Descarboxilação: como o CBDA se transforma em CBD

Da síntese na planta até à linha do rótulo

O canabinoide que o cânhamo produz em maior quantidade não é o CBD. É a forma ácida, o ácido canabidiólico, que se escreve CBDA. A diferença entre os dois nomes cabe num pequeno conjunto de átomos ligado à molécula: o grupo carboxilo. Enquanto ele lá está, o composto é um ácido, e é assim que aparece escrito. A letra final da sigla é o sinal desse grupo no nome.

O trabalho de Taura, de 1996 [1], purificou e caracterizou a enzima que forma esse ácido em Cannabis sativa L. É esse o ponto de partida de qualquer produto: matéria vegetal com canabinoides na forma ácida. No outro extremo da cadeia está uma embalagem que declara CBD. A descarboxilação é o passo que fecha a distância entre as duas coisas, entre aquilo que a planta entrega e aquilo que o rótulo afirma [1].

Convém dizê-lo sem rodeios. Não há aqui uma substância a virar outra família química. O esqueleto da molécula mantém-se. Muda uma peça, e com essa peça mudam o nome, a fórmula e a linha em que o composto aparece num relatório de análise. Um certificado de lote pode listar CBDA e CBD em campos separados, porque são duas entradas distintas com a mesma origem.

É também por isso que a leitura de uma análise pede atenção. Material pouco aquecido apresenta valores altos na coluna do ácido. Material que passou por aquecimento controlado apresenta o inverso. Nenhum dos dois registos está errado. Estão em pontos diferentes da mesma reação, e é a reação que explica a passagem de uma coluna para a outra.

Quem chega ao tema pela primeira vez costuma tropeçar exatamente aqui. Uma folha de cânhamo por secar e um óleo acabado não têm o mesmo perfil no papel, e a razão não é de marketing. É química, e tem nome próprio há muito tempo. Toda a diferença começa nesse grupo de átomos.

Sai dióxido de carbono, fica o canabinoide neutro

O nome diz o que se passa. Descarboxilar é retirar o carboxilo. Nada entra na molécula por fora, e o que sai desaparece em forma de gás.

A química é simples e explica-se sem laboratório à mão: um grupo carboxilo abandona a estrutura na forma de dióxido de carbono. O átomo de hidrogénio fica retido. O que sobra é um canabinoide neutro, com o mesmo esqueleto e uma peça de menos. Aplicado ao par desta página, o CBDA fica CBD.

Um grupo. Um gás. É este o alcance da reação, e é pequeno de propósito. Não há uma cascata de passos intermédios, nem uma mistura de compostos novos a aparecer no fim. A descarboxilação altera a forma química dos canabinoides, e é só isso que altera.

A palavra neutro, neste contexto, é vocabulário de química e não uma apreciação. Diz apenas que a molécula já não tem o grupo ácido. CBDA e CBD são, nessa linguagem, a forma ácida e a forma neutra do mesmo composto. O mesmo raciocínio aplica-se aos outros canabinoides ácidos da planta, cada um com o seu par.

Como o grupo que sai leva átomos consigo, a fórmula do composto muda, e a massa também. É por aí que um método analítico consegue distinguir as duas formas sem ambiguidade, mesmo quando coexistem na mesma amostra. Uma parte do material já convertida, outra parte ainda não: isso descreve-se com dois números, não com uma impressão.

Falta acrescentar uma coisa banal e importante. O dióxido de carbono que sai é o mesmo gás conhecido de contextos muito mais domésticos, e sai da reação por si próprio. O que fica no recipiente é o canabinoide neutro. É esse resto, no sentido químico do termo, que os relatórios passam a contar como CBD.

Como a conversão foi medida em 2016

Uma reação simples não dispensa medição. Foi isso que o estudo de Wang, de 2016 [2], se propôs fazer com os canabinoides ácidos principais da planta.

O método combinava cromatografia de fluidos supercríticos de ultra-alta eficiência com dois sistemas de deteção, uma rede de fotodiodos e espetrometria de massa. Traduzido: primeiro separam-se os compostos da amostra, depois confirma-se a identidade de cada um por duas vias independentes. As amostras foram submetidas a aquecimento controlado, e o que ficou registado foi a conversão de cada ácido em função do tempo [2].

Esse resultado tem uma forma reconhecível: uma curva. Ao início, quase tudo está na forma ácida. Com o decorrer do aquecimento, a proporção convertida sobe, até um ponto final definido, a partir do qual já não há praticamente ácido para converter. Cada canabinoide ácido tem a sua própria curva, e o estudo seguiu-os um a um em vez de os agrupar num único valor.

A utilidade disto é prática. Uma etapa de produção passa a ser modelada em vez de adivinhada [2]. Quem trabalha o material não fica dependente de hábito nem de intuição: existe uma curva, existe um ponto final, e esse ponto final pode ser verificado analiticamente na amostra que sai do processo. A pergunta deixa de ser se a conversão terminou, e passa a ser um valor que se mede.

Há um limite a assinalar, e é o limite do próprio registo. Os números publicados pertencem às condições descritas no estudo. Mudar a matéria-prima, a escala ou o equipamento não invalida a química, mas move as leituras, e é por isso que cada lote real volta a ser analisado em vez de herdar os valores de outro.

A ideia de fundo é modesta e bastante útil: a descarboxilação não é um passo invisível no meio do fabrico. É um passo com curva, com fim e com prova em papel [2].

Retirar da biomassa não é mudar a forma

Extração e descarboxilação aparecem muitas vezes na mesma frase, e são coisas diferentes.

A extração com dióxido de carbono retira os canabinoides e outros compostos da planta a partir da biomassa. É uma operação de separação: o que estava dentro do material vegetal passa a estar num extrato. Entre esses outros compostos está a fração aromática, os terpenos, que saem no mesmo processo.

A descarboxilação não separa nada. Muda a forma química dos próprios canabinoides. Uma etapa mexe no lugar onde as moléculas estão, a outra mexe na molécula. Podem acontecer na mesma linha de fabrico, uma antes ou depois da outra, e continuam a responder a perguntas distintas.

Nos rótulos e nas conversas, esta distinção resolve boa parte da confusão. Um extrato de espectro completo descreve o que foi retirado da planta, incluindo o conjunto de canabinoides menores. Um valor de CBD num certificado descreve a forma em que esses canabinoides se encontram no fim. São dois eixos de informação, e ambos aparecem no mesmo documento de lote, seja num frasco de óleo, seja em cápsulas de CBD.

Fora deste âmbito ficam outras entradas do glossário. O sistema endocanabinóide, os endocanabinoides e os receptores canabinóides pertencem a um campo de leitura próprio, com literatura própria, e não se resolvem numa página sobre uma reação de aquecimento. Aqui interessa a molécula antes e depois.

Resta a parte pouco vistosa, que é justamente a que se verifica. A Cibdol, que trabalha com canabinoides desde 2014, aprendeu esta categoria pela via lenta, a de medir cada passo e escrever o resultado, e é por isso que um relatório de lote lista canabinoides ácidos e neutros lado a lado em vez de os resumir num só número. Quem quiser confirmar a conversão de um produto concreto encontra ali o mesmo tipo de informação que o estudo de 2016 usou para descrever a reação [2].