CBCA: die dritte Säure, die aus CBGA entsteht

CBCA neben THCA und CBDA

Drei Säuren gehen in der Hanfpflanze auf dieselbe Ausgangsverbindung zurück. Sie heißt Cannabigerolsäure, kurz CBGA, und drei Synthase-Enzyme setzen sie um: eines zu THCA, eines zu CBDA, eines zu CBCA [1]. Zwei dieser Kürzel kennt fast jeder, der sich einmal mit dem Unterschied von THC und CBD beschäftigt hat. Das dritte fällt regelmäßig unter den Tisch. CBCA, ausgeschrieben Cannabichromensäure, ist der Zweig, aus dem später CBC wird. Das A am Ende markiert die Säureform, also den Zustand, in dem das Molekül im lebenden Pflanzenmaterial vorliegt.

Die Reihenfolge in dieser Tabelle ist keine Rangfolge, sondern ein Weg mit einer Abzweigung. Wer sich die chemische Bestandsaufnahme von ElSohly und Slade aus dem Jahr 2005 ansieht, findet dort keine kurze Aufzählung, sondern ein komplexes Gemisch natürlicher Cannabinoide [2]. Die Namen, die es aus diesem Gemisch heraus in den Alltag geschafft haben, sind wenige: CBD, THC, CBC. Und alle drei liegen in der Pflanze zuerst in ihrer Säureform vor.

Ein Missverständnis lohnt die Klarstellung. CBCA und CBC sind nicht zwei Pflanzenstoffe mit getrennter Herkunft. Es ist dasselbe Grundgerüst in zwei Zuständen. Die Säure trägt eine Carboxylgruppe, die neutrale Form trägt sie nicht. Verlässt diese Gruppe das Molekül als Kohlendioxid, ändert sich der Name, nicht die Abstammung. Deshalb stehen Säureform und neutrale Form in Analysen gern in getrennten Zeilen, obwohl sie zum selben Zweig gehören.

Genau deshalb ist CBCA ein Begriff, der öfter in Fachtexten auftaucht als auf einer Verpackung. Im Suchfeld tippen Leute CBG Öl, CBD Vollspektrum Öl, manchmal auch CBGA Öl. CBCA erscheint dort selten. In der Literatur hat es dagegen zwei feste Plätze: als Vorläufer und als katalogisierter Bestandteil der Pflanze [2]. Die Forschung richtet sich vor allem auf die neutralen Cannabinoide, und das schlägt sich in der Zahl der Veröffentlichungen nieder. Auch das Endocannabinoid System, der Begriff, der bei jeder Cannabinoid-Recherche irgendwann auftaucht, gehört zu einem anderen Kapitel als die Frage, welches Enzym in der Pflanze welche Säure baut.

Vom Olivetolat bis zum neutralen CBC

Der Weg lässt sich der Reihe nach durchzählen. Jeder Schritt steht in einer veröffentlichten Arbeit, und jeder Schritt verweist auf den nächsten.

1. Olivetolat als Ausgangspunkt. Fellermeier und Zenk beschrieben 1998, wie eine Transferase aus Hanf eine Prenylgruppe auf Olivetolat überträgt [1]. Das ist der Reaktionsschritt, an dem die Cannabinoidbildung in der Pflanze anfängt.
2. CBGA entsteht. Das Produkt dieser Prenylierung ist Cannabigerolsäure. Dieselbe Arbeit von 1998 ordnet CBGA als Vorläufer der übrigen Cannabinoide der Pflanze ein [1]. Alles, was danach kommt, geht durch dieses Molekül.
3. Drei Enzyme greifen zu. Ab hier verzweigt sich der Weg. Drei Synthasen nehmen dasselbe Substrat auf, und heraus kommt entweder THCA oder CBDA oder CBCA [1]. Drei Ausgänge, keine Zwischenstufen dazwischen.
4. Ein Enzym, ein Produkt. Über den Ausgang entscheidet das Enzym, nicht der Ausgangsstoff. Deshalb steht am Ende dieser Verzweigung kein Mischmolekül, sondern eine von drei benannten Säuren [1].
5. CBCA im Pflanzenmaterial. Solange nichts am Molekül verändert wird, bleibt die Säureform erhalten. CBCA ist also der Zustand, in dem dieser Zweig in der lebenden Pflanze vorliegt, und nicht das, was üblicherweise auf einem Etikett steht.
6. Decarboxylierung. Der Name beschreibt den Vorgang wörtlich: Das Molekül verliert seine Carboxylgruppe, und zwar als Kohlendioxid. Was bleibt, ist die neutrale Form desselben Grundgerüsts.
7. CBC steht am Ende des Zweigs. Cannabichromen ist damit kein Gegenspieler von CBCA, sondern sein Nachfolger. Wer CBC in einer Analyse liest, liest das Ergebnis dieses Schritts.
8. 1966: der Name kommt in die Literatur. Gaoni und Mechoulam wiesen Cannabichromen in Haschisch nach und führten es als neuen Bestandteil [3]. Der Zeitpunkt ordnet ein, wie lange dieses Molekül schon benannt ist.
9. 2005: der Eintrag im Bestandsverzeichnis. Die Übersicht von ElSohly und Slade führt die Cannabinoide der Pflanze als komplexes Gemisch, in dem CBCA seinen Platz als Vorläufer und als verzeichneter Bestandteil hat [2].

