CBDV (Cannabidivarin): Aufbau, Name und Vorkommen

Dasselbe Gerüst, eine kürzere Kette

Warum stehen in Texten über Hanf zwei Namen nebeneinander, die sich nur um einen Buchstaben unterscheiden? CBD und CBDV liegen in der chemischen Fachliteratur dicht beisammen. CBDV, ausgeschrieben Cannabidivarin, wird dort als Propylanalogon von Cannabidiol geführt [1]. Analogon heißt an dieser Stelle: kein neues Bauprinzip, sondern dasselbe Molekülgerüst mit einer Änderung an einer einzigen Position. Das Ringsystem stimmt überein. Die Doppelbindungen sitzen an denselben Stellen. Die Hydroxylgruppen sind gleich [1]. Verschieden ist allein die Seitenkette: bei CBD fünf Kohlenstoffatome, bei CBDV drei. Mehr Unterschied gibt es nicht, und er genügt, damit beide Stoffe eigene Namen und eigene Zeilen in einer Cannabinoidanalyse erhalten. Wer die Formeln nebeneinanderlegt, sieht das sofort. Der kurze Rest hängt an derselben Stelle wie der lange. Genau darauf zielt der Ausdruck Propylanalogon, und genau deshalb wird CBDV in derselben Reihe pflanzlicher Cannabinoide aufgeführt wie CBD, CBG, CBC und CBN [1].

• Stoffklasse: pflanzliches Cannabinoid, in der Fachliteratur in derselben Reihe wie CBD, CBG, CBC und CBN geführt [1].
• Beziehung zu CBD: Propylanalogon, so lautet die Einordnung in der chemischen Literatur [1].
• Ringsystem: bei Cannabidiol und Cannabidivarin identisch [1].
• Doppelbindungen: gleiche Positionen in beiden Molekülen [1].
• Hydroxylgruppen: gleiche Anzahl, gleiche Stellung [1].
• Seitenkette: fünf Kohlenstoffatome bei CBD, drei bei CBDV.
• Namensteil: die Endung -varin steht als Kennzeichen für die kürzere Kette [1].

Die Endung -varin als Kennzeichen

1. Pflanzenchemische Übersichten führen zu mehreren Pentyl-Cannabinoiden ein Propyl-Gegenstück auf. Der Namenszusatz -varin markiert dabei die kürzere Seitenkette [1].
2. Erste Zeile: Cannabidiol mit fünf Kohlenstoffatomen in der Seitenkette, Cannabidivarin mit drei. Die Buchstabenfolge im Namen macht diese Zählung sichtbar.
3. Zweite Zeile: Tetrahydrocannabinol mit fünf Kohlenstoffatomen, Tetrahydrocannabivarin mit drei. Dieselbe Systematik, ein anderes Molekülpaar.
4. Die Paarbildung ist eine Ordnungshilfe, also Buchführung über Strukturen. Aus ihr folgt keine Angabe darüber, wie viel von einem Stoff in einer Pflanze steckt.
5. Die häufig gesuchte Frage nach dem Unterschied zwischen THC und CBD liegt auf einer anderen Achse. Kettenlänge und Molekülzugehörigkeit sind zwei getrennte Merkmale.
6. Cannabisanalysen führen CBDV unter den identifizierten Cannabinoiden auf [1]. Der Name steht dort neben Dutzenden weiteren Einträgen, nicht als Sonderfall.
7. Wichtig für das Lesen von Berichten: -varin ist ein struktureller Hinweis auf drei Kohlenstoffatome, kein Hinweis auf Herkunft, Sorte oder Verarbeitung des Pflanzenmaterials.

