THCV: cannabinoiden med tre kolatomer i sidokedjan

Två molekyler, en enda redigering i sidokedjan

1. På ett strukturschema ligger de två molekylerna så nära varandra att skillnaden är lätt att missa. Sidokedjan hos THCV rymmer tre kolatomer, hos THC fem, och differensen stannar vid två [1]. Allt annat i kolskelettet ser likadant ut i jämförelsen [1]. Ändå räcker den lilla redigeringen för ett eget namn och en egen post i litteraturen, vilket gör paret till lärobokens illustration av hur nomenklaturen i familjen är uppbyggd [1].
2. Ändelsen varin bär informationen om den kortare kedjan, och samma konvention återkommer på flera ställen i familjen. Cannabidivarin och cannabigerovarin är byggda enligt exakt samma princip [1]. Namnlistan över cannabinoider är därför inte godtycklig, utan går att läsa som ett system där ändelsen talar om vilken serie ämnet hör till [1].
3. THCV står i sammanställningen av växtens kemiska bestånd som en dokumenterad familjemedlem, inte som en kuriositet vid sidan om [1]. Mängderna som redovisas är små, och det mesta av det material som har analyserats hör till pentylsidan [1]. Båda uppgifterna gäller samtidigt: propylserien är dokumenterad och faktiskt förekommande, pentylserien står bredvid i vida större mängd [1].
4. Från grenpunkten och framåt finns två serier med olika föregångare på skilda spår. På pentylsidan går vägen via cannabigerolsyra [2]. På varinsidan är motsvarigheten cannabigerovarinsyra, alltså samma slags syrakemi men i en egen linje.
5. Enzymarbetet av Fellermeier och Zenk från 1998 beskrev hur ett enzym ur hampa prenylerar olivetolat till cannabigerolsyra, angiven som föregångare till tetrahydrocannabinol [2]. Det steget fungerar som ingången till pentylcannabinoiderna, där en gemensam grenpunkt leder vidare genom växtens enzymer till syraformer och därefter till THC, CBD och CBC [2].
6. Varinhalten är högre i vissa cannabispopulationer, och orsaken ligger i skillnader mellan populationer, inte i hur materialet hanteras efter skörd [1]. Det är en uppgift om växtmaterial, inte om torkning eller förvaring.
7. THC förekommer rikligt och har gått igenom decennier av studier. Farmakologin kring THCV är fortfarande en öppen forskningsfråga [1]. Den asymmetrin är det viktigaste att ta med sig när de två namnen dyker upp i samma mening.
8. En likhet i struktur säger inget om att två ämnen skulle uppträda likadant, och en strukturell skillnad är inget löfte om ett annat utfall [1]. Två kolatomer är en kemisk uppgift, ingen prognos.
9. Hos Cibdol finns ingen THCV-produkt. Ingen är planerad heller. Det är en toppuppgift på den här sidan, inte en fotnot längst ned.

Ändelsen varin och de två kolatomerna

Namnlistan går att läsa som ett system

Tetrahydrocannabivarin är hela namnet. Kortformen THCV döljer att den informativa delen sitter i slutet: varin, det som pekar ut den kortare propylkedjan med tre kolatomer i stället för fem [1]. Den som lärt sig ändelsen kan läsa av släktskapet direkt ur namnet.

Konventionen är konsekvent. Cannabidivarin står till cannabidiol precis som cannabigerovarin står till cannabigerol, och THCV står till THC på samma sätt [1]. Namnlistan över cannabinoider är alltså inte godtycklig, och det är därför paret THC och THCV brukar användas som exempel: en liten strukturell redigering ger ett eget namn och en egen post i registret [1].

Många kommer till det här ämnet efter att först ha läst om skillnaden mellan THC och CBD. THCV hör till samma namnkolumn, men i den serie som ändelsen pekar ut. I sammanställningen av växtens kemiska beståndsdelar är ämnet dokumenterat i små mängder, medan det mesta analyserade materialet hör till pentylserien [1].

Kolskelettet står stilla

Jämför man de två strukturerna sida vid sida är kolskelettet i övrigt oförändrat [1]. Ringarna, syret, uppbyggnaden i mitten: samma. Det som skiljer är längden på kedjan som hänger ut från skelettet, och räkningen slutar på två kolatomer [1].

Det är en liten uppgift som ofta får bära för mycket. En likhet i struktur betyder inte funktionell likvärdighet, och en skillnad i struktur är inget löfte om något annat utfall [1]. Där stannar det som kemin faktiskt anger.

