Terpenos: os compostos que dão aroma às plantas

Está a descascar uma laranja em cima do lava-loiça. A casca dobra, salta um fio fino de óleo, e a cozinha muda de cheiro em dois segundos. Nada foi aquecido. Nada foi misturado. Rompeu-se apenas a estrutura onde a planta guardava um conjunto de moléculas.

Da casca rompida à molécula com nome próprio

O que a palavra terpenos designa

Terpenos é o nome de uma família de moléculas voláteis construídas em carbono e hidrogénio, produzidas pelos tecidos das plantas. Quando alguém diz que uma erva cheira a limão, ou que a resina cheira a pinho, está a descrever terpenos sem lhes dar o nome. A percepção é imediata; a identificação da molécula pertence à análise química.

A produção não é acidental nem periférica. Na canábis, a revisão de ElSohly e Slade, de 2005, descreve os terpenos como sendo formados em conjunto com os canabinoides, dentro de uma mistura natural complexa, e não como um resto do metabolismo da planta [1]. Vale a pena reter essa parte: a fração aromática é construída ao mesmo tempo que o resto do material.

Porque é que o cheiro viaja no ar

Estas moléculas são leves o suficiente para passarem ao estado de vapor à temperatura de uma cozinha. O vapor sai, chega ao nariz, e o olfato faz o resto. Foi por isso que a casca bastou: sem calor, sem solvente, sem equipamento. É também por isso que material vegetal deixado aberto ao sol perde intensidade de cheiro mais depressa do que material guardado fechado e ao abrigo da luz.

A química arrumada por contagem de carbonos

Duas unidades, três unidades, dois nomes

A classificação começa numa peça pequena: uma unidade de cinco carbonos, o isopreno, que se repete. Duas dessas unidades dão dez carbonos, e o resultado chama-se monoterpeno. Três unidades dão quinze carbonos, e aí a designação passa a sesquiterpeno. É contagem, não é geometria: o mesmo número de carbonos aceita arranjos abertos, em anel ou em dois anéis ligados.

O beta-cariofileno é um exemplo do segundo grupo. O relatório de Gertsch e colegas, de 2008, descreve-o como sesquiterpeno de nota apimentada, presente na pimenta preta, além do cravinho [2]. Quinze carbonos, portanto, e um nome que a literatura já tinha fixado antes de o composto entrar noutro campo de investigação.

Quando entra oxigénio, muda a etiqueta

Um terpeno, em sentido estrito, tem apenas carbono e hidrogénio no inventário. Acrescente-se oxigénio à molécula e o nome muda de família: passa a terpenoide, e o sufixo do nome costuma assinalar essa diferença. Um final em -ol indica um grupo alcoólico. É a razão pela qual duas moléculas com esqueleto parecido aparecem em colunas diferentes de um quadro de composição, com fórmulas distintas ao lado.

A leitura de 2005 sobre a mistura da planta

O ponto mais útil da revisão de ElSohly e Slade, de 2005, não é uma lista de nomes. É o enquadramento: a planta produz uma mistura natural complexa, e os terpenos ocupam nela o mesmo plano dos canabinoides, sem serem um subproduto de segunda linha [1]. Quem chega ao assunto pelo lado do cheiro tende a imaginar duas coisas separadas, o composto ativo de um lado e o perfume do outro. A literatura de constituintes vegetais não organiza os dados dessa maneira.

Em 2011, Russo propôs uma interação entre os terpenos da canábis e os canabinoides, uma proposta que a literatura passou a resumir com a expressão inglesa entourage effect [3]. Convém ler o verbo com atenção: propôs. O trabalho apresenta a hipótese de combinação e não a fecha, e essa distinção pertence ao registo, não à nota de rodapé.

O que ficou escrito sobre o beta-cariofileno em 2008

O relatório de 2008 descreve a ligação seletiva do beta-cariofileno ao recetor canabinoide de tipo 2 e aplica-lhe a designação de canabinoide alimentar [2]. É um dado de farmacologia molecular, com descritores de aroma ao lado, pimenta preta além de cravinho, e é o único ponto em que um composto aromático entra, nas fontes aqui citadas, no vocabulário dos recetores canabinoides.

Fonte, ano e conteúdo verificável

Sequência de leitura, do cheiro ao limite dos dados

1. Rompe-se uma casca, uma folha ou uma flor. A fração volátil sai, e é aí que o assunto começa: no material vegetal, não no rótulo.
2. A molécula tem nome próprio, fórmula e classe. Contam-se os carbonos: dez para um monoterpeno, quinze para um sesquiterpeno, sempre em múltiplos de cinco.
3. Se houver oxigénio no conjunto, a designação muda para terpenoide, e sufixos como -ol assinalam por escrito essa diferença.
4. Na canábis, a formação é simultânea à dos canabinoides, dentro de uma mistura natural complexa, segundo ElSohly e Slade, 2005 [1].
5. Um sesquiterpeno atravessou para outro campo: em 2008, Gertsch e colegas descreveram a ligação seletiva do beta-cariofileno ao recetor canabinoide de tipo 2 e chamaram-lhe canabinoide alimentar [2].
6. Em 2011, Russo propôs a interação entre a fração aromática e os canabinoides, sob a expressão inglesa entourage effect [3]. Continua a ser uma proposta, e é assim que aqui aparece.
7. O cheiro percebido e o dado publicado são dois registos. Um descreve-se em palavras; o outro consulta-se no relatório do lote correspondente, quando existe medição para aquele composto.

Perguntas que circulam ao lado dos terpenos

1. Sistema endocanabinóide: a expressão nomeia recetores, moléculas do próprio organismo e enzimas. É um campo de leitura autónomo, descrito em entradas separadas, e não o lugar onde se lê o aroma de uma planta.
2. Endocanabinoides e recetores canabinoides: vocabulário de fisiologia. O único ponto de contacto com este tema, nas fontes aqui citadas, é a ligação ao recetor canabinoide de tipo 2 descrita em 2008 [2].
3. Entourage effect: expressão inglesa que a literatura usa para resumir a proposta de 2011 sobre terpenos e canabinoides [3]. Aparece muito escrita sem a palavra proposta ao lado, e essa palavra faz diferença.
4. Espectro completo: designação de tipo de extrato, tal como consta na documentação de cada gama. Aqui é usada em sentido geral, sem substituir a especificação de um frasco concreto.
5. Cápsulas de CBD: um formato, com a sua própria documentação de lote. A verificação faz-se sempre no relatório da produção correspondente, não numa página de química vegetal.
6. Limite desta entrada: a química, os nomes e os três trabalhos citados. Certificados de terpenos não fazem parte da análise de lote publicada, e nenhum perfil aromático é indicado neste texto.