CBGA: kannabinoidien lähtöpiste hampussa

Mistä hampun kannabinoidit alkavat?

Kysymys on lyhyt. Vastaus tuli kirjallisuuteen vasta vuonna 1998, ja se koskee yhtä ainoaa molekyyliä. Kannabinoidien kemia oli 1990-luvun puolivälissä jo hyvin dokumentoitu: yhdisteitä oli nimetty, mitattu ja järjestetty luetteloiksi. Alkupää oli silti auki. Mikä molekyyli syntyy ensimmäisenä, ja mistä kaikki muut haarautuvat.

Fellermeier ja Zenk raportoivat vastauksen vuonna 1998 [1]. Julkaisussa kannabigerolihappo eli CBGA nimetään tetrahydrokannabinolin esiasteeksi. Samassa työssä kuvataan reaktio, jossa olivetolihaposta syntyy CBGA. Kyse ei ole yleisluontoisesta arviosta kasvin kemiasta vaan yhdestä määritellystä entsyymireaktiosta, joka on toistettavissa.

ElSohlyn ja Sladen katsauksessa vuodelta 2005 hamppu kuvataan luonnon kannabinoidien monimutkaisena seoksena [2]. Luettelossa on kymmeniä yksittäisiä kannabinoideja ja satoja muita kasvin ainesosia. Terpeeni on näistä muista ainesosista tavallisin hakusana, mutta nimiä riittää pitkälle senkin ohi.

Sama katsaus tekee toisen asian, joka kannattaa lukea rauhassa: se laskee kannabinoidit ja muut kasvin ainesosat erikseen [2]. Kannabinoidit ovat kymmeniä. Muita ainesosia on satoja. Kokonaisluettelo on siis paljon pidempi kuin se osa, jota tavallisesti tarkoitetaan sanalla kannabinoidit.

Nimien määrä hämää helposti. Pitkä luettelo ei tarkoita, että jokainen rivi olisi kasvissa oma erillinen rakennusprojekti. Katsaus erittelee, millä tavoilla sama runko monistuu taulukossa useaksi nimikkeeksi [2].

CBGA:n paikka tässä joukossa on toisenlainen. Se ei ole yksi nimi muiden rinnalla vaan piste, josta elävässä kasvissa lähtee kolme happolinjaa [1]. Vuoden 1998 koe kartoitti juuri sen: mistä ensimmäinen happo tulee ja minne se jatkaa. Siksi CBGA:sta puhutaan mieluummin reittinä kuin pelkkänä nimenä.

Kolme tapaa, joilla luettelo kasvaa pidemmäksi kuin kasvin runkojen määrä:

• Happomuoto ja neutraali muoto ovat saman molekyylin kaksi kirjausta, ja kumpikin kulkee luettelossa omalla nimellään [2].
• Sivuketjun pituus vaihtelee, ja jokainen sivuketjuvariantti saa taulukossa oman rivinsä omalla nimikkeellään [2].
• Vanhenemisessa syntyvät hajoamistuotteet on kirjattu itsenäisiksi nimikkeiksi, eivät alkuperäisen molekyylin alaviitteiksi [2].
• Kannabinoidien rinnalle luetellaan satoja muita kasvin ainesosia, joten koko kirjattu joukko on moninkertainen kannabinoidiosuuteen verrattuna [2].

Olivetolihaposta CBGA:han, kohta kerrallaan

1. Lähtötilanne. 1990-luvun puolivälissä kannabinoidien kemiaa oli dokumentoitu laajasti ja yhdisteluettelo oli pitkä. Reitin ensimmäinen askel oli silti kirjaamatta, eli se molekyyli, josta muut lähtevät.
2. Julkaisu. Fellermeier ja Zenk raportoivat vastauksen vuonna 1998, ja julkaisun väite on suora: CBGA on tetrahydrokannabinolin esiaste [1]. Tästä muotoilusta reitin luku alkaa.
3. Lähtöaine. Reaktion toisessa päässä on olivetolihappo. Entsyymi liittää siihen toisen osan, ja tuotteena syntyy CBGA [1]. Kaksi nimeä, yksi askel niiden välissä.
4. Reaktion laatu. Kyse on yhdestä määritellystä entsyymireaktiosta, ei kasvin yleisestä taipumuksesta. Reaktio on toistettava, ja juuri toistettavuus tekee siitä kirjattavan tuloksen eikä tulkinnan [1].
5. Mitä työ vakiinnutti. Vuoden 1998 kokeen jälkeen CBGA:n alkuperä oli tiedossa [1]. Kysymys ensimmäisestä haposta siirtyi avoimien kysymysten joukosta kirjattujen joukkoon, ja sinne se on jäänyt.
6. Mitä työ jätti auki. Määrät jäivät kokeen ulkopuolelle. Se, kuinka paljon CBGA:ta yksittäisessä kasvissa tai yksittäisessä erässä on, ei ratkea reaktion kuvauksesta. Alkuperä ja määrä ovat eri kysymyksiä.
7. Jatko. CBGA:sta reitti jakautuu elävässä kasvissa kolmeen happolinjaan sen mukaan, mitä synteesientsyymejä kasvi kantaa [1]. Haara valitaan siis kasvissa, ei jälkikäteen laboratoriossa.

