Humuleno: o terpeno que herdou o nome do lúpulo

Fim de tarde. Uma garrafa de cerveja artesanal na mesa, o rótulo com uma lista de aromas e uma palavra que parece deslocada ali: humuleno. Meia hora depois, a pesquisa já saltou do lúpulo para a canábis, e a palavra terpenos aparece em quase todas as páginas abertas.

Quinze carbonos antes de qualquer nota de aroma

Três blocos, contados um a um

A classificação dos terpenos começa numa contagem, não num perfume. Um sesquiterpeno é feito de três blocos de construção e fecha em 15 átomos de carbono. O humuleno entra nessa coluna. É o primeiro dado do verbete e também o mais estável: muda a planta, muda o lote, muda o laboratório que faz a análise, e a contagem continua a mesma. Convém retê-lo antes de tudo o resto, porque boa parte da confusão em torno destes nomes nasce de esperar que a classe descreva cheiros. Não descreve. Agrupa estruturas por tamanho.

A fórmula C15H24, lida devagar

Escrita por extenso, a fórmula do grupo é C15H24: quinze carbonos, vinte e quatro hidrogénios. Nada mais no inventário. Uma fórmula deste tipo fixa quantos átomos entram na molécula e que elementos participam. Não fixa geometria, não indica o arranjo dos anéis, não antecipa nenhum descritor de odor. Do lado dos monoterpenos, a linha equivalente é C10H16 nas formas hidrocarbonadas: dois blocos, dez carbonos. Duas linhas de tabela, dois inventários diferentes. Para quem chega ao humuleno pela primeira vez, é a comparação mais útil que existe, e é também aquela que se pode verificar sem instrumentos: basta contar.

O humuleno frente a frente com um monoterpeno

A diferença entre as duas classes é aritmética. Um monoterpeno assenta em dois blocos; um sesquiterpeno, em três. Daí saem dez carbonos num caso e quinze no outro, com as fórmulas correspondentes: C10H16 nas formas hidrocarbonadas dos monoterpenos, C15H24 no grupo onde o humuleno se inscreve. Cinco carbonos e oito hidrogénios de diferença, ditos assim, parecem pouco. Numa tabela de composição são duas linhas que não se confundem, porque a separação analítica trabalha primeiro pela massa e só depois atribui nomes. E é tudo o que a comparação resolve.

• Blocos de construção: dois para um monoterpeno, três para um sesquiterpeno. É este o critério que dá nome às duas classes, antes de qualquer outra consideração.
• Átomos de carbono: dez na primeira classe, quinze na segunda. O número não é uma média nem uma estimativa; é o que a estrutura tem.
• Fórmulas escritas: C10H16 nas formas hidrocarbonadas dos monoterpenos, C15H24 nos sesquiterpenos. Duas linhas curtas que resumem o inventário completo.
• Elementos envolvidos: carbono e hidrogénio, e mais nada em ambos os casos. Nenhuma das duas fórmulas inclui oxigénio, o que se lê diretamente na notação.
• O que a contagem fixa: tamanho da molécula e composição elementar. Chega para colocar um composto na coluna certa de um quadro.
• O que a contagem deixa de fora: forma tridimensional, palavras de aroma, temperaturas e valores medidos numa planta concreta. Isso vem de medições, não de classificações.

Uma hipótese de 2011, lida como hipótese

Quem procura humuleno acaba, quase sempre, numa revisão publicada por Russo em 2011 [1]. É um texto muito citado, e o ponto de partida descreve-se em poucas palavras: na canábis, os terpenos e os canabinoides estão presentes ao mesmo tempo, no mesmo material vegetal. A partir dessa coocorrência, a revisão propõe que possa existir interação entre os dois grupos [1]. A palavra que importa é «possa». O enquadramento dado pelo próprio texto é o de uma hipótese que precisa de ser testada, e não o de um mecanismo estabelecido [1]. Entre uma coisa e outra vai uma distância que muitas páginas encurtam sem avisar o leitor.

Coocorrência é uma observação, não um mecanismo

Dizer que duas famílias de moléculas aparecem juntas na mesma planta é uma observação de composição. Dizer que uma altera o comportamento da outra é uma afirmação de outro nível, com outras exigências. A revisão de 2011 fica no primeiro plano e formula o segundo como pergunta aberta [1]. O facto de ser citada com frequência diz algo sobre a circulação da ideia, não sobre a sua confirmação. E, para o humuleno em particular, este registo não guarda nenhuma medição atribuída ao composto isolado. Fica a classe, fica a fórmula, fica a hipótese identificada como tal.

