Flavonoli: rastlinska barvila, ki jih določa položaj 3

Vse se odloči na položaju 3

Flavonoid je najprej ogrodje. 15 ogljikovih atomov, razporejenih v dva aromatska obroča in tričlenski most med njima. Pri večini podskupin se ta most zapre v tretji obroč, in šele takrat je smiselno govoriti o flavonolih, flavonih ali katehinih.

Flavonol prepoznamo po eni sami podrobnosti. Na položaju 3 v obroču C sedi hidroksilna skupina: en atom kisika in en atom vodika. Malo višje, na položaju 4, stoji ketonska skupina, obroč pa nosi dvojno vez. Pregled Pancheja, Diwana in Chandre iz leta 2016 to zgradbo popiše kot izhodišče, ki pojasni večino tega, kar sledi [1].

Ime torej ni okrasek. Obroč C je tisti tretji obroč, ki nastane ob zapiranju tričlenskega mostu, številka 3 pa je natančen naslov znotraj njega. Dva atoma, en naslov, in podskupina je določena. Razlika je majhna, posledice v razvrstitvi pa velike.

Odvzemi ali dodaj, in ime se spremeni

Odstranite hidroksilno skupino s položaja 3 in molekula ni več flavonol, ampak flavon. Dodajte hidroksilno skupino, obenem pa odvzemite ketonsko skupino in dvojno vez v obroču, in dobite flavan-3-ol. Tri imena, ena razlika v nekaj atomih. Vrstni red branja je vedno enak: najprej ogrodje, potem položaji.

Flavonol, flavon, flavan-3-ol: primerjava po položajih

V živem tkivu redko prosta molekula

Na papirju je flavonol lepo zaokrožena struktura. V rastlini je zgodba drugačna. Pregled iz leta 2016 opozarja, da te spojine v živem rastlinskem tkivu običajno niso proste molekule [1]. Majhen stavek z velikimi posledicami za vsakogar, ki bi rad iz rastline potegnil eno samo številko.

Iz tega sledi še nekaj. Ista rastlina se lahko razlikuje z ene strani na drugo [1]. Ne od polja do polja, ne od letnika do letnika, ampak znotraj enega samega osebka. Barvilo ni razporejeno enakomerno, in prav zato je vzorčenje del rezultata.

• Rezultat analize velja za vzorec, ki je bil analiziran, in ne za rastlino kot celoto.
• Dva lista z istega grma lahko dajeta različno sliko, ker se po pregledu iz leta 2016 ista rastlina razlikuje z ene strani na drugo [1].
• Kadar govorimo o prostih molekulah, govorimo o kemiji na papirju; v tkivu je stanje praviloma drugačno [1].
• Vsaka številka o rastlinskih barvilih je vezana na en vzorec, en čas in eno mesto na rastlini.
• Izraz barvilo opisuje skupino spojin, posamezna meritev pa vedno le tisto, kar je bilo izmerjeno.

Kje v konoplji stoji ta družina spojin

Konoplja proizvaja flavonoide, tako kot vsaka druga cvetnica [1]. Nič posebnega, nič eksotičnega. Ime, ki se pri tej rastlini pojavlja, je kanflavin, in tu je treba biti natančen: kanflavini so flavoni, ne flavonoli. Zapis ElSohlyja in Sladea iz leta 2005 jih postavi na sosednjo vejo iste družine, eno hidroksilno skupino stran [2].

Zato se imena v pogovoru o tej rastlini hitro pomešajo. Ista rastlina, tri različne skupine imen. Kanabinoidi nosijo kratice, terpeni svoja imena, flavonoidi pa se ločijo po položajih na obroču.

• Flavonoidi v konoplji: prisotni, tako kot pri drugih cvetnicah [1].
• Kanflavini: flavoni, uvrščeni eno samo hidroksilno skupino stran od flavonolov [2].
• Kanabinoidi in terpeni sta ločeni skupini spojin, ki se v izvidu serije bereta v svojih vrsticah.
• Konopljino olje iz stisnjenih semen in izvleček iz cvetov nista isto; kaj je v steklenički, pove dokumentacija posamezne recepture.
• Beseda flavonoid pokriva vse tri podskupine iz preglednice zgoraj, imena podskupin pa niso zamenljiva [1].

Od imena do podskupine, korak za korakom

1. Preštejte ogrodje: 15 ogljikovih atomov, dva aromatska obroča in tričlenski most med njima. To ogrodje je skupno vsem flavonoidom.
2. Poglejte, ali se most zapre v tretji obroč. Pri večini podskupin se to zgodi, in šele takrat ima govor o položajih smisel.
3. Poiščite položaj 3 v obroču C. Hidroksilna skupina tam pomeni flavonol: en atom kisika, en atom vodika. Ta podrobnost pojasni večino tega, kar sledi [1].
4. Preverite položaj 4. Ketonska skupina in dvojna vez v obroču sta pri flavonolih del istega zapisa [1].
5. Če hidroksilne skupine na položaju 3 ni, imena flavonol ne uporabljajte. Gre za flavon, razlika pa je samo ta skupina dveh atomov.
6. Če je hidroksilna skupina prisotna, ketonske skupine in dvojne vezi pa ni, se ime glasi flavan-3-ol, v praksi tudi flavanol.
7. Preverite kontekst: katehini iz čaja in kakava sodijo med flavan-3-ole, niso rumena barvila in se v rastlini obnašajo drugače.
8. Na koncu preberite skupno oznako. Pregled iz leta 2016 vse skupaj uvršča pod flavonoide, izraza flavonol in flavanol pa po isti razvrstitvi nista zamenljiva [1].

Dve objavi, dva obsega, ena stran

1. Pregled Pancheja, Diwana in Chandre iz leta 2016 je vir za ogrodje, za razvrstitev podskupin in za navedbo o stanju teh spojin v živem rastlinskem tkivu [1].
2. Zapis ElSohlyja in Sladea iz leta 2005 je vir za eno samo umestitev: kanflavini pripadajo flavonom in stojijo eno hidroksilno skupino stran od flavonolov [2].
3. Številk o deležih posameznih flavonolov v rastlinskem materialu v tem geslu ni, ker jih citirani objavi ne navajata; zapisano ostane le tisto, kar v njiju piše.
4. Kanabinoidi in terpeni imajo pri nas svoje strani. Flavonoidi so tukaj obravnavani kot rastlinska skupina spojin, ne kot postavka na seznamu sestavin.
5. Kaj je v posamezni steklenički, povesta izvid serije in seznam sestavin na embalaži, ne pa geslo o rastlinski družini barvil.
6. Pri Cibdolu se od leta 2014 vsaka serija popiše v izvidu, in ta dokument je mesto, kjer se vsebina preverja pred nakupom.
7. Ko se objavljena literatura o teh spojinah dopolni, se dopolni tudi besedilo na tej strani.