Standardreferensen bakom uppgifterna är genomgången från 2005 av ElSohly och Slade över växtens kemiska beståndsdelar [1]. Den håller de två raderna intill varandra utan att göra den ena till en löftesrik version av den andra. THC förekommer rikligt och är genomgånget i decennier, medan farmakologin kring THCV är en öppen forskningsfråga [1]. Två rader, olika mycket underlag.

Växten bygger två serier, inte en

Enzymsteget som beskrevs 1998

Arbetet av Fellermeier och Zenk från 1998 handlar om ett enda steg i hampa. Ett enzym prenylerar olivetolat, och produkten är cannabigerolsyra, i publikationen angiven som föregångare till tetrahydrocannabinol [2]. Ett enzym, ett substrat, en produkt.

Det steget är ingången till pentylcannabinoiderna [2]. Bilden som växer fram ur det är enkel att följa: en gemensam grenpunkt, växtens enzymer som arbetar vidare därifrån, syraformer som mellanled och först därefter de namn de flesta känner igen, alltså THC, CBD och CBC [2]. Ordningen spelar roll. Syraformen kommer före den neutrala formen, och grenpunkten kommer före båda.

Det är också därför en enda publikation från 1998 fortfarande citeras i sammanhang som handlar om helt andra cannabinoider än THC. Steget den beskriver ligger uppströms om nästan allt annat i pentylserien [2].

Cannabigerovarinsyra, motsvarigheten i varinlinjen

THCV bildas i växten enligt samma slags syraföregångarkemi som resten av familjen. Vägen går via cannabigerovarinsyra, varinlinjens motsvarighet till cannabigerolsyra, den syra som 1998 beskrevs som föregångare till tetrahydrocannabinol [2].

Från grenpunkten och framåt löper de två serierna med olika föregångare, på skilda spår. Pentylsidan har cannabigerolsyra [2], varinsidan har cannabigerovarinsyra. Det är inte samma väg med en avstickare på slutet, utan två parallella linjer med egna utgångsmaterial.

Kvantitativt är balansen tydlig i sammanställningen från 2005. Propylserien är dokumenterad och faktiskt förekommande, pentylserien står bredvid i vida större mängd [1]. Varinhalten är samtidigt högre i vissa cannabispopulationer, och det som ligger bakom är skillnader mellan populationer, inte hur materialet hanteras efter skörd [1]. Ett prov med mer varincannabinoider säger alltså något om plantan, inte om torkrummet. För den som läser analysrapporter är det en användbar sortering: växtmaterialets härkomst i en kolumn, hanteringen i en annan.

Ingen THCV-flaska hos oss, och skälet står här

Rakt svar först. Cibdol säljer ingen THCV-produkt, och ingen är planerad. Den här sidan är ett uppslag om växtkemi, inte en förhandsvisning av något som ligger i en pipeline.

Vi har arbetat med cannabinoider sedan 2014, och standarden bakom sortimentet har inte flyttats sedan dess. Det ger en viss vana vid att säga precis det som gäller: inte den här, inte än, och exakt varför. En öppen forskningsfråga är en öppen forskningsfråga, också när namnet låter intressant [1].

Det är också därför THCV får plats i biblioteket men inte på en etikett. Uppgifterna som finns är kemiska: kedjelängd, syraföregångare, namnkonvention, mängdförhållanden i analyserat växtmaterial [1][2]. Det räcker för ett uppslag. Frågor om cannabinoider som grupp, om terpener, om CO2-extraktion eller om huruvida cbd är lagligt där man bor har egna sidor, och de svaren hör inte hemma här.

Tre saker ska stämma innan en formel blir en produkt

Kriterierna är få och de är alltid desamma. Först en pålitlig råvaruförsörjning, alltså material som går att få tag på i samma kvalitet igen. Sedan oberoende verifiering per sats, så att innehållet i en bestämd flaska går att läsa av i ett dokument och inte bara i en beskrivning. Och sist ett tydligt skäl att ha ämnet i flaskan över huvud taget.

Alla tre ska vara uppfyllda. Två av tre räcker inte. Så länge en post i växtkemin stannar vid små mängder i det material som analyserats [1] och farmakologin ligger som en öppen fråga [1], blir det tredje kriteriet svårt att fylla, och då står posten kvar i litteraturen i stället för i katalogen.

Det som finns i sortimentet i dag är byggt enligt samma tre punkter, oavsett om det handlar om oljor eller cbd kapslar. Uppgifterna på förpackningen och i satsrapporten är där de kontrollerbara talen står.

Uppgift för uppgift, sida vid sida