Kolme happolinjaa ja lajikkeen entsyymivalikoima

1. Yksi lähtökohta, kolme suuntaa. CBGA ei jatka yhtä ainoaa rataa. Vuoden 1998 työn mukaan reitti haarautuu kolmeksi happolinjaksi, ja haarautuminen tapahtuu elävässä kasvissa [1].
2. Linjojen nimet. Kolme happoa ovat tetrahydrokannabinolihappo, kannabidiolihappo eli CBDA ja kannabikromeenihappo. Nämä ovat happomuotoja, eli samoja runkoja kuin tutummat neutraalit nimet, mutta eri kirjauksena [2].
3. Ratkaiseva tekijä. Se, mikä linja on pääosassa, riippuu lajikkeen synteesientsyymien valikoimasta. Entsyymit määräävät, mihin CBGA ohjautuu, ja siksi kaksi hamppukasvia voi tuottaa samasta molekyylistä kaksi hyvin erilaista lopputulosta [1].
4. Suhteet syntyvät kasvissa. Osuudet eivät ole uuttovaihe eivätkä sekoitusvaihe. Ne ovat kasvin oman entsyymikokoonpanon tulos, joka on paikallaan jo ennen kuin kasvimateriaalia korjataan.
5. EU:n laillinen hamppu. Se on jalostettu ja valittu satokasvia koskevien THC-rajojen sisällä, ei korjattu rajoihin jälkikäteen. Tämä on hyvä pitää mielessä, kun luetaan hakusanaa cbd laillisuus: kysymys koskee lajiketta ja rajaa, ei uuttovaiheen säätöä.
6. Se, mitä ei muuteta. CBGA:ta, joka ei kulje mihinkään kolmesta linjasta, jää yli. Tavanomaisissa uutto- ja säilytysoloissa siitä tulee CBG, ja tuotepuolella mitattava nimi on siksi useimmiten neutraali muoto.
7. Nimilistat pysyvät erillään. Happomuoto ja neutraali muoto ovat saman molekyylin kaksi kirjausta samassa katsauksessa [2]. Sana synteettinen kannabinoidi kuuluu kokonaan toiseen nimilistaan kuin kasvin oma happolinja, eivätkä nämä listat kuulu samaan taulukkoon.

CBGA uutteen puolella: kansio on ohut

Kasvin sisällä CBGA:n rooli on kirjattu. Sen ulkopuolella tilanne on toinen. CBGA:sta itsestään julkaistu aineisto on selvästi ohuempaa kuin reittiä koskeva työ, ja syyt ovat käytännöllisiä.

Molekyyli on kasvissa läsnä ohimenevästi. Määrät vaihtelevat. Tavanomaisissa uutto- ja säilytysoloissa CBGA muuttuu CBG:ksi, ja puhtaan CBGA:n eristäminen on hankalaa. Nämä neljä asiaa yhdessä selittävät, miksi happomuoto esiintyy tutkimuskirjallisuudessa harvemmin kuin sen neutraali pari.

Yksikään näistä esteistä ei kumoa vuoden 1998 tulosta [1]. Ne kertovat vain, että alkuperä ja määrä ovat kaksi eri kysymystä. Ensimmäiseen on selkeä vastaus. Toinen on eräkohtainen asia, ja sen paikka on analyysiasiakirjassa, ei reittikuvauksessa.

Miksi CBGA:ta on hankala saada näytteeksi

Näytteen historia näkyy siinä, mitä analyysi löytää. Jos happomuoto on ehtinyt muuttua neutraaliksi muodoksi, taulukossa lukee neutraali nimi. ElSohlyn ja Sladen katsaus pitää nämä kaksi muotoa erillisinä nimikkeinä juuri siksi, että ne ovat kirjauksina eri asioita, vaikka runko on sama [2].

CBD-öljyn lukijalle tämä tarkoittaa yhtä yksinkertaista asiaa. Reitin alkupää on kasvibiologiaa, ja se on kirjattu vuonna 1998 [1]. Pullon sisältö on mittaustulos, ja se luetaan eräkohtaisesta analyysistä. Kaksi eri asiakirjaa, kaksi eri kysymystä, eikä toinen korvaa toista.

Nimi, lähde ja se mikä jää auki

Cibdol on työskennellyt kannabinoidien kanssa vuodesta 2014, ja CBGA:n kohdalla pätee sama sääntö kuin jokaisen muun kannabinoidin kohdalla: kerrotaan se, mikä on osoitettu, nimetään lähde ja jätetään aukot näkyviin. Ohut kansio kirjataan ohueksi kansioksi.

Käytännössä se näyttää tältä. Reitti olivetolihaposta CBGA:han on yksi kirjattu entsyymireaktio vuodelta 1998 [1]. Kolme happolinjaa on kirjattu samassa työssä [1]. Hampun yhdisteluettelon laajuus on kirjattu vuoden 2005 katsauksessa [2]. Määrät eivät ole kummankaan julkaisun asia, vaan ne luetaan erästä.

Muutama termi kulkee tämän aiheen vierellä ja päätyy helposti samaan keskusteluun, vaikka kuuluu omalle sivulleen:

• Kannabinoidit on ryhmänimi, ja vuoden 2005 katsauksessa siihen luetaan kymmeniä yksittäisiä yhdisteitä [2].
• Terpeenit ovat osa niitä satoja muita kasvin ainesosia, jotka sama katsaus kirjaa kannabinoidien rinnalle omana joukkonaan [2].
• Synteettiset kannabinoidit ovat oma nimikkeistönsä, eikä se liity hampun happolinjojen entsyymireittiin [1].
• CBGA ja CBG menevät nimenä helposti ristiin, koska kysymys on saman rungon happomuodosta ja neutraalista muodosta [2].
• Laillisuutta koskeva kysymys osuu THC-rajaan ja lajikevalintaan: EU:n laillinen hamppu on jalostettu ja valittu rajojen sisällä.