CBCA: kolmas happo, jonka hamppu tekee CBGA:sta

Yksi lähtöaine, kolme entsyymiä

Hampun kannabinoidikemia alkaa yhdestä haposta. Kannabigerolihappo eli CBGA on se lähtöaine, josta kasvin muut kannabinoidit rakentuvat [1]. Sen jälkeen tulee kolme entsyymiä. Jokainen niistä ottaa vastaan saman substraatin, siis saman molekyylin käsittelyyn, ja ulos tulee joko tetrahydrokannabinolihappo, kannabidiolihappo eli CBDA tai kannabikromeenihappo eli CBCA [1]. Sama molekyyli sisään. Kolme eri nimeä ulos. Siinä on koko haarautuminen, eikä tähän kohtaan reittiä mahdu neljättä vaihtoehtoa.

Fellermeier ja Zenk kuvasivat vuonna 1998 myös sen, mistä CBGA itse tulee. Hampun transferaasi liittää prenyyliryhmän olivetolaattiin, ja lopputuloksena on kannabigerolihappo [1]. Samassa julkaisussa CBGA nimetään kasvin muiden kannabinoidien esiasteeksi [1]. Esiaste on tässä se sana, joka kannattaa pitää mielessä. Se kertoo, että molekyylillä on oma nimi ja oma rakenne, mutta reitti jatkuu siitä eteenpäin.

Entsyymien käyttäytyminen on tämän kohdan kiinnostavin osa. Substraatti on kaikilla kolmella sama, mutta tuote on eri: yksi tekee tetrahydrokannabinolihappoa, toinen CBDA:ta, kolmas CBCA:ta [1]. Reitti ei siis jakaudu vähitellen, vaan kolmeen selvään haaraan. Kasvissa esiintyvät hapot ovat siitä kolmijaosta suoraa seurausta.

Kolmas haara saa nimen kannabikromeenihappo

Kun kaksi ensimmäistä haaraa vievät tetrahydrokannabinolihappoon ja CBDA:han, kolmas vie CBCA:han [1]. Nimi on pitkä mutta looginen: kannabikromeeni on molekyylin runko, ja sana happo kertoo, missä muodossa runko kasvissa on. ElSohly ja Slade kirjasivat vuonna 2005, että kasvin kannabinoidisisältö on monimutkainen seos eikä lyhyt luettelo, ja nimettyjen yhdisteiden joukossa ovat CBD, THC ja CBC [2]. Kuvauksissa happomuoto tulee ensin ja neutraali nimi sen jälkeen.

Käytännössä tämä tarkoittaa yhtä asiaa. Kun jossakin luetaan CBC, taustalla on kasvissa syntynyt CBCA. Yhteys on suora. CBCA on laajemmassa kirjallisuudessa kirjattu sekä esiasteena että luetteloituna kasvin osana [2], ja juuri siksi lyhennettä näkee harvemmin kuin sitä nimeä, joka jää happoryhmän irtoamisen jälkeen.

