THCP och de sju kolatomerna

Kolatomerna, årtalet och forskargruppen

1. Sidokedjan är utgångspunkten för hela frågan. THC bär fem kolatomer i sin, THCP bär sju, och det är den skillnaden namnet handlar om.
2. Namnet tetrahydrocannabiphorol kommer från de två kolatomer som tillkommer, och kortformen THCP är den som används i löpande text [1].
3. En obruten kedja med sju kolatomer kallas heptyl i kemins språkbruk, och det är den beteckningen som hör till sidokedjan hos THCP.
4. Den första beskrivningen kom i december 2019, från en forskargrupp med Cinzia Citti som ledare [1].
5. Före det arbetet var föreningen inte dokumenterad i cannabis, varken som växtinnehåll eller som namn i litteraturen.
6. Växtmaterialet i arbetet var en italiensk cannabissort avsedd för vården [1].
7. Rapporten redovisade både den sura formen och den neutrala föreningen, precis som THCA hör samman med THC [1].
8. Ingången var analytisk. Fyndet kom av att gruppen tittade noga på ett prov, inte av en jakt på en bestämd molekyl [1].
9. Receptordelen är den del som fick uppmärksamhet i efterhand: affiniteten till CB1 var betydligt större för THCP än för THC under samma försöksvillkor [1].
10. Hos oss finns ingen produkt formulerad med ämnet, och det står inte i katalogen.
11. Sortimentet vilar i stället på CBD, CBG och CBN, tre cannabinoider med tydligare regelverk bakom sig.

Ett prov som gav ett namn som inte fanns

Fyndet kom in från analyssidan. Gruppen arbetade med växtmaterial och fick fram en förening som ingen tidigare hade skrivit ner som en del av cannabis. Publiceringen skedde i december 2019, med Cinzia Citti som forskningsledare [1]. Materialet var en italiensk cannabissort avsedd för vården. Ordningen är värd att hålla i minnet: arbetet 2019 var i första hand en analytisk övning, och föreningen blev en post i litteraturen därför att den syntes i ett prov [1]. Kortformen THCP står för tetrahydrocannabiphorol, och ledet phorol i namnet pekar rakt på sidokedjans längd. Sju kolatomer, alltså två fler än i THC. För den som är van vid namn som CBD, CBG och CBN är THCP en granne i samma familj av cannabinoider, med ett kolskelett som skiljer sig på ett enda ställe.

THCA som jämförelsepunkt

Cannabinoider finns i växten som syror och blir neutrala föreningar när materialet hettas upp. THCA är det exempel de flesta känner igen, syran som hör till THC. Publikationen från 2019 följde samma mönster och redovisade både den sura formen och den neutrala föreningen av det nya ämnet [1]. Två poster, inte en.

Varför just två kolatomer räknas

Sidokedjans längd är ingen ny frågeställning i kannabinoidkemin. Hur många kolatomer kedjan har, och vad det betyder för bindningen till receptorer, har diskuterats länge i arbeten om struktur och bindning. Rapporten från 2019 står i den traditionen: ett nytt kolantal i en känd molekylram, och därefter bindningsförsök för att se var föreningen hamnar [1]. Det är också en förklaring till att receptordelen är den del som citerats mest i efterhand. I försöken band THCP till CB1 med betydligt större affinitet än THC under samma villkor [1]. Tal från en laboratoriebänk, inte mätningar på människa.

• Fem kolatomer i sidokedjan hos THC, sju hos THCP. Ledet phorol markerar tillägget [1].
• Heptyl är den kemiska termen för kedjan med sju kolatomer i rad.
• Rapporten från 2019 gäller ett fynd i växtmaterial [1].
• Både syraformen och den neutrala formen ingick i beskrivningen [1].
• Bindningsförsöken ställde THCP och THC mot varandra under samma villkor, och det är villkoret som gör talen jämförbara [1].
• Uppmärksamheten kring namnet kom efter publiceringen, och den samlades runt receptordelen [1].

Fyra rader ur underlaget, och sex till

Det vi har i katalogen, och det vi inte har

Rakt svar först: THCP säljs inte av oss, och ingen formulering i katalogen innehåller ämnet. Sidan finns därför att frågan kommer in, och svaret handlar om växtkemi, ingenting mer. Vi har arbetat med cannabinoider sedan 2014, och när ett nytt namn dyker upp i litteraturen skriver vi ner vad publikationen faktiskt anger. Inte mer än så. Hyllan bygger på CBD, CBG och CBN, alltså cannabinoider med tydligare regelverk bakom sig. Det är dessa namn som står på etiketterna och som satsrapporterna redovisar. THCP hör hemma i en uppslagstext.

Vad hyllan innehåller i stället

Den som letar efter cbd kapslar hittar formatet bland de övriga i katalogen. Frågor om co2 extraktion handlar om tillverkningssteget och besvaras på annan plats. Terpener och cannabinoider är två olika grupper av växtämnen, och thc cbd skillnad är en egen fråga med egna publikationer. En sökning på cbd lagligt rör regelverk, inte kolatomer.