Cannabidivarine (CBDV) : chaîne propyle, nomenclature et présence dans le chanvre

Une lettre en plus, trois carbones en moins

Pourquoi deux molécules presque superposables portent-elles deux noms différents ? La cannabidivarine se range dans la même classe de cannabinoïdes végétaux que le CBD, le CBG, le CBC et le CBN, et la littérature chimique la décrit comme l'analogue propylique du cannabidiol [1]. Le squelette est le même. La queue est plus courte.

Le détail paraît mince, et il suffit à ouvrir une entrée distincte dans les inventaires. Le système de cycles, la position des doubles liaisons et les groupes hydroxyles sont identiques dans les deux molécules [1]. Ce qui bouge, c'est la chaîne latérale, ce petit segment de carbones accroché au cycle aromatique. Cinq carbones du côté du cannabidiol, trois du côté de la cannabidivarine. Rien d'autre ne change dans la formule.

Le suffixe fait le reste du travail. Les relevés de chimie végétale ont mis en évidence des équivalents propyliques pour plusieurs cannabinoïdes pentyles, et la terminaison varine sert de marqueur de chaîne courte [1]. Un nom, une longueur, et une place dans le tableau.

• Nom complet : cannabidivarine. Abréviation courante dans les publications : CBDV.
• Rapport au cannabidiol : analogue propylique, donc même structure avec une chaîne plus courte [1].
• Strictement communs aux deux molécules : le système de cycles, les positions des doubles liaisons, les groupes hydroxyles [1].
• Seul point de divergence : le nombre de carbones portés par la chaîne latérale.
• Lecture du suffixe : varine signale la chaîne courte, et ne dit rien du reste de la molécule.

Pentyle et propyle : quatre entrées côte à côte

De l'acide cannabigérolique à la voie des varines

1. Le point de départ est une prényltransférase du chanvre, l'enzyme qui assemble les deux morceaux de départ de la molécule [2].
2. Deux substrats se présentent devant elle : le pyrophosphate de géranyle d'un côté, l'acide olivétolique de l'autre [2].
3. Le produit de cette prénylation est l'acide cannabigérolique, noté CBGA, précurseur acide commun des cannabinoïdes à chaîne pentyle [2].
4. La voie des varines ne remplace qu'une seule pièce : à la place de l'acide olivétolique, un acide résorcinolique portant une chaîne à trois carbones [2].
5. La prénylation elle-même ne bouge pas. Même partenaire géranyle, même type de réaction, même logique d'assemblage [2].
6. Ce qui sort de cette variante n'est donc pas l'acide cannabigérolique, mais l'acide cannabigérovarinique [2].
7. Conséquence directe pour la lecture d'un nom : la longueur de la chaîne est fixée en amont, au niveau du précurseur acide, et non sur la molécule finie.
8. Cette ligne principale de la biosynthèse a été cartographiée à la fin des années 1990, et c'est sur elle que reposent les schémas encore reproduits aujourd'hui.

Dans un extrait, le CBDV voyage avec le reste du profil

1. Dans les relevés de composition du cannabis, la cannabidivarine figure parmi les cannabinoïdes identifiés : un nom, une structure, une place dans la liste [1].
2. Prises comme groupe, les varines se situent à des concentrations typiquement très en dessous de celles des cannabinoïdes pentyles [1].
3. La molécule est lipophile et sa solubilité dans l'eau est faible, comme pour les autres cannabinoïdes du même profil.
4. Lors d'une extraction au CO2 supercritique standard, elle accompagne le profil de la matière première, sans étape qui lui soit propre.
5. Les terpènes, c'est-à-dire la part aromatique du chanvre, occupent une colonne séparée sur un rapport d'analyse : autres molécules, autre famille chimique.
6. Le système endocannabinoïde renvoie encore à un autre inventaire, celui des récepteurs CB1 et CB2 et des endocannabinoïdes produits par l'organisme. Nommer une molécule végétale ne remplit pas cette colonne.
7. Côté catalogue, aucun produit Cibdol n'est construit autour de la cannabidivarine. Les gélules CBD et l'huile CBG portent d'autres cannabinoïdes, indiqués sur l'étiquette.
8. Pour un lot donné, la composition se lit sur le certificat d'analyse établi par un laboratoire indépendant, cannabinoïde par cannabinoïde.

Récapitulatif : six données et leur provenance