THCV : le cannabinoïde varine face au THC

Deux carbones de moins, et un nom qui change

Pourquoi deux molécules bâties sur le même squelette ne portent-elles pas le même nom ? La question tombe dès la première lecture d'un inventaire de cannabinoïdes. La réponse tient en une phrase : dans cette famille, la nomenclature n'a rien d'arbitraire [1]. Un nom décrit une structure, et une structure modifiée reçoit un nom à elle.

THCV abrège tétrahydrocannabivarine. Le début du mot est celui du tétrahydrocannabinol, le THC. La fin, varine, renseigne sur la chaîne latérale. Côté varine, une chaîne propyle, courte. Côté pentyle, la chaîne à cinq carbones que porte le THC. Entre les deux, l'écart se compte, et il vaut deux atomes de carbone [1].

Le reste ne bouge pas. Placés côte à côte, les deux composés montrent un squelette identique [1], et c'est précisément ce qui fait de ce couple une illustration de manuel : une retouche structurale minime, et la molécule obtient son propre nom, sa propre entrée [1]. Rien de plus, rien de moins.

Cette entrée existe pour de bon. La revue signée ElSohly et Slade en 2005 [1] sert de référence pour les constituants chimiques de la plante, et le THCV y apparaît comme un membre documenté de la famille, pas comme une bizarrerie citée en marge d'un chapitre. Les quantités relevées y restent faibles dans la plus grande partie du matériel analysé [1].

Le suffixe, lui, revient ailleurs. La même convention se lit sur cannabidivarine et sur cannabigérovarine [1] : à chaque fois, la terminaison signale la version à chaîne courte d'un composé déjà nommé. Compter les carbones, c'est donc lire le nom à l'endroit, et une abréviation de trois ou quatre lettres devient une information vérifiable plutôt qu'un sigle de plus.

Un mot sur le registre, parce que la confusion est fréquente. THCV n'est pas un nom commercial. C'est un nom de nomenclature chimique, celui qu'un chimiste écrirait sur une fiche de composé, et il se comporte comme tel : stable, descriptif, indépendant des modes.

• Nom complet : tétrahydrocannabivarine, dont l'abréviation courante est THCV.
• Terminaison varine : elle désigne la série à chaîne latérale courte, et elle se retrouve sur d'autres cannabinoïdes de la même famille [1].
• Squelette : inchangé par rapport à celui du THC, ce qui laisse la chaîne latérale comme seul point de divergence [1].
• Origine : produite par la plante, par la voie des précurseurs acides, comme le reste de la famille.
• Référence bibliographique : la revue de 2005 d'ElSohly et Slade sur les constituants chimiques de la plante [1].
• Vocabulaire voisin : les récepteurs CB1 et CB2 relèvent d'un autre chapitre que le comptage des carbones d'une chaîne latérale.

Une bifurcation dans la chimie du chanvre

D'où vient le THCV ? De la plante, et par la même mécanique que le reste de la famille : une chimie de précurseurs acides. Rien d'exotique dans le procédé, seulement une autre branche du même arbre.

Le repère publié le plus souvent cité pour cette mécanique date de 1998. Fellermeier et Zenk [2] y décrivent une transférase du chanvre qui prényle l'olivétolate, autrement dit qui greffe une chaîne prényle sur cette molécule. Le produit de la réaction est l'acide cannabigérolique, et les auteurs le présentent comme le précurseur du tétrahydrocannabinol [2].

Précurseur, au sens strict : ce qui vient avant. L'acide cannabigérolique n'est pas du THC, il en est l'amont. Cette étape ouvre la porte des cannabinoïdes pentyle [2], la série à laquelle appartiennent les composés dont on parle le plus.

La suite se lit comme un embranchement. Un point de branchement commun, des enzymes de la plante, des formes acides, et plus loin sur le parcours, le THC, le CBD, le CBC [2]. Trois noms familiers, une même origine, des enzymes différentes selon la voie empruntée. C'est cette architecture qui explique pourquoi la famille compte autant d'entrées : un seul point de départ, quelques bifurcations, et les inventaires se remplissent de noms voisins que seule la structure sépare.

À partir de ce point de branchement, deux séries avancent en parallèle. Précurseurs distincts, trajets séparés. Côté pentyle, tout part de l'acide cannabigérolique [2]. Côté varine, l'équivalent porte un autre nom : l'acide cannabigérovarinique.

Le THCV s'inscrit sur cette seconde ligne. Sa voie de production dans la plante passe par l'acide cannabigérovarinique, homologue varine de l'acide cannabigérolique décrit en 1998 comme précurseur du tétrahydrocannabinol. Même grammaire chimique, autre chaîne latérale, autre nom au bout.

Un détail de lecture, utile devant une liste de constituants : les deux séries ne se confondent pas. Elles ne partagent pas leur précurseur immédiat, et elles ne se remplacent pas l'une l'autre en cours de route. Deux pistes voisines, jamais superposées.

Ce que la publication de 1998 fixe est limité, et c'est sa force : une enzyme, un substrat, un produit, et un rôle de précurseur clairement nommé [2]. Rien sur les quantités que telle plante produira, rien au-delà de la réaction observée.

Le mot enzyme mérite enfin d'être laissé à sa place. Il désigne ici des protéines de la plante qui assemblent des molécules. C'est un vocabulaire de biosynthèse végétale, distinct de celui du système endocannabinoïde et de ses récepteurs CB1 et CB2, même si les deux se croisent souvent dans une même discussion.