Olivetolaatista kolmeen happoon, askel kerrallaan

1. Olivetolaatti on reitin alkupäässä. Fellermeierin ja Zenkin vuoden 1998 työssä tämä yhdiste on se lähtöaine, johon hampun entsyymi kohdistuu [1]. Ennen tätä askelta ei ole vielä yhtään kolmesta haposta, ei myöskään CBCA:ta.
2. Transferaasi liittää prenyyliryhmän. Hampun entsyymi siirtää prenyyliryhmän olivetolaattiin [1]. Yksi liitos, yksi uusi molekyyli. Tämä on se kemiallinen tapahtuma, jonka nimi julkaisussa on prenylaatio.
3. Syntyy kannabigerolihappo. Liitoksen jälkeen kasvissa on CBGA, ja sama julkaisu nimeää sen kasvin muiden kannabinoidien esiasteeksi [1]. Tästä eteenpäin kaikki kolme haaraa lähtevät samasta molekyylistä.
4. Kolme syntaasia odottaa vuoroaan. Reitillä on tässä kohdassa kolme entsyymiä, ei yhtä [1]. Jokainen niistä käsittelee samaa lähtöainetta, joten kasvin sisällä kilpailu käydään samasta molekyylistä.
5. Sama substraatti, kolme eri tuotetta. Ulostulo on joko tetrahydrokannabinolihappo, CBDA tai CBCA [1]. Kolme haaraa, kolme happoa. Mikään entsyymi ei tuota kahta niistä yhtä aikaa, ja jokainen tuote on oma nimikkeensä.
6. Kolmas nimi listalla on CBCA. Kannabikromeenihappo on siis tämän kolmijaon kolmas lopputulos [1]. Sen neutraali muoto CBC on nimetty vuoden 2005 kartoituksessa kasvin kannabinoidien joukossa [2], joten happo ja neutraali nimi kuuluvat samaan pariin.

Dekarboksylaatio: mikä molekyylistä lähtee pois

1. Happomuodossa on karboksyyliryhmä. Se on se osa, jonka takia nimessä on sana happo ja lyhenteen perässä kirjain A. CBCA on kannabikromeenin happomuoto sellaisena kuin kasvi sen tekee CBGA:sta [1].
2. Dekarboksylaatio tarkoittaa tuon ryhmän irtoamista. Karboksyyliryhmä lähtee molekyylistä hiilidioksidina, siis CO2:na. Molekyylistä irtoaa pieni osa, ja loppuosa jää paikalleen.
3. Nimi vaihtuu samassa kohdassa. Irtoamisen jälkeen CBCA:sta on tullut CBC. Runko on sama, kirjain A putoaa lyhenteestä pois. Kaksi lyhennettä, yksi molekyylirunko, kaksi eri muotoa.
4. Naapurihaaroissa logiikka toistuu. CBDA on kannabidiolin happomuoto ja tetrahydrokannabinolihappo THC:n vastaava muoto, ja molemmat syntyvät samasta lähtöaineesta kuin CBCA [1].
5. Valmisteen CBC on peräisin CBCA:sta. Kasvissa se on happo, ja kasvista lähtee liikkeelle se ketju, jonka päässä nimi on CBC. Alkuperä on siis aina tuo kolmas haara [1].
6. Kaksi luetteloa luetaan rinnakkain. Kolmen hapon sarja kuvaa kasvia, ja kolmen neutraalin nimen sarja on se, jota kirjallisuudessa yleensä käsitellään. Vuoden 2005 kartoituksessa CBD, THC ja CBC on nimetty samassa luettelossa [2].

Hasisnäyte vuonna 1966 ja uusi nimi luettelossa

Kannabikromeeni tuli kirjallisuuteen neutraalina muotona, ei happona. Gaoni ja Mechoulam kuvasivat sen vuonna 1966 hasiksesta ja merkitsivät sen uudeksi yhdisteeksi [3]. Nimi oli siis olemassa jo silloin, kun kasvin reitistä ei ollut vielä sitä kuvausta, joka julkaistiin vuonna 1998 [1].

Tämä selittää, miksi lyhenne CBC on tuttu ja CBCA vieraampi. Neutraali muoto sai nimen ensin, ja happomuoto sai paikkansa myöhemmin osana esiastereittiä. Vuoden 2005 kartoituksessa kasvin kannabinoidisisältö kuvataan monimutkaisena seoksena, ei lyhyenä listana, ja CBC on siinä yksi nimetyistä yhdisteistä [2].

