THCA et THC : ce que retire un seul groupe carboxyle

Le THCA, tel que la chimie le nomme

Acide tétrahydrocannabinolique : voilà le nom complet, et l'abréviation THCA en garde la trace. La molécule provient du plant de cannabis vivant, et c'est sous cette forme acide qu'elle y existe. Les chimistes la rangent donc parmi les cannabinoïdes acides, et cette étiquette a une cause précise : un groupe carboxyle accroché à la structure. Le THC, lui, se décrit à partir de la même structure, moins ce groupe. Rien de plus.

Dit comme ça, le détail paraît minuscule. Il décide pourtant du nom des deux molécules, de la lettre qui termine l'abréviation, et de la ligne qu'un laboratoire écrit sur un rapport. Retirez le groupe carboxyle, et le THCA devient du THC. La différence structurale entre les deux composés se limite à ce groupe, pas à deux familles chimiques éloignées.

Le THCA n'est pas pour autant une curiosité de marge. Il compte parmi les cannabinoïdes majeurs isolés du Cannabis sativa, et il a été comparé en laboratoire à d'autres cannabinoïdes de la plante dans le travail de Ruhaak de 2011 [2]. Il est donc caractérisé pour lui-même, et pas seulement comme l'étape qui précède quelque chose d'autre.

Un mot sur les classements. Lorsque la littérature attribue une catégorie pharmacologique à la forme acide, elle parle de la molécule THCA prise isolément, pas de la famille entière des cannabinoïdes. Et ce classement n'est pas la description d'une sensation perçue : c'est une étiquette de chimie, posée au niveau de la molécule. La lire autrement fait dire au mot beaucoup plus qu'il ne contient.

Quand le groupe carboxyle s'en va

La réaction porte le nom de décarboxylation. Ce nom vient de ce qui part, le groupe carboxyle, et non du cannabinoïde concerné. Appliquée au THCA, elle fait passer un composé acide à un composé neutre. Même charpente, une étiquette chimique différente.

Conséquence directe sur la matière première. Un végétal brut, non séché, contient majoritairement du THCA, et non du THC. Le composé dont tout le monde parle en public est donc largement absent de la plante telle qu'elle pousse. Il apparaît ensuite, à mesure que la forme acide perd son groupe carboxyle.

L'étude de Wang de 2016 [1] a suivi cette conversion sur des cannabinoïdes acides. Ce qu'il faut en retenir tient en une phrase : le rapport entre THCA et THC, dans un échantillon donné, dépend de l'histoire de cet échantillon. Pas d'une valeur fixe attachée à la variété.

• Le nom de la réaction vient du groupe retiré : décarboxylation.
• Point de départ : la forme acide, le THCA du plant vivant.
• Point d'arrivée : un composé neutre, le THC.
• Ce qui fait avancer la conversion : la chaleur, ou simplement le temps.
• Ce qui en résulte : un rapport THCA/THC propre à l'histoire de l'échantillon [1].
• Ce que la réaction ne change pas : la charpente carbonée reste la même.

Un échantillon prélevé sur pied, un autre prélevé après séchage, un troisième après chauffage : trois histoires, trois rapports possibles. Le nom de la variété ne les distingue pas.

Deux relevés, un seul plant

De là vient une situation qui surprend souvent à la lecture d'un rapport. Un même plant peut donner deux résultats différents selon le moment et l'état de l'échantillon analysé. La cause est chimique, pas comptable : le THCA est instable.

Il faut donc lire les deux chiffres pour ce qu'ils sont. Une valeur de THCA et une valeur de THC ne se contredisent pas quand elles portent sur le même végétal. Ce sont deux mesures qui décrivent deux états d'une même chimie, saisis à deux instants.

Deuxième conséquence, plus concrète. Mesurer le THC seul sur un échantillon brut sous-estime la teneur du matériel, parce qu'une part du THCA présent se convertira sous l'effet de la chaleur ou du temps. Le relevé n'est pas faux. Il est incomplet, et il l'est par construction.

• Même plant, deux prélèvements, deux résultats : le phénomène est attendu.
• Origine du phénomène : l'instabilité chimique du THCA.
• Un chiffre de THCA et un chiffre de THC ne forment pas deux affirmations rivales.
• Un dosage du THC seul, sur du brut, dit moins que ce que contient l'échantillon.
• Ce qui manque à ce dosage : la part convertible, encore sous forme acide.
• Ce qui déplace le résultat entre deux mesures : la chaleur reçue et le temps écoulé [1].

Autrement dit, une analyse n'est pas une photographie de la variété. C'est une photographie de l'échantillon, à une date, dans l'état où il se trouvait ce jour-là.

Ce que le THC total additionne

Certains cadres réglementaires ne s'arrêtent pas au composé neutre trouvé tel quel dans l'échantillon. Ils utilisent une valeur calculée, dite THC total. Le calcul intègre le THCA convertible, et les deux composés se retrouvent exprimés ensemble dans un seul chiffre.

La logique du calcul suit ce que la chimie fait déjà : elle anticipe la conversion au lieu de figer un instant. C'est pour cette raison qu'un chiffre de THC total et un dosage de THC seul, sur un même échantillon brut, n'ont pas la même valeur numérique.

Les modalités, elles, ne sont pas uniformes. Les règles de calcul varient d'un pays à l'autre, et parfois d'une région à l'autre à l'intérieur d'un même pays. Un chiffre lu sans savoir quelle convention l'a produit reste donc difficile à comparer avec un autre.

Terpènes, endocannabinoïdes, récepteurs CB1 et CB2 : ces mots appartiennent à d'autres chapitres de la chimie du chanvre. Le groupe carboxyle, lui, relève d'une question de structure moléculaire, et le vocabulaire du système endocannabinoïde ne l'éclaire pas.

Trois cannabinoïdes dans nos flacons, ni THCA ni THC

Chez Cibdol, ni le THCA ni le THC ne figurent au catalogue. Ces deux composés n'ont jamais fait partie de ce pour quoi l'entreprise a été fondée. Notre gamme se lit autrement : CBD, CBG et CBN, en huiles comme en gélules CBD, avec une huile CBG à côté.

Cette façon de travailler date de 2014, à une époque où le CBD demandait encore une explication à presque tout le monde. Expliquer une molécule que nous ne vendons pas ne rapporte rien, et c'est bien l'idée : un lecteur qui comprend le groupe carboxyle décide mieux pour le reste de la plante.