CBCA: het derde zuur uit CBGA

Drie zuren. Dat is wat er in de hennepplant uit één beginstof ontstaat, en CBCA is de derde van dat rijtje [1].

Drie enzymen, één substraat

Het beginpunt heet CBGA, cannabigerolzuur. Fellermeier en Zenk legden in 1998 vast hoe dat molecuul in hennep tot stand komt: een transferase uit de plant zet een prenylgroep op olivetolaat, en wat er dan staat is CBGA [1]. Dezelfde publicatie noemt CBGA de voorloper van de andere cannabinoïden van de plant [1].

Daarna volgt een splitsing, en die is enzymatisch. Drie synthase-enzymen nemen hetzelfde substraat aan. Per enzym komt er één product uit: THCA, CBDA of CBCA [1]. Geen mengsel per enzym, geen tussenvorm. Hetzelfde molecuul gaat erin, en het enzym bepaalt welke van de drie namen er aan de andere kant staat.

Substraat is het woord voor het molecuul waar een enzym op aangrijpt. Bij deze drie enzymen is dat molecuul telkens hetzelfde. Het onderscheid tussen de drie takken zit dus niet in de grondstof, maar in het enzym dat de omzetting op zich neemt [1].

THCA en CBDA krijgen in de meeste teksten de aandacht. CBCA is de derde tak, en die tak eindigt bij CBC. Wie de namen naast elkaar legt, ziet steeds hetzelfde patroon: eerst de zuurvorm in de plant, daarna de neutrale naam die in overzichten van plantbestanddelen wordt genoemd [2].

Cannabichromeenzuur is de volledige naam achter de afkorting CBCA. De C verwijst niet naar een andere plant of een andere verwerkingsroute. Het is dezelfde CBGA-route, één enzym verder.

Dat patroon is ook de reden dat het onderwerp zelden bij één stof blijft. Het overzicht van ElSohly en Slade uit 2005 beschrijft het cannabinoïdengehalte van de plant als een complex mengsel en niet als een kort lijstje, met CBD, THC en CBC bij naam genoemd [2].

Terpenen horen bij de aromatische kant van dezelfde plant en staan in een eigen rubriek; in deze zuurvertakking spelen ze geen rol. En wie op superkritische CO2-extractie zoekt, zit bij de vraag hoe een extract wordt gemaakt, niet bij de enzymen die het zuur in de plant aanmaken.

Koolstofdioxide verlaat het molecuul

Eén groep atomen minder. Dat is het hele verschil tussen CBCA en CBC.

De zuurvorm draagt een carboxylgroep. Bij decarboxylatie gaat die groep eraf en verlaat het molecuul als koolstofdioxide. Wat achterblijft is de neutrale vorm, en die heeft een eigen afkorting: CBC. Dezelfde stap geldt voor de twee andere takken uit CBGA, dus THCA hoort bij THC en CBDA bij CBD.

De naam verschuift daarmee, de herkomst niet. CBC in een cannabinoïdenlijst komt uit CBCA in de plant. Wie dus wil weten waar CBC vandaan komt, komt automatisch bij het zuur uit, en via dat zuur bij CBGA en bij het transferase dat Fellermeier en Zenk in 1998 beschreven [1].

Koolstofdioxide komt in dit onderwerp op twee plekken langs, en dat verwart nog wel eens. In de scheikundige stap is het het gas dat vrijkomt bij het verlies van de carboxylgroep. In productteksten is CO2 vaak het oplosmiddel waarover het gaat bij CO2-extractie. Zelfde molecuulformule, andere rol in het verhaal.

Het meeste gepubliceerde onderzoek gaat over de neutrale cannabinoïden. CBCA komt in de bredere literatuur vooral voorbij als voorloper en als gecatalogiseerd plantbestanddeel [2]. Dat verklaart waarom een zoekopdracht op CBCA meestal uitkomt bij pagina's over CBC: het zuur is het beginpunt, de neutrale vorm is het onderwerp van de meeste teksten.