Huit critères, deux colonnes

La ressemblance structurale ne dit rien de la fonction

Deux carbones d'écart : la tentation est grande d'en tirer une conclusion. Elle ne tient dans aucun des deux sens. Une forte ressemblance de structure n'implique pas une équivalence de fonction, et une différence de structure ne promet pas davantage un résultat différent [1].

C'est une règle de lecture élémentaire en chimie des produits naturels, et elle vaut ici plus qu'ailleurs, parce que les deux noms se ressemblent au point de se confondre à l'oral.

L'inventaire de 2005 donne d'ailleurs l'équilibre des masses sans détour : la série propyle y est documentée, et bien réelle ; à côté d'elle, la série pentyle occupe une place autrement plus large en quantité. Documenté et abondant ne sont pas synonymes.

Les teneurs ne sont pas les mêmes partout. Certaines populations de cannabis présentent des teneurs plus élevées en cannabinoïdes varines [1], et la cause relevée se situe du côté des différences entre populations, pas du côté de ce qui se passe après la récolte [1]. Le mot population désigne ici un ensemble de plantes apparentées, avec son propre profil chimique.

Autrement dit, la question se pose au niveau du matériel végétal de départ. Un chiffre de teneur renvoie à une plante et à un lot, jamais à une famille entière.

Deux raccourcis circulent, et ils se répondent. Le premier part de la parenté des noms pour aligner les deux molécules dans une même phrase : le nom vient de la structure, il ne dit rien du comportement biologique. Le second fait de la chaîne courte, à elle seule, l'annonce d'un profil différent. Là encore, la structure classe, elle ne prédit pas [1].

Un mot sur les termes voisins, parce qu'ils voyagent ensemble. Les terpènes désignent une autre catégorie de composés du chanvre, et leur nom ne remplace pas le comptage d'une chaîne latérale. Les endocannabinoïdes, le système endocannabinoïde, les récepteurs CB1 et CB2 : autant d'entrées d'un chapitre distinct de celui de la biosynthèse végétale.

Ce qui se vérifie, en revanche, tient dans quelques lignes : le nom exact du composé, la série à laquelle il appartient, le précurseur acide correspondant, et l'état des travaux publiés à son sujet. La littérature disponible en dit long sur un composé et peu sur l'autre, et l'écrire ainsi reste plus utile que de combler le vide par une déduction.

Dernier point de méthode, valable pour toute la famille : un nom sur une étiquette et une quantité mesurée dans un lot sont deux informations différentes. La première se lit d'un coup d'œil. La seconde demande un rapport d'analyse. Sur un rayon, cela se traduit simplement : une gélule CBD ou une huile CBG se lit par sa composition déclarée, pas par la parenté chimique d'une molécule voisine.

Le THCV, notre gamme et un standard qui ne bouge pas

Trois conditions avant qu'un cannabinoïde entre dans un flacon

Chez nous, une molécule n'entre pas dans une formule parce que son nom circule. Trois conditions se cumulent : un approvisionnement fiable, une vérification indépendante lot par lot, et une raison claire de sa présence dans le flacon.

La première est prosaïque : il faut pouvoir obtenir la matière de façon régulière, avec une qualité constante. La deuxième se lit sur un document, le certificat d'analyse d'un laboratoire indépendant, établi pour chaque lot et non pour un échantillon de vitrine. Vérification indépendante veut dire que le laboratoire qui analyse n'est pas celui qui formule. La troisième est la plus exigeante des trois : savoir dire ce que le composé vient faire là, en une phrase, sans jargon.

Ce standard n'a pas bougé depuis 2014.

Ce qu'il produit aujourd'hui se lit dans le catalogue : des gélules CBD, des huiles, une huile CBG, chacune avec sa composition déclarée et son rapport de lot. Le passage d'un flacon compte-gouttes à une gélule CBD change la présentation, pas la liste des cannabinoïdes déclarés.

Le THCV, lui, coche la case de la documentation botanique, grâce à la revue de 2005 et aux travaux de biosynthèse. Il ne remplit pas les trois conditions énoncées ici. Un composé dans cette situation reste à sa place : dans la littérature, pas dans une formule.

Dire « pas celui-ci, pas maintenant », et dire pourquoi

Réponse directe, sans détour : Cibdol ne vend pas de THCV.

Le travail sur les cannabinoïdes depuis 2014 donne une certaine aisance avec cette phrase. Pas celui-ci, pas maintenant, et voici exactement pourquoi. C'est plus court à écrire qu'une page d'hypothèses, et bien plus simple à vérifier.

Aucune de ces raisons ne porte un jugement sur la molécule. Le THCV est un membre documenté de la chimie du chanvre, avec son nom de nomenclature, sa série et son précurseur acide. Cela suffit pour une fiche de lecture, pas pour une formule.

Ce qui manque tient à l'état des travaux publiés, décrits comme une question ouverte [1], et non à un désintérêt de notre part. Il y a d'ailleurs une raison pratique à cette prudence : un nom nouveau attire l'attention plus vite qu'une donnée, et la donnée met des années à arriver.

Les questions posées en boutique sont très concrètes. Quel composé, quelle quantité déclarée, quel document le confirme. Pour le THCV, ces trois questions restent sans réponse chez nous, et c'est la raison pour laquelle aucune référence ne porte ce nom.

Le jour où les travaux publiés changeront, la lecture changera avec eux. Le standard, lui, restera identique : ce qui entre dans un flacon doit pouvoir se vérifier sur un document, lot après lot. En attendant, ce qui se vérifie se lit sur les rapports des produits existants, cannabinoïde par cannabinoïde.