As palavras que chegam na mesma pesquisa

Há um padrão constante nas pesquisas sobre terpenos: a par do nome do composto, entram expressões como sistema endocanabinóide, endocanabinoides ou recetores canabinoides. A vizinhança faz sentido, porque tudo isto se cruza na mesma bibliografia sobre a planta. Só que são dois registos diferentes, com autores diferentes e medições diferentes. Um descreve estruturas e contagens. O outro descreve fisiologia. Uma ficha de terpeno como esta preenche o primeiro e não tem material para preencher o segundo, e vale mais dizê-lo do que sugerir uma ponte que o texto não sustenta.

• Linha de um quadro de terpenos: nome, classe, número de blocos, número de carbonos, fórmula. Foi isto que o humuleno preencheu até aqui, sem lacunas.
• Registo à parte: o sistema endocanabinóide humano, com os seus recetores, as moléculas do próprio organismo e as enzimas descritas na literatura de fisiologia.
• Ponto de contacto documentado: a presença simultânea de terpenos e canabinoides no mesmo material vegetal, tal como a revisão de 2011 a apresenta [1].
• Nada escrito nesta ficha liga o humuleno, em concreto, a qualquer recetor. A ausência de dados é ela própria uma informação e fica anotada.
• Vocabulário que muda de sentido entre campos: recetor, afinidade, ligando. Num quadro de composição química nenhuma destas colunas existe.
• O que uma pesquisa por endocanabinoides devolve: outra bibliografia, com outro tipo de ensaios. Ler as duas em paralelo funciona; misturá-las na mesma frase, não.

O número no certificado, e quem o mediu

Uma classe química não diz quanto. Diz o que é. A quantidade de um composto num material concreto vem de outro sítio: de uma análise feita a um lote identificado, com data e método ao lado. É uma distinção prática, e costuma ser a primeira a desaparecer quando um nome de terpeno salta de um artigo para uma embalagem.

O que a Cibdol publica sobre composição assenta em análise laboratorial independente, e o critério não se alterou desde 2014: publica-se o certificado do lote, e são os números a falar. Não há uma versão mais elegante disto. Ou existe um relatório para consultar, ou existe uma frase sem suporte, e a diferença nota-se em poucos segundos quando alguém pede o documento.

Este verbete não tem número de lote. Descreve uma classe, uma contagem e uma fórmula, e por isso não substitui um relatório de análise em nenhum ponto. Quem chega a estas páginas a partir de pesquisas por cápsulas CBD ou por óleo de espectro completo encontra a mesma lógica aplicada formato a formato: cada lote com o seu documento, cada valor com a condição em que foi obtido.

Fica ainda uma nota de leitura, válida para qualquer tabela. Um valor sem condição ao lado é um valor incompleto: uma temperatura sem a pressão, uma percentagem sem o método, um total sem o volume a que se refere. Nas fichas de terpenos isto repete-se com tanta frequência que já funciona como hábito de verificação.

Um nome de planta não é uma medição

O nome entrou na nomenclatura química por via do lúpulo, Humulus lupulus, e é essa a razão pela qual tanta gente encontra o composto a partir do vocabulário da cerveja. Um nome assim registra uma origem de terminologia. Não acrescenta carbonos, não altera a fórmula, não diz em que quantidade o composto ocorre em nenhuma planta. A etimologia explica a palavra; a estrutura explica a molécula. São duas perguntas separadas e respondem-se com material diferente.

É por isso que uma ficha como esta se mantém curta. O que fica fixado tem três partes: a classe dos sesquiterpenos, a contagem de três blocos e 15 átomos de carbono, e a fórmula C15H24. Depois disso, a única entrada com referência publicada é a revisão de 2011, que descreve a coocorrência de terpenos e canabinoides na planta e propõe uma possível interação como hipótese a testar [1].

Fora deste perímetro há zonas sem dados neste registo. Não consta aqui um valor de ponto de ebulição, nem um teor medido em qualquer material, nem descritores de odor retirados de uma ficha técnica. Escrever números que não estão documentados seria mais rápido. Também seria pior para quem lê, porque um valor sem fonte não se pode conferir. Quando o registo continuar, continua com uma referência ao lado. Até lá, a linha do humuleno é esta, e termina onde a documentação termina.