Zwei Startsäuren im selben Enzymschritt

1. Am Anfang steht ein Enzym aus Hanf, eine Prenyltransferase. Die Arbeit von Fellermeier und Zenk aus dem Jahr 1998 beschreibt diesen Schritt im Detail [2].
2. Die beiden Ausgangsstoffe: Geranylpyrophosphat und Olivetolsäure. Das Enzym verknüpft sie zu Cannabigerolsäure, kurz CBGA [2].
3. CBGA gilt in dieser Arbeit als gemeinsame Säurevorstufe der Pentyl-Cannabinoide, also der Reihe mit fünf Kohlenstoffatomen in der Seitenkette [2].
4. Zeitliche Einordnung: die Hauptlinie dieses Stoffwechselwegs wurde in den späten 1990er Jahren kartiert. Damit liegt der Befund lange vor der heutigen Diskussion über einzelne Nebencannabinoide.
5. Für die Varin-Reihe verschiebt sich nur ein Baustein. Anstelle der Olivetolsäure tritt eine Resorcinsäure, die eine Kette aus drei Kohlenstoffatomen mitbringt [2].
6. Die Prenylierung selbst bleibt dieselbe. Das Ergebnis heißt dann Cannabigerovarinsäure, CBGVA, und nicht Cannabigerolsäure [2].
7. CBGVA nimmt in der Varin-Reihe die Position ein, die CBGA in der Pentyl-Reihe hat. Die drei Kohlenstoffatome sind also bereits vor dem Verzweigungspunkt festgelegt und nicht erst am fertigen Molekül.

Fundstellen im Pflanzenmaterial

Anteile neben den Pentyl-Cannabinoiden

Cannabisanalysen listen CBDV unter den identifizierten Cannabinoiden [1]. Als Gruppe liegen die Varine in ihrer typischen Konzentration deutlich unter den Pentyl-Cannabinoiden [1]. Das ist die Auskunft, die die Übersicht von ElSohly und Slade aus dem Jahr 2005 hergibt, und sie bleibt bewusst allgemein. Eine feste Prozentzahl für CBDV steht dort nicht, weder für eine Sorte noch für eine Ernte. Wer eine Zahl braucht, findet sie nur in einer Analyse des konkreten Materials. Genau deshalb tragen Chargenberichte Zeile für Zeile die gemessenen Gehalte und nicht die Erwartungswerte aus einer Literaturübersicht. Für die Einordnung heißt das: CBDV gehört zum bekannten Inventar der Pflanze, es zählt aber nicht zu den Bestandteilen, die den größten Anteil eines Auszugs ausmachen.

Fettlöslich und kaum wasserlöslich

Physikalisch verhält sich CBDV wie die übrigen Cannabinoide dieser Klasse. Der Stoff ist lipophil, also fettlöslich, und in Wasser kaum löslich. Für die Herstellung bedeutet das eine einfache Konsequenz: bei einer standardmäßigen CO2 Extraktion reist CBDV mit dem übrigen Cannabinoidprofil mit, sofern es im Ausgangsmaterial vorhanden ist. Es braucht keinen eigenen Verfahrensschritt und lässt sich mit demselben Verfahren auch nicht gezielt heraussortieren. Der Begriff Endocannabinoid System, der im Suchfeld oft direkt daneben auftaucht, gehört zu einer anderen Ebene als Kettenlänge und Löslichkeit und wird in diesem Eintrag nicht berührt.

Belegte Angaben und leere Stellen

1. Einordnung: CBDV ist das Propylanalogon von Cannabidiol, geführt in derselben Gruppe wie CBD, CBG, CBC und CBN [1].
2. Strukturelle Übereinstimmung: Ringsystem, Positionen der Doppelbindungen und Hydroxylgruppen sind bei CBD und CBDV gleich [1].
3. Kettenlängen: fünf Kohlenstoffatome bei CBD und THC, drei bei CBDV und THCV. Das ist der einzige Punkt der Abweichung.
4. Biosynthese: Geranylpyrophosphat plus Olivetolsäure ergibt CBGA, mit einer Resorcinsäure aus drei Kohlenstoffatomen dagegen CBGVA [2].
5. Jahresangabe: die Beschreibung dieses Enzymschritts stammt aus dem Jahr 1998, die Kartierung der Hauptlinie aus den späten 1990er Jahren [2].
6. Vorkommen: CBDV steht in Cannabisanalysen auf der Liste der identifizierten Cannabinoide, die Varine als Gruppe typischerweise unter den Pentyl-Cannabinoiden [1].
7. Physikalisch: lipophil, in Wasser schlecht löslich, im Auszug einer üblichen CO2 Extraktion Teil des mitgeführten Profils.
8. Sortiment: um CBDV herum gebaute Produkte gibt es bei Cibdol nicht. Ausgewiesen werden die Cannabinoide, die je Charge unabhängig analysiert im Bericht stehen, etwa in einem CBD Vollspektrum Öl oder in einem CBG Öl.
9. Arbeitsstand: Cibdol arbeitet seit 2014 mit Cannabinoiden, und der Bericht zur Charge bleibt die Stelle, an der ein Gehalt nachlesbar ist, nicht eine Literaturübersicht.