Flavonoides: a química da cor nas plantas

De onde vem a cor de uma pétala?

Grande parte da resposta cabe numa família de moléculas vegetais: os flavonoides. Não é um composto único, é um conjunto. A revisão de Panche, de 2016 [1], descreve o grupo como um todo, e a canábis está incluída nessa história [1]. O nome serve de guarda-chuva para a família inteira [2], e é por isso que a mesma palavra aparece a propósito de chá, de cacau, de uvas e de cânhamo.

A base é sempre a mesma. A notação química que a resume escreve-se C6-C3-C6: dois blocos de seis carbonos ligados por uma ponte de três. Posto assim, o padrão parece árido. Na prática é o esqueleto partilhado por toda a família, e é a partir dele que a química separa os ramos. Mudar um detalhe nesse esqueleto muda o nome da subclasse.

Alguns pontos ficam estabelecidos antes de qualquer arrumação:

• O padrão C6-C3-C6 descreve o esqueleto comum, e não uma molécula em particular.
• O termo flavonoides cobre a família completa, com as suas subclasses lá dentro [2].
• A canábis entra no relato geral dos flavonoides, e não num capítulo à parte [1].
• As subclasses separam-se por três alterações de arrumação, e a primeira ocorre no anel do meio [1].
• Essas alterações têm relevância para a planta [1], que é onde toda esta química acontece.

Três arrumações que separam as subclasses

1. Comece-se pelo meio. A primeira das três alterações que servem para arrumar a família acontece no anel central do esqueleto, e é essa posição que a revisão de 2016 [1] usa como ponto de partida.
2. Uma ligação dupla nesse anel do meio conduz ao grupo das flavonas, o primeiro nome que aparece quando se percorre a série de separadores pela ordem em que costuma ser apresentada.
3. Trocada por uma ligação simples na mesma zona, a leitura desloca-se para as flavanonas. A diferença cabe numa ligação, e o nome da subclasse muda por completo.
4. Junta-se um grupo hidroxilo e o resultado passa a chamar-se flavonóis. Terceiro separador da série, alteração pequena, consequência grande na designação.
5. Da mesma série sai ainda o grupo dos flavan-3-óis, que boa parte da bibliografia escreve também como flavanóis. Duas grafias, uma subclasse.
6. Três edições, não trinta. O número é a razão pela qual esta arrumação se aprende de uma vez, em vez de exigir uma tabela por composto [1].
7. A relevância destas alterações é da planta [1]. A química classifica, mas o material que exibe as variações é vegetal: folha, casca, semente ou pétala.
8. Quatro nomes, uma ordem: flavonas, flavanonas, flavonóis, flavan-3-óis. Escritos em sequência, mostram que a separação segue a mesma lógica do princípio ao fim.
9. O esqueleto C6-C3-C6 não muda em nenhum destes passos. Muda o que lhe está pendurado, e é isso que a nomenclatura regista.

Flavan-3-óis: do incolor ao acastanhado

Há uma subclasse que estraga a ideia de que flavonoide é sinónimo de cor viva: os flavan-3-óis, também escritos flavanóis. A gama vai do incolor ao acastanhado. Nada de vermelhos nem azuis. Quem os prova, no entanto, reconhece-os logo.

Estão no chá verde e no chá preto, no cacau, nas uvas e nas maçãs. Cinco fontes bem conhecidas, todas com o mesmo traço descrito na boca: a adstringência, aquela secura que aperta a língua [1]. É o registo sensorial desta subclasse, tal como o escurecimento é o seu registo visual: material vegetal cortado que ganha tom acastanhado, folha de chá que passa de verde a preto.

Dentro do grupo cabem tamanhos diferentes. Numa ponta, as catequinas, moléculas pequenas. Na outra, os taninos maiores, construídos por repetição. Mesma subclasse, escalas diferentes, e os dois extremos aparecem descritos sob o mesmo rótulo. Há também um detalhe prático: a mesma folha, o mesmo grão de cacau, e nomes de subclasse que só surgem depois da análise.

Vale notar o que isto diz sobre a família toda. A palavra flavonoide não anuncia uma cor concreta: anuncia um esqueleto C6-C3-C6 e um lugar na arrumação. Um flavan-3-ol pode ser praticamente invisível num copo e continuar a ser, por estrutura, tão flavonoide como um pigmento amarelo intenso. A revisão de Panche, de 2016 [1], abrange a família com essa amplitude, e o nome de guarda-chuva [2] chega para acolher tudo isto sem categorias novas.

Os flavonoides do cânhamo, nome por nome

1. Apigenina. Consta entre os flavonoides principais descritos no cânhamo pelo trabalho de ElSohly e Slade, de 2005 [2], e não é uma molécula exclusiva desta planta.
2. Luteolina. Segundo nome da mesma lista [2]. A grafia varia de língua para língua, a molécula é a mesma em qualquer inventário publicado.
3. Quercetina. Também identificada entre os principais [2], e das mais citadas fora do contexto da canábis, o que ajuda a explicar a familiaridade do nome.
4. Kaempferol. Fecha o núcleo dos quatro nomes principais registados em 2005 [2]. Nome comprido, presença banal na botânica, nada de exclusivo em relação a esta planta [2].
5. Formas ligadas a açúcares. Os mesmos quatro aparecem também combinados com açúcares [2], ou seja, a estrutura de base com um acréscimo que muda a molécula anotada.
6. Distribuição. Nenhum destes nomes é assinatura da canábis: encontram-se em muitas outras plantas [2], o que torna a lista útil para comparar, e não para distinguir.
7. Cadeia lateral. Aqui está o ponto interessante: a modificação da cadeia lateral é do mesmo tipo que a que ocorre na biossíntese dos canabinoides [2].
8. Canflavinas. Daí resulta química de flavonoide com forma de canábis [2], produzida pela própria planta, e não uma peça emprestada a outra família botânica.
9. Leitura conjunta. Os quatro nomes, as formas com açúcar, além das canflavinas, compõem o retrato dos flavonoides do cânhamo tal como ficou publicado em 2005 [2].

Vizinhos de prateleira que não partilham este esqueleto

1. Terpenos. A fração aromática das plantas pertence a outra família química, sem o padrão C6-C3-C6, e é por isso que aparece descrita em entradas próprias.
2. Sistema endocanabinóide. A expressão nomeia um conjunto de recetores e de moléculas do próprio organismo, e nada disso faz parte da definição estrutural de um flavonoide.
3. Recetores canabinóides. Mesmo campo do ponto anterior. A grafia com acento circula muito nas pesquisas em português, o que junta os dois assuntos na mesma página de resultados sem os tornar o mesmo tema.
4. Endocanabinoides. Nome das moléculas produzidas pelo organismo nesse campo de leitura; o esqueleto C6-C3-C6 descrito aqui não lhes diz respeito.
5. Canabinoides da planta. Entram nesta página por um único ponto: o tipo de modificação da cadeia lateral que a biossíntese partilha com as canflavinas [2].
6. CBD de espectro completo. A expressão descreve a composição declarada de um extrato, ao nível do rótulo e do relatório de lote, não uma subclasse de flavonoides.
7. Cápsulas de CBD. Formato, e só formato: o que muda é o invólucro, não a arrumação química que separa flavonas de flavan-3-óis.
8. Flavanóis e flavonóis. Duas palavras quase iguais para subclasses distintas: flavanóis é grafia alternativa de flavan-3-óis, flavonóis é o grupo com o grupo hidroxilo acrescentado [1].
9. Cor. O intervalo do incolor ao acastanhado mostra o limite da palavra cor neste assunto: descreve o que se vê num copo, não o que define a classe.