Terpinoleno: quatro cheiros num só terpeno

Dez carbonos arrumados de outra maneira

Como é que um só nome consegue evocar resina de pinheiro, flor, erva fresca e casca de citrino? A arrumação dos átomos explica boa parte disso. O terpinoleno é um monoterpeno com a fórmula C10H16: dez átomos de carbono, dezasseis de hidrogénio, e mais nada no inventário. Esse esqueleto de dez carbonos não lhe pertence em exclusivo. O limoneno tem-no. O pineno também. O mirceno igual. Entre os quatro nomes, o que muda é o arranjo, ou seja, a maneira como esses mesmos átomos estão ligados uns aos outros. Daí que a fórmula, por si só, não chegue para identificar o composto. Ela conta, não desenha.

A palavra monoterpeno diz outra coisa igualmente simples. É uma classe de contagem: agrupa moléculas construídas sobre dez carbonos, dentro da família mais vasta dos terpenos. Não é uma classe de perfume. Dois monoterpenos podem cheirar de formas muito diferentes e continuar a partilhar a mesma etiqueta, porque a etiqueta olha para o esqueleto e não para o nariz. O terpinoleno entra nesse grupo. Entra também nas listas de compostos identificados em extratos de canábis, ao lado do mirceno, do limoneno, do pineno e do linalol, tal como consta catalogado na revisão de Russo, de 2011 [1]. É essa a sua posição na literatura citada aqui: um nome numa lista de monoterpenos, com fórmula conhecida e classe conhecida.

• Classe química: monoterpeno, dentro da família dos terpenos.
• Fórmula: C10H16, dez átomos de carbono e dezasseis de hidrogénio.
• Esqueleto de dez carbonos partilhado com o limoneno, o pineno e o mirceno, com arranjo diferente em cada caso.
• Registo na literatura: monoterpeno catalogado em extratos de canábis, ao lado do mirceno, do limoneno, do pineno e do linalol [1].
• Investigação humana controlada com terpinoleno isolado: limitada.
• Presença habitual no material vegetal: frações pequenas, o que dificulta o estudo em isolamento.

Resina, flor, erva e citrino no mesmo nome

O cheiro é a razão pela qual a maioria das pessoas chega a este nome. E é também a parte do registo que não vem em números. Nos quadros de terpenos, o odor entra descrito em palavras, e as palavras funcionam por comparação: cada descritor aponta para outra coisa que já cheirámos antes. No caso do terpinoleno, esses descritores puxam para quatro lados. Há a nota resinosa, do tipo agulha de pinheiro. Há um lado floral, mais doce e arredondado. Há um fundo herbáceo, que lembra caule verde e ervas de cozinha. E há uma aresta citrina, de casca, a fechar o conjunto. Quatro famílias, um composto. Soa estranho até percebermos que um descritor de odor não é uma medição. É a tentativa de escrever, em vocabulário comum, aquilo que o nariz reconhece de imediato mas não sabe decompor. Duas pessoas podem ordenar as quatro notas de maneira diferente e nenhuma das duas está a errar a molécula.

Onde acaba o descritor e começa o dado

Vale separar as duas colunas, porque não se leem da mesma forma. Do lado do dado verificável está a fórmula, C10H16, está a classe, monoterpeno, e está a identificação analítica: um laboratório que corre a fração volátil de um extrato consegue dizer se o terpinoleno lá está e ao lado de que outros monoterpenos aparece [1]. Do lado do descritor está o resto. As quatro famílias de cheiro são linguagem, não grandeza. Não têm unidade, não têm instrumento, não se somam nem se subtraem. Servem para reconhecer e para comunicar, e param aí. Quando um perfil junta as duas colunas na mesma tabela, convém lembrar que só uma delas foi medida.

Frações pequenas, e o problema que isso cria

Quem procura investigação sobre o terpinoleno em concreto encontra pouco. Não é falta de curiosidade. É quantidade. No material vegetal, este monoterpeno aparece habitualmente em frações pequenas, e isso tem uma consequência prática direta: torna-se difícil estudá-lo em isolamento. Investigação humana controlada com o terpinoleno sozinho é limitada. A frase é curta e é honesta.

Vale explicar porquê. Para isolar um composto que existe em pequena proporção é preciso partir de muito material, e o que fica no fim é uma amostra pequena de uma molécula que, na planta, nunca esteve sozinha. O que a literatura faz com facilidade é outra coisa: identificá-lo. Aí a precisão existe. Um relatório analítico diz que o composto está presente e nomeia os vizinhos com que aparece, mirceno, limoneno, pineno, linalol [1]. É por isso que os perfis de terpenos são fáceis de ler e as conclusões sobre um terpeno em particular são difíceis de escrever.

