im Detail auf, und das Gemisch reicht weiter als die zwei bekanntesten Verbindungen [1]. Eine lange Liste also, in getrennten Zeilen, jede mit ihrem eigenen Namen und ihrer eigenen Einordnung.

Für die Praxis bleibt eine schlichte Trennung. Ein Name sagt etwas über die Stoffklasse. Eine Zahl in einem Prüfbericht sagt etwas über die Menge in einer bestimmten Charge. Aus dem Vorkommen in Pfeffer, Nelken und Hopfen lässt sich kein Anteil in einem Hanfauszug ableiten, und aus einer Bindungsstelle folgt keine Menge.

Zwei Fragen, zwei Zuständigkeiten. Die Zuordnung eines Moleküls zu einer Gruppe steht in der Chemie. Wie viel davon in einer Flasche steckt, steht in der Analyse der Abfüllung.

Von der Stoffklasse zur Chargenanalyse

Bleibt die praktische Frage: Was davon landet am Ende auf einem Etikett? Zuerst Namen. CBD, CBG, CBN, CBC, alle aus derselben pflanzlichen Spalte. Danach Zahlen, und die stammen nicht aus einem Lehrbuch, sondern aus der Messung an einer Charge.

Cibdol formuliert und prüft Cannabinoide seit 2014. Zu jedem CBD Produkt wird der Cannabinoidgehalt zusammen mit der zugehörigen Analyse veröffentlicht.

Wer CBD Vollspektrum Öl ins Suchfeld tippt, sucht meist genau diese Angabe: welche Cannabinoide enthalten sind und in welcher Höhe. Wer nach CBG Öl sucht, fragt nach einem Namen von der Verzweigungsstelle, die 1998 beschrieben wurde [2]. Und wer das Endocannabinoid-System eingibt, ist bei einem anderen Thema, nämlich bei Rezeptoren und körpereigenen Botenstoffen [3].

Zwei Ebenen also, und sie lassen sich auseinanderhalten. Die Pflanzenchemie ordnet Namen: Phytocannabinoide aus Pflanzen, Endocannabinoide aus dem Körper, synthetische Cannabinoide aus Laboratorien. Das Chargendokument liefert Zahlen zu einer konkreten Abfüllung. Das eine steht in der Fachliteratur von 1992, 1998 und 2005 [1][2][3], das andere in einem Prüfbericht mit Datum.

Und alles Weitere endet dort, wo die veröffentlichten Angaben enden. Die Arbeit von 1998 beschreibt einen Enzymschritt, keine Anteile in einer Ernte [2]. Die Verzeichnung von 2005 listet Bestandteile, keine Mengen für ein einzelnes Produkt [1]. Der Name Anandamid stammt aus einer Isolierung von 1992, nicht von einer Verpackung [3].