• Vuosi 1966 ja tekijät Gaoni ja Mechoulam: kannabikromeeni kuvattuna hasiksesta [3].
• Merkintä julkaisussa: uusi, siihen asti kirjaamaton yhdiste hasiksessa [3].
• Vuoden 1998 kuvaus: hampun transferaasi, prenyyliryhmä, olivetolaatti ja CBGA esiasteena [1].
• Vuoden 2005 kartoitus: kannabinoidisisältö monimutkaisena seoksena, CBD, THC ja CBC nimettyinä [2].
• CBCA laajemmassa kirjallisuudessa: esiaste ja luetteloitu kasvin osa samassa nimikkeessä [2].
• Kolme syntaasia ja niiden tuotteet: tetrahydrokannabinolihappo, CBDA ja CBCA samasta substraatista [1].

Miksi kirjallisuudessa toistuu neutraali muoto

1. Tutkimuksen painopiste on neutraaleissa kannabinoideissa. Ne ovat ne muodot, joiden nimillä julkaisut yleensä puhuvat, ja CBC kuuluu tuohon joukkoon [2].
2. Happomuoto kirjataan esiasteena. CBCA esiintyy kirjallisuudessa kahdessa roolissa: reitin välivaiheena ja luetteloituna kasvin osana [2]. Kumpikin rooli on kuvaus kasvista, ei nimi valmiin yhdisteen kohdalla.
3. Nimeämisjärjestys kertoo saman asian. Kuvauksissa happomuoto mainitaan ensin ja neutraali nimi sen jälkeen, koska kasvi tekee ensin hapon [2].
4. Vuoden 2005 kartoituksen sanamuoto on tässä olennainen. Kannabinoidisisältö on monimutkainen seos eikä lyhyt luettelo, joten yksittäinen nimi on aina osa isompaa nimijoukkoa [2].
5. Reitti selittää kolmen nimen suhteen. Kun sama substraatti tuottaa kolme happoa [1], kolme tutumpaa lyhennettä ovat noiden happojen neutraalit vastineet. Yksi reitti, kaksi nimisarjaa.
6. Vuoden 1966 kirjaus koski neutraalia muotoa. Gaoni ja Mechoulam kuvasivat kannabikromeenin, eivät sen happomuotoa [3]. Nimi kulki siis kirjallisuudessa jo ennen kuin CBGA:n rooli esiasteena oli kuvattu vuonna 1998 [1].

Standardoitu luku ja sen naapuritermit

CBD-öljy 2.0 -valikoimassa CBC:n pitoisuus on standardoitu. Pakkauksessa lukee luku, joka on määritelty valmisteelle eikä muutu korjuusta toiseen. Kasvissa tuon CBC:n alkuperä on CBCA, eli se kolmas happo, jonka syntaasi tekee CBGA:sta [1]. Cibdol on tehnyt kannabinoidityötä vuodesta 2014, ja työtapa on tässä yksinkertainen: kun sisältö tiedetään, se sanotaan suoraan.

Termit CBCA:n vierellä menevät helposti ristiin, joten ne kannattaa erottaa toisistaan jo lukuvaiheessa. Alla olevat kohdat kuvaavat, mihin nimikkeeseen mikä sana kuuluu.

• Kannabinoidit on ryhmänimi, ja vuoden 2005 kartoituksessa se kattaa pitkän nimiluettelon, ei kolmea tai neljää nimeä [2].
• Terpeeni ja terpeenit ovat omia hakusanojaan ja oma nimilistansa, eivät osa tässä kuvattua kolmen hapon haarautumista.
• Synteettinen kannabinoidi ja synteettiset kannabinoidit ovat oma erillinen nimikkeensä, eivät kasvin CBGA-reitin tuotteita [1].
• Hakukentässä yleisin muotoilu on CBD-öljy, mutta tällä sivulla nimet luetaan happomuodon puolelta: CBCA ennen CBC:tä.
• CBDA ja CBCA ovat saman haarautumisen kaksi eri tuotetta, joten ne eivät ole vaihtoehtoisia nimiä samalle molekyylille [1].
• Valmisteen kohdalla luku on se, joka pakkauksessa lukee CBC:stä; kasvin kohdalla kysymys on siitä haposta, josta CBC on peräisin.