Uma coisa é registar que o composto foi detetado. Outra é publicar quanto existe. Nos textos citados nesta página, o terpinoleno entra pelo primeiro caminho: consta como monoterpeno catalogado, sem que este verbete apresente uma percentagem própria. Quando um número aparece, pertence a um lote e a um método, não à espécie inteira. É uma distinção pequena e muda toda a leitura.

Nas pesquisas em português, o termo terpenos costuma surgir encostado a designações de catálogo, como espectro completo, ou a formatos como cápsulas de CBD. A ficha de composição de um extrato e a bibliografia sobre uma molécula isolada continuam a ser dois documentos diferentes. Um diz o que está no frasco. O outro diz o que foi medido em investigação. Trocar um pelo outro é o erro mais comum nesta zona do assunto.

A viragem de 2011 e o que ela propôs

Durante muito tempo, a fração aromática da canábis foi lida sobretudo como cheiro: aquilo que distingue variedades ao nariz e ajuda a descrevê-las por escrito. A revisão assinada por Ethan Russo em 2011 [1] propôs outra leitura. Nela, os terpenoides da canábis aparecem como compostos que interagem com os canabinoides, e não apenas como moléculas de aroma. É uma proposta de enquadramento, e alterou a forma como os terpenos passaram a ser citados.

Com a proposta vem uma agenda de investigação concreta: testar em combinação, em vez de composto a composto. O detalhe importa. O hábito da farmacologia é isolar uma molécula, medir e concluir. Aquele texto argumenta que, no caso desta planta, esse hábito deixa de fora precisamente aquilo que se quer observar, porque no material vegetal os compostos nunca surgem sozinhos.

E há um ponto que a própria revisão faz questão de assinalar: é um trabalho gerador de hipóteses, não uma demonstração. Está escrito lá. Isso significa que a leitura correta de 2011 não é «ficou provado que os terpenos interagem com os canabinoides», mas «foi proposto um caminho de investigação, com fundamentação, e por verificar». A diferença entre proposta e prova é o que permite continuar a citar o texto sem lhe atribuir mais do que ele diz.

O terpinoleno entra nesse trabalho pela via mais modesta: como um dos monoterpenos catalogados em extratos de canábis, ao lado do mirceno, do limoneno, do pineno e do linalol [1]. Não tem ali um capítulo próprio nem um conjunto de conclusões só seu. Quem procurar naquele texto um veredicto sobre este composto em particular sai de mãos vazias. Uma lista de nomes é uma lista de nomes.

Termos vizinhos nas mesmas pesquisas

Basta procurar por terpenos em português e, a poucos cliques, aparecem outros termos: sistema endocanabinóide, endocanabinoides, recetores canabinóides, e variações da mesma pergunta sobre o que é o sistema endocanabinoide e qual a sua função. A proximidade nas pesquisas é real. A proximidade nos dados é outra história.

O vocabulário dos endocanabinoides pertence a um capítulo distinto: moléculas produzidas pelo próprio organismo, recetores identificados, enzimas nomeadas, uma história de descoberta com datas próprias. Tem literatura sua. Este verbete não tem nada para acrescentar a essa coluna, porque a documentação disponível sobre o terpinoleno é de outro tipo, ou seja, química, identificação e catalogação. A revisão de 2011 [1] coloca a relação entre terpenoides e canabinoides como hipótese a testar, e é nesse ponto que o assunto fica parado.

Dizer isto não é fugir à pergunta. É a resposta que os dados sustentam. Um texto sobre terpinoleno que se estendesse até ao sistema endocanabinóide humano estaria a preencher com suposição um espaço que a investigação ainda não preencheu.

Química interessante, perguntas em aberto

Este é o critério de escrita que a Cibdol, que trabalha com canabinoides desde 2014, aplica também aos terpenos: a química é interessante e vale ser explicada; a identificação analítica é precisa e pode ser conferida num relatório; e o que vem depois disso continua em aberto, escrito como pergunta e não como conclusão.

Ficam então três linhas para o terpinoleno. É um monoterpeno de fórmula C10H16, com o esqueleto de dez carbonos que também aparece no limoneno, no pineno e no mirceno. Está catalogado entre os monoterpenos identificados em extratos de canábis [1]. E a investigação humana controlada com o composto isolado é limitada, em parte porque as frações habituais no material vegetal são pequenas. O cheiro fica em quatro palavras. O resto, por agora, são perguntas.