Die Jahreszahlen stehen dabei für sich: 1966, 1998, 2005. Aus dieser Reihenfolge folgt kein Gehalt, keine Menge, keine Zahl für eine bestimmte Pflanze. Sie beschreibt nur, in welcher Abfolge die Moleküle entstehen und in welcher Abfolge die Fachwelt sie benannt hat. Alles, was über eine konkrete Pflanze oder einen konkreten Auszug gesagt werden kann, kommt aus einer Messung, nicht aus dem Stoffwechselweg.

1966, 1998 und 2005 im Raster

Drei Arbeiten tragen diesen Eintrag. Ihr Zuschnitt ist eng, und genau das macht sie brauchbar. Eine davon beschreibt einen einzelnen Reaktionsschritt im Labor. Eine benennt ein Molekül in einem Harzauszug. Eine trägt zusammen, was in der Pflanze überhaupt an Cannabinoiden verzeichnet ist. Wer die drei nebeneinander legt, sieht sofort, welche Frage welche Quelle beantwortet und welche sie offen lässt.

Was in diesen Zeilen nicht steht, ist genauso wichtig. Aus keiner der drei Arbeiten lässt sich ableiten, wie viel CBCA in einer bestimmten Pflanze steckt. Ein Enzymname liefert keinen Gehalt. Ein Stoffwechselweg liefert keine Prozentzahl. Zwei Ernten derselben Sorte können unterschiedlich ausfallen, und daran ändert die Kenntnis des Weges nichts.

Auch die Begriffe, die rund um Hanfauszüge im Suchfeld stehen, gehören auf eine andere Ebene. CO2 Extraktion beschreibt, wie ein Auszug aus dem Pflanzenmaterial gewonnen wird. Vollspektrum beschreibt, welche Bandbreite an Bestandteilen ein Auszug mitbringt. Beides setzt hinter dem Enzymschritt an, nicht davor. Der Weg von CBGA zu CBCA passiert in der Pflanze, lange bevor ein Behälter, eine Pumpe oder eine Flasche ins Spiel kommen.

Deshalb bleibt am Ende dieser drei Fundstellen eine Frage offen, die nur Papier zu einer bestimmten Charge beantwortet: Welche Zahl steht für dieses konkrete Produkt. Der Stoffwechselweg sagt, welche Moleküle möglich sind. Die Analyse sagt, welche Mengen tatsächlich gemessen wurden. Beides zu verwechseln ist der häufigste Kurzschluss bei diesem Thema.

CBC in den Ölen 2.0 von Cibdol

Bei den Ölen 2.0 ist der CBC-Gehalt standardisiert. Das heißt: Hinter der Angabe steht eine festgelegte Zahl, und diese Zahl hängt nicht davon ab, wie eine einzelne Ernte ausgefallen ist. Damit ist der Punkt erreicht, an dem CBCA und CBC praktisch auseinandergehen. In der Pflanze liegt dieser Zweig als Säure vor. Im Auszug und damit in der Flasche steht die neutrale Form, und ihre Herkunft ist eben diese Säure.

Warum das überhaupt zählt, hat mit der Zusammensetzung zu tun. Die Cannabinoide der Pflanze sind ein komplexes Gemisch und keine kurze Liste [2], und ein Vollspektrum Auszug bringt entsprechend mehr als ein einzelnes Molekül mit. CBD steht dann neben CBG, neben CBC, neben weiteren verzeichneten Bestandteilen. Ohne festgelegten Gehalt wäre die Zeile für CBC eine Momentaufnahme des Feldes. Mit festgelegtem Gehalt ist sie eine Angabe, die vor dem Kauf nachlesbar ist.

Cibdol arbeitet seit 2014 mit Cannabinoiden, und die Arbeitsweise dahinter ist unspektakulär: den Inhalt kennen und ihn dann klar benennen. Kein Umweg über Andeutungen. Wenn eine Zahl auf dem Etikett steht, gehört dazu ein Papier, auf dem dieselbe Zahl geprüft nachzulesen ist. Das gilt für CBD genauso wie für die weiteren Cannabinoide im Auszug.

Ein Wort noch zur Säureform auf Analysen. CBCA ist in der Praxis keine Zeile, die man auf einer Verpackung erwartet. Der Grund liegt in der Chemie: Die Säure ist der Zustand im Pflanzenmaterial, und die Decarboxylierung, also der Verlust der Carboxylgruppe als Kohlendioxid, verschiebt den Zweig zur neutralen Form. Was gemessen und angegeben wird, ist deshalb überwiegend das, was am Ende im Auszug vorliegt.

Für die Einordnung reicht ein einfaches Bild. CBGA ist die Kreuzung. THCA, CBDA und CBCA sind die drei Straßen, die dort abgehen [1]. CBC ist der Ort, an dem die dritte Straße endet, benannt schon 1966 in einer Untersuchung an Haschisch [3]. Und die Zahl auf der Flasche gehört zu keinem dieser Schritte, sondern zu der Charge, die abgefüllt wurde.