Voor een lezer die een analyse naast een etiket legt, is dat een handige splitsing. Aan de zure kant staan namen als CBDA en CBCA, aan de neutrale kant CBD, CBG, CBN en CBC. Twee schrijfwijzen, één plant, en één scheikundige stap ertussen.

Wat de omzetting niet doet, is een nieuwe stof uit de lucht halen. Er gaat iets af. Het skelet van het molecuul blijft, de carboxylgroep verdwijnt als gas, en de naam volgt die verandering.

Cannabichromeen kreeg in 1966 een naam

1966. In dat jaar beschreven Gaoni en Mechoulam cannabichromeen in hasjiesj en merkten het aan als nieuw bestanddeel [3]. De neutrale vorm stond daarmee als eerste op papier, met een eigen naam en een eigen plek in de scheikundige literatuur.

De afkorting CBCA draagt die naam nog: de A hoort bij de zuurvorm van dezelfde verbinding. Dat is de reden dat de twee namen in elke tekst dicht bij elkaar blijven staan. Wie CBCA opzoekt, leest over CBC, en omgekeerd.

Het tweede ijkpunt is 1998. Fellermeier en Zenk brachten toen de vorming van CBGA in kaart, met een prenylgroep die op olivetolaat wordt gezet door een transferase uit hennep, en met CBGA aangemerkt als de voorloper van de andere cannabinoïden van de plant [1]. Daarmee kwam de tak naar CBCA in beeld als een van de drie mogelijke uitkomsten van hetzelfde substraat [1].

Het derde ijkpunt is 2005. ElSohly en Slade zetten het cannabinoïdengehalte van de plant neer als een complex mengsel en niet als een kort lijstje, met CBD, THC en CBC onder de genoemde verbindingen [2]. Zo'n overzicht laat zien hoe lang de lijst met plantbestanddelen inmiddels is, en hoe de zure en de neutrale vormen daarin naast elkaar worden bijgehouden.

Wat er in die drie publicaties niet staat, is een apart dossier over CBCA als eindstof. Het zuur staat er als voorloper en als gecatalogiseerd bestanddeel [2]. De aandacht in het onderzoek gaat naar de neutrale cannabinoïden, en dat is de eerlijke stand van zaken op dit punt.

Drie jaartallen, drie soorten gegevens. Een naam voor een stof, een route in de plant, en een catalogus die de omvang van het mengsel vastlegt.

Van plantzuur naar een vastgelegd getal

Nul flesjes met CBCA op het etiket. Dat is het praktische gevolg van de omzetting: op de verpakking staan de neutrale namen, en het zuur blijft aan de plantkant van het verhaal.

Bij de CBD olie 2.0 van Cibdol is het CBC-gehalte gestandaardiseerd. Er staat een vastgelegd getal, dus niet een uitkomst die per oogst meebeweegt. En die CBC heeft geen andere herkomst dan hierboven beschreven: het komt uit CBCA in de plant.

Cibdol houdt zich sinds 2014 met cannabinoïden bezig, en de lijn daarin is kort samen te vatten: weten wat er in een formule zit, en dat gewoon opschrijven. Vandaar dat de cannabinoïdennamen per product terug te vinden zijn in plaats van in algemene termen te blijven hangen.

In het assortiment staan de neutrale namen ook in de producttitels. CBG-olie en CBG-druppels dragen de naam van cannabigerol, de neutrale tegenhanger van cannabigerolzuur, en cannabigerol olie is dezelfde stof onder een langere naam. Wie in het zoekveld CBG en CBD olie combineert, vergelijkt dus twee neutrale cannabinoïden, niet twee zuren.

Nog twee termen die vaak in de buurt van dit onderwerp opduiken. Het endocannabinoïde systeem hoort bij het receptorvocabulaire van het lichaam en niet bij de enzymen in de plant. CBD-wetgeving is een eigen laag documentatie, met eigen teksten, en die laag zegt niets over de vraag welk enzym welk zuur oplevert.

Blijft over: één zuur aan het begin, drie takken, en per tak een neutrale naam na het verlies van de carboxylgroep [1]. CBCA staat in die reeks op de derde plek. Het getal dat je op een label leest, hoort bij CBC.